Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chủ đề 4: Hydrocarbon CD

 Methane là thành phần chủ yếu của khí thiên nhiên (có trong các mỏ khí).

X phản ứng với HCl theo tỉ lệ mol 1:1 nên X có công thức là C_nH_2n.

Phương trình phản ứng :

C_nH_2n + HCl C_nH_2n+1Cl

Theo giả thiết ta có:

n = 2 

X là C₂H₄.

• Để làm sạch ethylene có lẫn acetylene ta cho hỗn hợp đi qua dung dịch AgNO₃/NH₃ dư:
  
  CH≡CH + 2AgNO₃/NH₃ → AgC≡CAg↓ + NH₄NO₃
  
  CH₂=CH₂ + AgNO₃/NH₃ → không phản ứng và thoát ra khỏi dung dịch
• Không dùng dung dịch bromine dư và dung dịch KMnO₄ vì đều phản ứng với cả ethylene và acetylene.

 Chất có đồng phân hình học là pent-2-ene: CH₃CH=CHCH₂-CH₃.

nCH₂=CH₂ (-CH₂-CH₂ -)_n

Quy tắc cộng Markovnikov: Trong phản ứng cộng HX vào hydrocarbon không no, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon mang liên kết đôi có nhiều hydrogen hơn (bậc thấp hơn) còn nguyên tử X cộng vào nguyên tử carbon mang liên kết đôi chứa ít hydrogen hơn (bậc cao hơn).

Phương trình hóa học:

CH≡C –CH₃ + 2HCl ⟶ CH₃–CCl₂–CH₃ (spc).

5H₃C-C₆H₄-CH₃ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄ 5HOOC-C₆H₄-COOH + 6K₂SO₄ + 12MnSO₄ + 28H₂O

n_KMnO4 = 0,14.1,2 = 0,288 mol

Gọi công thức phân tử của alkene A là C_nH_2n; chất hữu cơ B là C_nH_2n+2O₂

3C_nH_2n + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C_nH_2n+2O₂ + 2MnO₂ ↓+ 2KOH

 M_B = 1,81.M_A ⇔ 14n + 34 = 1,81.14n ⇒ n = 3 

⇒ Alkene A là C₃H₆.

Các đồng phân cấu tạo là:

CH₂=CH-CH₂-CH₃

CH₃-CH=CH-CH₃ (cis – trans)

CH₂=C(CH₃)- CH₃.

n_{C2H4 pu} = 0,25.0,9 = 0,225 mol

m_polime = m_{C2H4 pu} = 0,225.28 = 6,3 g

n_Br2 = 0,2.

2 alkene có số mol bằng nhau nên n_X = n_Y = 0,1.

Gọi A, B là khối lượng phân tử của 2 alkene

Ta có:

- Trong hỗn hợp cùng số mol:

(A + B).0,1 = 12,6                  (1)

- Trong hỗn hợp cùng khối lượng:

Từ (1) và (2) ta có A = 42; B = 84.

⇒ 2 alkene là C₃H₆ và C₆H₁₂

CH₂=CH-CH₂-CH₃ + HCl → CH₃-CHCl-CH₂-CH₃ (sản phẩm chính) 

Quy tắc Markovnikov: Trong phản ứng cộng HX vào hydrocarbon không no, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon mang liên kết đôi có nhiều hydrogen hơn (bậc thấp hơn) còn nguyên tử X cộng vào nguyên tử carbon mang liên kết đôi chứa ít hydrogen hơn (bậc cao hơn).

 CHCH + H₂O [CH₂=CHOH]  CH₃CHO.

Bảo toàn C: n_C = n_CO2 = 0,6 mol

Hai alkyne chỉ tạo nên từ C và H nên:

m_X = m_C + m_H ⇒ m_H = 8 – 0,6 .12 = 0,8

⇒ n_H = 0,8 mol

Bảo toàn H: n_H2O = n_H/2 = 0,4 mol

n_ankin = n_CO2 – n_H2O = 0,6 – 0,4 = 0,2 mol

⇒ Số C trung bình = 0,6/0,2 = 3

Mặt khác: Ở nhiệt độ thường thường, 2 alkyne tồn tại ở thể khí 2 ankin có số C ≤ 4

⇒ hỗn hợp X gồm C₂H₂: a mol và C₄H₆: b mol

m_AgC≡CAg = 0,1.240 = 24 gam

Ta có có lượng kết tủa thu được vượt quá 25 gam nên C₄H₆ cũng tạo kết tủa.

⇒ Công thức cấu tạo của C₄H₆ là HC≡C-CH₂-CH₃.

n_hh = 2,24/22,4 = 0,1 mol; n_C2H2 = n_A = 0,05 mol

C₂H₂ + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag₂C₂ + 2NH₄NO₃

⇒ n_Ag2C2 = n_C2H2 = 0,05 mol

⇒ m_Ag2C2 = 0,05.240 = 12 gam < 20,05 gam

⇒ A cũng có phản ứng với AgNO₃/NH₃:

C_nH_2n−2 + AgNO₃ + NH₃ → C_nH_2n−3Ag + NH₄NO₃

n_CnH2n−3Ag = n_CnH2n−2 = 0,05 mol

m_CnH2n−3Ag = 20,05 – 12 = 8,05 gam

⇒ M_CnH2n−3Ag = 8,05/0,05 = 161 (g/mol)

⇒ 14n + 105 = 161⇒ n = 4

⇒ CTPT của A là: C₄H₆ mà A có tạo kết tủa với AgNO₃ nên A có liên kết ba ở đầu mạch: CH≡C−CH₂−CH₃

n_Ca(OH)2 = 0,25 mol; n_CaCO3 = 0,15 mol

TH₁: Ca(OH)₂ dư chỉ tạo 1 muối CaCO₃.

n_CO2 = n_CaCO3 = 0,15 mol

số C trung bình = n_CO2/n_anken = 0,15/0,1 = 1,5 (loại vì alkene có số C luôn ≥ 2)

TH₂: Ca(OH)₂ hết, thu được 2 muối CaCO₃ và Ca(HCO₃)₂.

Bảo toàn nguyên tố Ca:

n_Ca(OH)2 = n_CacO3 + n_Ca(HCO3)2 n_Ca(HCO3)2 = 0,25 – 0,15 = 0,1 mol

Bảo toàn nguyên tố C:

n_CO2 = n_CaCO3 + 2.n_Ca(HCO3)2 = 0,15 + 2.0,1 = 0,35 mol

số C trung bình = 0,35/0,1 = 3,5

2 alkene là C₃H₆ và C₄H₈.

Từ công thức khung phân tử ta tìm được công thức cấu tạo thu gọn của X:

Trong X có 12 liên kết C-H và 4 liên kết C – C.

Dẫn 2 chất qua dung dịch nước bromine dư thì

- Hex-2-ene làm mất màu dung dịch nước bromine

C₆H₁₂ + Br₂ → C₆H₁₂Br₂

- Hexane không làm mất màu dung dịch bromine.

Gọi công thức phân tử của alkyne A là C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

Ta có: n_{khí giảm} = n_{H2 pư}

V_{khí giảm} = V_{H2 pư} = 12,32 − 5,6 = 6,72 lít

V_{H2 dư} = V_hh – V_A − V_{H2 pư}

                  = 12,32 − 3,36 − 6,72

                  = 2,24 (lít)

 Công thức cấu tạo của gốc isopropyl là CH₃-CH(CH₃)-

Hỗn hợp khí có 20% thể tích ankan A và 80% oxi nên:

Giả sử n_A = 1 mol n_O2 = 4 mol.

     C_nH_2n+2 + (3n+1)/2 O₂ nCO₂ + (n+1)H₂O

Bđ:   1                   4

Pư:   1 →          (3n+1)/2         → n       →   (n+1)

Spư: 0             4 - (3n+1)/2          n            (n+1)

Sau phản ứng cho hơi nước ngưng tụ nên chỉ có O₂ và CO₂ gây áp suất lên bình chứa.

n_{Atrước pư} = 5 mol

n_{A sau pư} = 4 – (3n+1)/2 + n = 3,5 – 0,5n

Vì T,V = const nên: 

Vậy A là C₂H₆

 C₂H₄ là alkene, khi đốt cháy sẽ thu được n_CO2 = n_H2O.

n_CO2 = 0,7 mol

Gọi công thức phân tử của alkylbenzene là C_nH_2n-6 (n 6)

C_nH_2n-6 + (3n-3)/2O₂ nCO₂ + (n - 3)H₂O

n = 7

A là C₇H₈.

  CH ≡ C − C ≡ CH có hai liên kết ba ở hai đầu mạch nên có thể phản ứng với dung dịch AgNO₃ NH₃ theo tỉ lệ 1 : 2 về số mol. 

 Alkane C₅H₁₂ có 3 đồng phân:
CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃: có 2 vị trí thế chlorine

: có 4 vị trí thế chlorine

: Có 1 vị trí thế chlorine

 Các chất thuộc dãy đồng đẳng của alkane có công thức chunng là C_nH_2n+2.

Các chất thõa mãn:  (2) C₃H₈; (3) CH₄; (4) C₅H₁₂; (7) C₆H₁₄.

Gọi công thức phân tử của ankan Y có dạng C_nH_2n+2:

n = 5

Công thức phân tử của Y là C₅H_12.

C₂H₅OH  CH₂=CH₂ + H₂O

n_CH2=CH2 = n_C2H5OH = 4 mol

m_CH2=CH2 = 4.28.50% = 56 (gam)

                                               Cyclohexane

n_C2H2 = n_C2Ag2 = 24/240 = 0,1 mol

⇒ n_{CH4 pư} = 2.0,1 = 0,2 mol

n_H2 = 3.0,1 = 0,3 mol

Đốt cháy khí thoát ra:

Bảo toàn H: n_H2O = n_H2 + 2.n_CH4dư

⇒ n_{CH4 ban đầu} = 0,1 + 0,2 = 0,3 mol

n_CO2 = 0,4 mol; n_H2O = 0,6 mol

Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố:

n_C = n_CO2 = 0,4 mol; n_H = 2.n_H2O = 1,2 mol

Bảo toàn khối lượng: m_alkane = m_C + m_H = 12.0,4 + 1.1,2 = 6 gam

Gọi công thức tổng quát của hai alkane X và Y lần lượt là C_nH_{2n + 2} và C_mH_{2m + 2}

Giả sử: n_{CnH2n + 2} = 1 mol; n_{CmH2m + 2} = 4 mol ( do n_X : n_Y = 1:4)

n + 4m = 18

Xét: n = 2 m = 4 (thõa mãn)

Vậy 2 alkane là C₂H₆ và C₄H₁₀.

 Alkane có khả năng tham gia phản ứng thế halogen.

Chất có nhiệt độ sôi thấp nhất là methane vì có khối lượng phân tử nhỏ nhất.

 M_X = 21,75.2 = 43,5. Giả sử số mol hỗn hợp X là 1 mol

C₄H₁₀ C_nH_2n+2 + C_mH2_m

     a          a           a          mol

Bảo toàn khối lượng ta có:

 a = 1 – 0,75 = 0,25 mol

C₄H_{10 dư} = 0,75 – 0,25 = 0,5 mol

%V_{C4H10 (X)} = (0,5/1).100% = 50%

Quy tắc gọi tên alkyne có mạch nhánh:

Số chỉ vị trí nhánh - tên mạch nhánh (mạch chính) - Số chỉ vị trí liên kết bội - tên hậu tố

Tên gọi của X là 6-chloro-4,5-dimethylhex-2-yne.

Y phản ứng với dung dịch Br₂ alkene dư.

n_{alkene dư} = n_Br2 = 0,2 mol

n_{alkene phản ứng} = 1 – 0,2 = 0,8 mol

n_alkene = 1 mol < n_H2 = 1,6 mol

Hiệu suất phản ứng tính theo alkene.