Luyện tập Ester – Lipid CD

Dầu, mỡ lâu ngày trong không khí thường có mùi, vị khó chịu (mùi hôi, khét, vị đắng). Hiện tượng này là do gốc hydrocarbon không no có trong chất béo bị oxi hóa bởi oxygen trong không khí, sinh ra các hợp chất có mùi khó chịu và hại cho sức khỏe con người.

n_{(C17H33COO)3C3H5} = = 1,25 (kmol)

          (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ + 3H₂ → (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ 

kmol:       1,25               →                            3,75

⇒ V_H2 = 24,79.3,75.1000 = 92962,5 lít

 CH₃COOC₂H₅ + NaOH  CH₃COONa + C₂H₅OH

Chất béo là thức ăn quan trọng của con người, là nguồn cung cấp dinh dưỡng và năng lượng đáng kể cho cơ thể hoạt động. Ngoài ra, một lượng lớn chất béo được dùng trong công nghiệp để sản xuất xà phòng và glycerol.

Ester có mùi chuối chín là isoamyl acetate.

Ester là hợp chất thu được khi thay thế nhóm –OH ở nhóm carboxyl (–COOH) của carboxylic acid bằng nhóm –OR.

→ Các chất thuộc loại ester là: (1), (2), (3), (5), (7). 

Theo đề bài ra X là ester đơn chức → gọi X là RCOOR’.

            RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

mol b/đ: 0,05            0,1

Theo phương trình hóa học NaOH dư.

⇒ n_{alcohol (R'OH)} = n_X = 0,05 (mol)

Bảo toàn khối lượng, có:

m_RCOOR’ + m_NaOH = m_{chất rắn} + m_R’OH

⇒ m_{alcohol (R’OH)} = 3,7 + 4 – 5,4 = 2,3 gam

M_alcohol = = 46 (g/mol) 

Vậy alcohol là C₂H₅OH nên X là HCOOC₂H₅.

Đun chất béo X với dung dịch NaOH thu được sodium oleate (C₁₇H₃₃COONa) và glycerol (C3H5(OH)₃) → công thức của X là (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅.

n_NaOH = 0,2.2 = 0,4 (mol)

Nhận thấy: n_X = 0,3 < n_NaOH = 0,4 ⇒ trong X có chứa 1 ester của phenol (A) và ester còn lại là (B).

- Khi đốt cháy chất Y no, đơn chức, mạch hở (R₂CH₂CHO: 0,2 mol) luôn thu được:

n_CO2 = n_H2O mà 44n_CO2 + 18n_H2O = 24,8 ⇒ n_CO2 = 0,4 (mol)

⇒ Y là CH₃CHO.

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

⇒ m_X = m_muối + m_Y + m_H2O – m_NaOH

          = 37,6 + 0,2.44 + 0,1.18 – 0,4.40

           =  32,2 (g)

Ester không có ứng dụng làm chất dinh dưỡng, được dùng làm thuốc tăng lực cho người già, trẻ em.

Phản ứng thuỷ phân chất béo trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều.

Nhiệt độ sôi của các ester thấp hơn nhiệt độ sôi của các alcohol và carboxylic acid có cùng số nguyên tử carbon trong phân tử.

Có 4 đồng phân este ứng với công thức phân tử C₄H₈O₂ gồm: 

CH₃COOCH₂H₅

C₂H₅COOCH₃.

HCOOCH₂CH₂CH₃.

HCOOCH(CH₃)CH₃.

Các chất béo lỏng chứa các gốc của acid béo không no tác dụng với hydrogen ở điều kiện nhiệt độ và áp suất cao, có xúc tác. Khi để nguội, sản phẩm thu được là các chất béo rắn.

Ví dụ:

(C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ + 3H₂ (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅

Ethyl formate:

HCOOC₂H₅ + NaOH → HCOONa + C₂H₅OH

Vinyl acetate:

CH₃COOCH=CH₂ + NaOH → CH₃COONa + CH₃CHO

Triolein:

(C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ + 3NaOH → 3C₁₇H₃₃COONa + C₃H₅(OH)₃

Methyl acrylate:

CH₂=CHCOOCH₃ + NaOH → CH₂=CHCOONa + CH₃OH

Phenyl acetate:

CH₃COOC₆H₅ + 2NaOH → CH₃COONa + C₆H₅ONa + H2O

Chất béo là triester của glycerol với acid béo.

Công thức tổng quát của ester đơn chức là R¹COOR².

n_X = n_O2 = 0,11 mol ⇒ M_X = = 74 (g/mol)

⇒ Ester đơn chức X có công thức dạng C_xH_yO₂.

⇒ 12x + y + 32 =74

⇒ 12x + y = 42.

Ta thấy x phải có giá trị nhỏ hơn 4 nên X có lớn nhất là 3C.

Nếu ester X là ester no đơn chức, công thức phân tử sẽ là C_nH_2nO₂, từ đó suy ra được:

y = 2x ⇒ x = 3 và y = 6.

Vậy X là C₃H₆O₂.

Làm tương tự với trường hợp X là ester không no, có 1 liên kết đôi C=C, đơn chức,... sẽ thấy không có giá trị x và y nguyên thoả mãn.