Trong phòng thí nghiệm, benzoic acid được điều chế từ toluene
Ôn thi THPT Quốc gia môn Hóa
Benzoic acid được điều chế từ toluene thông qua phản ứng oxi hóa mạch nhánh bằng thuốc tím (KMnO4) trong môi trường acid, gồm hai giai đoạn chính. Đây là phương pháp tổng hợp phổ biến trong phòng thí nghiệm để tạo ra acid thơm, đồng thời là nội dung quan trọng trong chương trình Hóa học lớp 12 và các đề thi thực hành.
Câu hỏi trong bài thi THPT Quốc gia môn Hóa
Trong phòng thí nghiệm, benzoic acid được điều chế từ toluene theo sơ đồ gồm hai giai đoạn được đánh số (1) và (2) như sau:
\(C_{6} H_{5}CH_{3}\) \(\xrightarrow[(1)]{+KMnO_{4} (aq),t^{o} }\) \(C_{6}H_{5} COOK \xrightarrow[(2)]{+HCl(aq)} C_{6}H_{5} COOH\)
Trong một thí nghiệm tổng hợp benzoic acid theo sơ đồ trên, từ 2,0 mL toluene (khối lượng riêng bằng 0,867 g L-1) thu được 1,40 gam benzoic acid. Biết KMnO4 và HCl được lấy dư. Hiệu suất của quá trình tổng hợp benzoic acid từ toluene là h%.
Cho biết số sóng hấp thụ đặc trưng của một số liên kết trên phổ hồng ngoại như sau:
| Liên kết | O-H (alcohol) | O-H (carboxylic acid) | C=O (ester, carboxylic acid) |
| Số sóng (cm-1) | 3650 - 3200 | 3300 - 2500 | 1780 - 1650 |
a) Giá trị của h là 60,9. (Không làm tròn kết quả các phép tính trung gian, chỉ làm tròn kết quả cuối cùng đến hàng phần mười.)
b) Trong phản ứng với KMnO4 (aq) ở giai đoạn (1), toluene đóng vai trò là chất oxi hóa.
c) Trên phổ hồng ngoại của benzoic acid, tín hiệu (peak) ở 1690 cm-1 đặc trưng cho liên kết O-H.
d) Trong phản ứng ở giai đoạn (2), anion C6H5COO- là một base theo thuyết Bronsted- Lowry.
Hướng dẫn giải
a) Đúng, mtoluene = 2.0,867 = 1,734 gam
\(C_{6} H_{5}CH_{3}\xrightarrow[(1)]{+KMnO_{4} (aq),t^{o} }\)\(C_{6}H_{5} COOK \xrightarrow[(2)]{+HCl(aq)} C_{6}H_{5} COOH\)
92 gam → 122 gam
1,734 gam → mbenzoic acid LT = 2,29943783 gam
Hiệu suất h = \(\frac{m_{TT} }{m_{LT}} .100\%=\frac{1,4}{2,299434783} .100\%\approx 60,9\%\)
b) Sai vì ở (1) toluene là chất khử, KMnO4 là chất oxi hóa
\(C_{6} H_{5}C^{-3} H_{3}\xrightarrow[(1)]{+KMnO_{4} (aq),t^{o} } C_{6} H_{5}C^{+3}OOK\)
c) Sai vì benzoic acid có nhòm OH (carboxylic acid) có tín hiệu đặc trưng ở 3300 - 2500 cm-1
d) Đúng vì C6H5COO- nhận proton (H+): C6H5COO- + H+ → C6H5COOH
