Dẫn xuất halogen

1. Khái niệm

Ví dụ:

Hydrocarbon	Dẫn xuất halogen tương ứng
CH4	CH3Cl, CH2Cl2, CH3Cl, CH3Br, CH3I,...
CH3-CH3	CH3CH2Cl, CH2Br-CH2-Br
CH2=CH2	CH2=CH-Cl, CF2=CF2,...
C6H6	C6H5Br, C6Cl6,...

2. Đồng phân

• Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch carbon giống như hydrocarbon.
• Ngoài ra, dẫn xuất halogen còn có đồng phân vị trí nhóm chức.

Ví dụ: Các đồng phân halogen của C₄H₉Cl:

3. Danh pháp

Danh pháp thay thế:

• Chọn mạch chính là mạch dài nhất có chứa nguyên tố halogen.
• Đánh số thứ tự chỉ vị trí nguyên tử carbon trên mạch chính sao cho tổng số chỉ vị trí của các nhóm thế là nhỏ nhất.
• Đối với các dẫn xuất halogen không no, ưu tiên đánh số từ phía đầu mạch gần liên kết bội hơn.

Tên thay thế của dẫn xuất halogen được gọi như sau:

Ví dụ:

Cl₂CHCH₃                       ClCH₂CH₂Cl            CH₂=CHCH₂Cl

1,2-dichloroethane             1,2-dichloroethane       3-chloroprop-1-ene

                            

                               2-chloro-2-methylpropane              1,3-dibromobenzene

Danh pháp thông thường: Một số dẫn xuất halogen được gọi theo tên thông thường.

Ví dụ:

CHCl3	CHBr3	CHI3
chloroform	bromoform	iododorm

II. Tính chất vật lí

• Ở điều kiện thường, các dẫn xuất halogen có phân tử khối nhỏ ở thể khí (như CH₃F, CH₃Cl, CH₃Br). Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn thường ở thể lỏng hoặc ở thể rắn như (CH₃I, CH₂Cl₂, CHCl₄, CCl₄, C₆H₅Br,...).
• Phần lớn dẫn xuất halogen nặng hơn nước và không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ kém phân cực như hydrocarbon, ether,…

a) Chloroform	b) Iodoform
Một số dẫn xuất halogen

III. Tính chất hóa học

Nhờ có sự phân cực của liên kết C – X, dẫn xuất halogen dễ tham gia vào nhiều phản ứng hoá học.

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH

R – X + NaOH \(\overset{t^{\circ} }{\rightarrow}\) R – OH + NaX

• Với X là các halogen Cl, Br, I
• Phản ứng này được gọi là phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen.

   Ví dụ: 

CH₃-Cl + NaOH \(\overset{t^{\circ} }{\rightarrow}\) CH₃-OH + NaCl

2. Phản ứng tách hydrogen halide

Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen tách ra cùng nguyên tử hydrogen bên cạnh để tạo thành alkene. Khi có nhiều alkene có thể được tạo thành thì sản phẩm chính được xác định theo quy tắc Zaitsev.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide ra khỏi dẫn xuất halogen, ưu tiên tách nguyên tử halogen cùng nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn. 

IV. Ứng dụng của dẫn xuất halogen

• Các dẫn xuất halogen như CHCl₃, CCl₄, CH₂Cl₂… được dùng làm dung môi trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp.
• Một số dẫn xuất halogen được sử dụng để tổng hợp polimer, alcohol, ether hoặc các hợp chất cơ nguyên tố.
• Trùng hợp CF₂=CF₂ thu được polytetrafluoroethylene (PTFE) hay teflon được dùng làm chảo chống dính, vật liệu cách điện, các ống chịu hóa chất, bình phản ứng…

a) Ống nhựa được làm từ PVC	b) Chảo chống dính phủ teflon	c) Đồ lặn được chế tạo từ cao su chloroprene
Ứng dụng của một số polymer được sản xuất từ dẫn xuất halogen

• CHCl₃, CH₃CH₂Cl, CF₃-CHClBr… được dùng làm chất gây mê trong y học. CH₃CH₂Cl được dùng làm chất giảm đau tạm thời cho các chấn thương nhỏ trong thể thao. CH₃Br là chất khử trùng, tiêu diệt các loài dịch hại như nhện, ve, nấm, côn trùng…
• Các chất 2,4-D và 2,4,5-T ở nồng độ thấp (vài phần triệu) có tác dụng kích thích sự sinh trưởng của thực vật. Tuy nhiên, ở nồng độ cao, chúng có tác dụng diệt cây cỏ, được sử dụng làm chất diệt cỏ, phát quang rừng rậm.