Hóa học 11 Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Hóa học 11 Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác được VnDoc.com tổng hợp và xin gửi tới bạn đọc. Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết.

A - BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO

1. Dãy đồng đẳng của benzen

Benzen C6H6 và các hiđrocacbon thơm khác có công thức phân tử là C7H8 (toluen), C8H10, lập thành dãy đổng đẳng có công thức phân tử chung CnH2n−6 ( n ≥ 6 )

2. Đồng phân, danh pháp

Một số hiđrocacbon thơm đầu dãy đồng đẳng có công thức cấu tạo và tên gọi được trình bày trong bảng 7.1.

Hóa học 11 Bài 35

Từ C8H10 trở đi có các đổng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen và về cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh.

Tên hệ thống của các đổng đẳng của benzen được gọi bằng cách gọi tên các nhóm ankyl+ benzen.

3. Cấu tạo

Để thể hiện cấu tạo của benzen, ngày nay người ta dùng một trong hai công thức cấu tạo sau.

Hóa học 11 Bài 35

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối.

Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ.

III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng thế

a) Thế nguyên tử H của vòng benzen

* Phản ứng với halogen

Cho benzen và brom vào ống nghiệm khô rồi lắc nhẹ hỗn hợp.

Cho tiếp một ít bột sắt vào ống nghiệm trên, lắc nhẹ. Màu của brom nhạt dần và thấy có khí hiđro bromua thoát ra do đã xảy ra phản ứng thế:

Hóa học 11 Bài 35

Nếu cho các ankylbenzen phản ứng với brom trong điều kiện có bột sắt sẽ thu được hỗn hợp sản phẩm thế brom chủ yếu vào vị trí para và ortho so với nhóm ankyl:

Hóa học 11 Bài 35

* Phản ứng với axit nitric

Cho benzen vào ống nghiệm chứa sẵn hỗn hợp H2SO4 đặc và HNO3 đặc. Khi đó sẽ thấy có lớp chất lỏng nặng màu vàng nhạt lắng xuống. Đó là nitrobenzen được tạo thành theo phản ứng:

Hóa học 11 Bài 35

*Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế' nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.

b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh

Nếu đun toluen hoặc các ankylbenzen với brom, sẽ xảy ra phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh tương tự ankan.

2. Phản ứng cộng

a) Cộng hiđro

Hóa học 11 Bài 35

b) Cộng clo

Dẫn lượng nhỏ khí clo vào bình chứa một ít benzen, đậy kín lại rồi đưa bình ra ngoài ánh nắng. Trong bình xuất hiện khói trắng và thành bình xuất hiện một lớp bột màu trắng. Đó là 1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan (hexacloran).

Hóa học 11 Bài 35

3. Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

Thí nghiệm:

Hóa học 11 Bài 35

Khi đun nóng đồng thời cả hai ống nghiệm trong nồi cách thuỷ:

- Benzen vân không làm mất màu dung dịch kali pemanganat.

- Toluen làm mất màu dung dịch kali pemanganat, tạo kết tủa mangan đioxit.

Hóa học 11 Bài 35

b) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn

Các hiđrocacbon thơm khi cháy toả nhiều nhiệt:

Hóa học 11 Bài 35
B - MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC

I. STIREN

1. Cấu tạo và tính chất vật lí

Công thức phân tử: C8H8

Công thức cấu tạo:

Hóa học 11 Bài 35

Stiren (còn gọi là vinylbenzen) là chất lỏng không màu, sôi ở 146oC, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.

2. Tính chất hoá học

a) Phản ứng với dung dịch brom

Hóa học 11 Bài 35

b) Phản ứng với hiđro

Khi cho stiren tác dụng với hiđro dư có xúc tác ở nhiệt độ và áp suất cao sẽ thu được etylxiclohexan:

Hóa học 11 Bài 35

c) Phản ứng trùng hợp

Hóa học 11 Bài 35

II. NAPHTALEN

1. Cấu tạo và tính chất vật lí

Công thức phân tử: C10H8

Công thức cấu tạo: 

Hóa học 11 Bài 35

Naphtalen (băng phiến) là chất rắn, nóng chảy ở 80oC, tan trong benzen, ete,... và có tính thăng hoa.

Hóa học 11 Bài 35

2. Tính chất hoá học

a) Phản ứng thế

Naphtalen tham gia phản ứng thế tương tự benzen, nhưng phản ứng xảy ra dễ dàng hơn và thường ưu tiên thế vào vị trí số 1.

Hóa học 11 Bài 35

b) Phản ứng cộng

Khi có chất xúc tác, naphtalen cộng hiđro tạo ra đecalin:

Hóa học 11 Bài 35

C - ỨNG DỤNG CỦA MỘT số HIĐROCACBON THƠM

Benzen và toluen là nguyên liệu rất quan trọng cho công nghiệp hoá học. Nguồn cung cấp benzen, toluen chủ yếu là từ nhựa than đá và từ sản phẩm đề hiđro đóng vòng hexan, heptan tương ứng.

Trên đây VnDoc.com vừa gửi tới bạn đọc bài viết Hóa học 11 Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác. Hi vọng qua bài viết này bạn đọc có thêm tài liệu học tập môn Hóa học 11. Mời các bạn cùng tham khảo thêm Lý thuyết Hóa học 11...

Đánh giá bài viết
1 124
Sắp xếp theo

Lý thuyết Hóa học 11

Xem thêm