Áp dụng quy tắc Markovnikov vào trường hợp nào sau đây
Quy tắc Mac-cốp-nhi-côp
Áp dụng quy tắc Markovnikov vào trường hợp nào sau đây được VnDoc biên soạn nhằm giúp học sinh nắm vững nội dung và cách vận dụng quy tắc Markovnikov trong các phản ứng cộng vào liên kết đôi của anken. Tài liệu không chỉ hướng dẫn chi tiết cách xác định sản phẩm chính của phản ứng mà còn phân tích các trường hợp đặc biệt thường gặp trong bài tập. Thông qua hệ thống câu hỏi và lời giải cụ thể, học sinh sẽ hiểu rõ bản chất của quy tắc và nâng cao kỹ năng giải bài tập Hóa học hữu cơ. Mời các bạn cùng tham khảo và luyện tập qua bài viết dưới đây.
Áp dụng quy tắc Markovnikov vào trường hợp nào sau đây?
A. Phản ứng cộng của Br2 với alkene đối xứng.
B. Phản ứng cộng của HX vào alkene đối xứng.
C. Phản ứng trùng hợp của alkene.
D. Phản ứng cộng của HX vào alkene bất đối xứng.
Đáp án hướng dẫn giải chi tiết
Trong phản ứng cộng HX vào liên kết bội, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử Carbon bậc thấp hơn, còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X ưu tiên cộng vào nguyên tử Carbon bậc cao hơn.
Thí dụ: CH3-CH=C(CH3)2 + HBr → CH3-CH2-CH(CH3)2
Đáp án D
Quy tắc Markovnikov
Alkene không đối xứng tác dụng với HX tạo thành hỗn hợp sản phẩm, trong đó sản phẩm chính tuân theo quy tắc Markovnikov: Nguyên tử hydrogen ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon chưa no có nhiều hydrogen hơn, còn nguyên tử X ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon chưa no có ít hydrogen hơn”.
Ví dụ:
CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CH(Br)-CH3 (sản phẩm chính)
2-bromopropane
CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CH2-CH2Br (sản phẩm phụ)
1-bromopropane
Câu hỏi vận dụng liên quan
Câu 1. Alkene X có công thức cấu tạo: CH3–CH2–C(CH3)=CH–CH3. Tên của X là
A. isohexane.
B. 3-methylpent-3-ene.
C. 3-methylpent-2-ene.
D. 2-ethylbut-2-ene.
Alkene X có công thức cấu tạo: CH3–CH2–C(CH3)=CH–CH3 có tên gọi theo danh pháp quốc tế là: 3-methylpent-2-ene.
Câu 2. Oxy hoá ethylene bằng dung dịch KMnO4 thu được sản phẩm là:
A. MnO2, C2H4(OH)2, KOH.
C. K2CO3, H2O, MnO2.
B. C2H5OH, MnO2, KOH.
D. C2H4(OH)2, K2CO3, MnO2.
Phương trình phản ứng C2H4 cộng KMnO4
3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2KOH + 2MnO2
Câu 3. Alkene C4H8 có bao nhiêu đồng phân khi tác dụng với dung dịch HCl chỉ cho một sản phẩm hữu cơ duy nhất?
A. 2
B. 1
C. 3
D. 4
HCl là tác nhân bất đối xứng, để Alkene C4H8 cộng HCl cho 1 sản phẩn hữu cơ duy nhất thì C4H8 phải đối xứng
⇒ CTCT: CH3-CH=CH-CH3 : có đồng phân hình học nên tính là 2 Alkene
Câu 4. Cho hỗn hợp hydrocarbon A, B, C kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, trong đó khối lượng phân tử C gấp đôi khối lượng phân tử A. Tiến hành đốt cháy 0,2 mol chất B, sau phản ứng, dẫn sản phẩm khí qua hoàn toàn dung dịch Ba(OH)2 dư, thu được m gam kết tủa. Giá trị m là:
A. 118,2
B. 59,1
C. 177,3
D. 88,65
Gọi công thức phân tử của A là CxHy
Theo đề hỗn hợp hydrocarbon A, B, C kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng nên C hơn A hai nhóm –CH2
=> MB = MA + 14 và MC = MA +28
Vì MC= 2MA => MA +28 = 2.MA => MA = 28.
Công thức phân tử của A là C2H4, từ công thức phân tử của A ta tìm ra lần lượt được: B là C3H6, C là C4H8
Phương trình phản ứng đốt cháy B
C3H6 + 9/2O2 → 3CO2 + 3H2O
0,2 → 0,6
CO2 + Ba(OH)2 → BaCO3 ↓ + H2O
0,6 → 0,6
=> mkết tủa = 0,6. (137 + 12 + 16.3) = 118,2 (gam)
Câu 5. Số đồng phân ứng với hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C5H10 là
A. 4
B. 5
C. 6
D. 7
Số đồng phân ứng với hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C5H10 là 6
CH2=CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH2-CH3 (có đồng phân hình học)
CH2=C(CH3)-CH2-CH3
(CH3)2C=CH-CH3
(CH3)2CH-CH=CH2
Câu 6. Cho các hydrocarbon:
(1) CH2=C(CH3)CH2CH3; (2) (CH3)2C=CHCH3; (3) CH2=C(CH3)CH=CH2; (4) (CH3)2CHC≡CH. Những hydrocarbon nào phản ứng với HBr sinh ra sản phẩm chính là 2-bromo-2-methylbutane?
A. (1) và (2).
B. (2) và (4).
C. (1) và (3).
D. (3) và (4).
Theo quy tắc Markovnikov, trong phản ứng cộng HX vào hydrocarbon không no nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon mang liên kết đôi có nhiều hydrogen hơn còn nguyên tử X cộng vào nguyên tử carbon mang liên kết đôi chứa ít hydrogen hơn.
Vậy các chất (1) và (2) phản ứng với HBr sinh ra sản phẩm chính là 2-bromo-2-methylbutane.
Câu 7. Phát biểu nào sau đây là không đúng?
A. Công thức chung của các hydrocarbon không no, mạch hở, phân tử có một liên kết đôi C=C là CnH2n, n ≥ 2.
B. Công thức phân tử của các hydrocarbon không no, mạch hở, phân tử có một liên kết ba C≡C có dạng CnH2n − 2 , n ≥ 2.
C. Công thức phân tử của các hydrocarbon no, mạch hở có dạng CnH2n, n ≥ 2.
D. Công thức chung của các hydrocarbon là CxHy với x ≥2
Công thức phân tử của các hydrocarbon no, mạch hở có dạng CnH2n+2, n ≥ 1.
Câu 8. Ứng với công thức phân tử C5H8 có bao nhiêu alkyne là đồng phân cấu tạo của nhau?
A. 3.
B. 2.
C. 5.
D. 4.
Có 3 alkyne C5H8 là đồng phân cấu tạo của nhau, gồm
CH≡C-CH2-CH2CH3; CH≡C-CH-(CH3)2; CH3-C≡C-CH2-CH3.
Câu 9. Khi cho ethylene phản ứng với nước bromine, bên cạnh sản phẩm 1,2-dibromoethane, người ta còn thu được sản phẩm 2-bromoethanol có công thức như sau: HO-CH2-CH2-Br
Phương trình hóa học của phản ứng:
CH2=CH2 + Br2 + H2O → HO-CH2-CH2-Br + HBr
Câu 10. Trong alkene, mạch chính là
A. mạch dài nhất và có nhiều nhánh nhất.
B. mạch có chứa liên kết đôi và nhiều nhánh nhất.
C. mạch có chứa liên kết đôi, nhiều nhánh nhất và phân nhánh sớm nhất.
D. mạch có chứa liên kết đôi, dài nhất và nhiều nhánh nhất.
Trong alkene, mạch chính là mạch có chứa liên kết đôi, dài nhất và nhiều nhánh nhất.
-------------------------------------
