Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chủ đề 4: Hydrocarbon CD

 Alkane có khả năng tham gia phản ứng thế halogen.

 Chất có đồng phân hình học là pent-2-ene: CH₃CH=CHCH₂-CH₃.

n_Br2 = 0,2.

2 alkene có số mol bằng nhau nên n_X = n_Y = 0,1.

Gọi A, B là khối lượng phân tử của 2 alkene

Ta có:

- Trong hỗn hợp cùng số mol:

(A + B).0,1 = 12,6                  (1)

- Trong hỗn hợp cùng khối lượng:

Từ (1) và (2) ta có A = 42; B = 84.

⇒ 2 alkene là C₃H₆ và C₆H₁₂

 Các chất thuộc dãy đồng đẳng của alkane có công thức chunng là C_nH_2n+2.

Các chất thõa mãn:  (2) C₃H₈; (3) CH₄; (4) C₅H₁₂; (7) C₆H₁₄.

Y phản ứng với dung dịch Br₂ alkene dư.

n_{alkene dư} = n_Br2 = 0,2 mol

n_{alkene phản ứng} = 1 – 0,2 = 0,8 mol

n_alkene = 1 mol < n_H2 = 1,6 mol

Hiệu suất phản ứng tính theo alkene.

n_hh = 2,24/22,4 = 0,1 mol; n_C2H2 = n_A = 0,05 mol

C₂H₂ + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag₂C₂ + 2NH₄NO₃

⇒ n_Ag2C2 = n_C2H2 = 0,05 mol

⇒ m_Ag2C2 = 0,05.240 = 12 gam < 20,05 gam

⇒ A cũng có phản ứng với AgNO₃/NH₃:

C_nH_2n−2 + AgNO₃ + NH₃ → C_nH_2n−3Ag + NH₄NO₃

n_CnH2n−3Ag = n_CnH2n−2 = 0,05 mol

m_CnH2n−3Ag = 20,05 – 12 = 8,05 gam

⇒ M_CnH2n−3Ag = 8,05/0,05 = 161 (g/mol)

⇒ 14n + 105 = 161⇒ n = 4

⇒ CTPT của A là: C₄H₆ mà A có tạo kết tủa với AgNO₃ nên A có liên kết ba ở đầu mạch: CH≡C−CH₂−CH₃

 Công thức cấu tạo của gốc isopropyl là CH₃-CH(CH₃)-

Dẫn 2 chất qua dung dịch nước bromine dư thì

- Hex-2-ene làm mất màu dung dịch nước bromine

C₆H₁₂ + Br₂ → C₆H₁₂Br₂

- Hexane không làm mất màu dung dịch bromine.

 Methane là thành phần chủ yếu của khí thiên nhiên (có trong các mỏ khí).

 Alkane C₅H₁₂ có 3 đồng phân:
CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃: có 2 vị trí thế chlorine

: có 4 vị trí thế chlorine

: Có 1 vị trí thế chlorine

Gọi công thức phân tử của ankan Y có dạng C_nH_2n+2:

n = 5

Công thức phân tử của Y là C₅H_12.

                                               Cyclohexane

Gọi công thức phân tử của alkene A là C_nH_2n; chất hữu cơ B là C_nH_2n+2O₂

3C_nH_2n + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C_nH_2n+2O₂ + 2MnO₂ ↓+ 2KOH

 M_B = 1,81.M_A ⇔ 14n + 34 = 1,81.14n ⇒ n = 3 

⇒ Alkene A là C₃H₆.

Các đồng phân cấu tạo là:

CH₂=CH-CH₂-CH₃

CH₃-CH=CH-CH₃ (cis – trans)

CH₂=C(CH₃)- CH₃.

X phản ứng với HCl theo tỉ lệ mol 1:1 nên X có công thức là C_nH_2n.

Phương trình phản ứng :

C_nH_2n + HCl C_nH_2n+1Cl

Theo giả thiết ta có:

n = 2 

X là C₂H₄.

Gọi công thức phân tử của alkyne A là C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

Ta có: n_{khí giảm} = n_{H2 pư}

V_{khí giảm} = V_{H2 pư} = 12,32 − 5,6 = 6,72 lít

V_{H2 dư} = V_hh – V_A − V_{H2 pư}

                  = 12,32 − 3,36 − 6,72

                  = 2,24 (lít)

n_{C2H4 pu} = 0,25.0,9 = 0,225 mol

m_polime = m_{C2H4 pu} = 0,225.28 = 6,3 g

Quy tắc gọi tên alkyne có mạch nhánh:

Số chỉ vị trí nhánh - tên mạch nhánh (mạch chính) - Số chỉ vị trí liên kết bội - tên hậu tố

Tên gọi của X là 6-chloro-4,5-dimethylhex-2-yne.

Quy tắc cộng Markovnikov: Trong phản ứng cộng HX vào hydrocarbon không no, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon mang liên kết đôi có nhiều hydrogen hơn (bậc thấp hơn) còn nguyên tử X cộng vào nguyên tử carbon mang liên kết đôi chứa ít hydrogen hơn (bậc cao hơn).

Phương trình hóa học:

CH≡C –CH₃ + 2HCl ⟶ CH₃–CCl₂–CH₃ (spc).

Bảo toàn C: n_C = n_CO2 = 0,6 mol

Hai alkyne chỉ tạo nên từ C và H nên:

m_X = m_C + m_H ⇒ m_H = 8 – 0,6 .12 = 0,8

⇒ n_H = 0,8 mol

Bảo toàn H: n_H2O = n_H/2 = 0,4 mol

n_ankin = n_CO2 – n_H2O = 0,6 – 0,4 = 0,2 mol

⇒ Số C trung bình = 0,6/0,2 = 3

Mặt khác: Ở nhiệt độ thường thường, 2 alkyne tồn tại ở thể khí 2 ankin có số C ≤ 4

⇒ hỗn hợp X gồm C₂H₂: a mol và C₄H₆: b mol

m_AgC≡CAg = 0,1.240 = 24 gam

Ta có có lượng kết tủa thu được vượt quá 25 gam nên C₄H₆ cũng tạo kết tủa.

⇒ Công thức cấu tạo của C₄H₆ là HC≡C-CH₂-CH₃.

n_CO2 = 0,7 mol

Gọi công thức phân tử của alkylbenzene là C_nH_2n-6 (n 6)

C_nH_2n-6 + (3n-3)/2O₂ nCO₂ + (n - 3)H₂O

n = 7

A là C₇H₈.

CH₂=CH-CH₂-CH₃ + HCl → CH₃-CHCl-CH₂-CH₃ (sản phẩm chính) 

Quy tắc Markovnikov: Trong phản ứng cộng HX vào hydrocarbon không no, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon mang liên kết đôi có nhiều hydrogen hơn (bậc thấp hơn) còn nguyên tử X cộng vào nguyên tử carbon mang liên kết đôi chứa ít hydrogen hơn (bậc cao hơn).

Chất có nhiệt độ sôi thấp nhất là methane vì có khối lượng phân tử nhỏ nhất.

Hỗn hợp khí có 20% thể tích ankan A và 80% oxi nên:

Giả sử n_A = 1 mol n_O2 = 4 mol.

     C_nH_2n+2 + (3n+1)/2 O₂ nCO₂ + (n+1)H₂O

Bđ:   1                   4

Pư:   1 →          (3n+1)/2         → n       →   (n+1)

Spư: 0             4 - (3n+1)/2          n            (n+1)

Sau phản ứng cho hơi nước ngưng tụ nên chỉ có O₂ và CO₂ gây áp suất lên bình chứa.

n_{Atrước pư} = 5 mol

n_{A sau pư} = 4 – (3n+1)/2 + n = 3,5 – 0,5n

Vì T,V = const nên: 

Vậy A là C₂H₆

 CHCH + H₂O [CH₂=CHOH]  CH₃CHO.

nCH₂=CH₂ (-CH₂-CH₂ -)_n

 M_X = 21,75.2 = 43,5. Giả sử số mol hỗn hợp X là 1 mol

C₄H₁₀ C_nH_2n+2 + C_mH2_m

     a          a           a          mol

Bảo toàn khối lượng ta có:

 a = 1 – 0,75 = 0,25 mol

C₄H_{10 dư} = 0,75 – 0,25 = 0,5 mol

%V_{C4H10 (X)} = (0,5/1).100% = 50%

Từ công thức khung phân tử ta tìm được công thức cấu tạo thu gọn của X:

Trong X có 12 liên kết C-H và 4 liên kết C – C.

n_CO2 = 0,4 mol; n_H2O = 0,6 mol

Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố:

n_C = n_CO2 = 0,4 mol; n_H = 2.n_H2O = 1,2 mol

Bảo toàn khối lượng: m_alkane = m_C + m_H = 12.0,4 + 1.1,2 = 6 gam

n_Ca(OH)2 = 0,25 mol; n_CaCO3 = 0,15 mol

TH₁: Ca(OH)₂ dư chỉ tạo 1 muối CaCO₃.

n_CO2 = n_CaCO3 = 0,15 mol

số C trung bình = n_CO2/n_anken = 0,15/0,1 = 1,5 (loại vì alkene có số C luôn ≥ 2)

TH₂: Ca(OH)₂ hết, thu được 2 muối CaCO₃ và Ca(HCO₃)₂.

Bảo toàn nguyên tố Ca:

n_Ca(OH)2 = n_CacO3 + n_Ca(HCO3)2 n_Ca(HCO3)2 = 0,25 – 0,15 = 0,1 mol

Bảo toàn nguyên tố C:

n_CO2 = n_CaCO3 + 2.n_Ca(HCO3)2 = 0,15 + 2.0,1 = 0,35 mol

số C trung bình = 0,35/0,1 = 3,5

2 alkene là C₃H₆ và C₄H₈.

• Để làm sạch ethylene có lẫn acetylene ta cho hỗn hợp đi qua dung dịch AgNO₃/NH₃ dư:
  
  CH≡CH + 2AgNO₃/NH₃ → AgC≡CAg↓ + NH₄NO₃
  
  CH₂=CH₂ + AgNO₃/NH₃ → không phản ứng và thoát ra khỏi dung dịch
• Không dùng dung dịch bromine dư và dung dịch KMnO₄ vì đều phản ứng với cả ethylene và acetylene.

Gọi công thức tổng quát của hai alkane X và Y lần lượt là C_nH_{2n + 2} và C_mH_{2m + 2}

Giả sử: n_{CnH2n + 2} = 1 mol; n_{CmH2m + 2} = 4 mol ( do n_X : n_Y = 1:4)

n + 4m = 18

Xét: n = 2 m = 4 (thõa mãn)

Vậy 2 alkane là C₂H₆ và C₄H₁₀.

  CH ≡ C − C ≡ CH có hai liên kết ba ở hai đầu mạch nên có thể phản ứng với dung dịch AgNO₃ NH₃ theo tỉ lệ 1 : 2 về số mol. 

C₂H₅OH  CH₂=CH₂ + H₂O

n_CH2=CH2 = n_C2H5OH = 4 mol

m_CH2=CH2 = 4.28.50% = 56 (gam)

 C₂H₄ là alkene, khi đốt cháy sẽ thu được n_CO2 = n_H2O.

5H₃C-C₆H₄-CH₃ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄ 5HOOC-C₆H₄-COOH + 6K₂SO₄ + 12MnSO₄ + 28H₂O

n_KMnO4 = 0,14.1,2 = 0,288 mol

n_C2H2 = n_C2Ag2 = 24/240 = 0,1 mol

⇒ n_{CH4 pư} = 2.0,1 = 0,2 mol

n_H2 = 3.0,1 = 0,3 mol

Đốt cháy khí thoát ra:

Bảo toàn H: n_H2O = n_H2 + 2.n_CH4dư

⇒ n_{CH4 ban đầu} = 0,1 + 0,2 = 0,3 mol