Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chủ đề 6: Hợp chất carbonyl - Carboxylic acid CD

n_H2 = 0,1 mol n_COOH = 2n_H2 = 0,4 mol

n_CO2 = 0,6 mol

Gọi n là số nguyên tử C trong Y và Z, ta có:

n = 2

Gọi số mol của CH₃COOH và HOOC-COOH lần lượt là a, b (mol), ta có hệ:

Dãy các chất đồng phân của nhau là C₂H₅OH, CH₃OCH₃ (cùng 1 công thức phân tử). 

Nhận xét đúng là: Aldehyde làm mất màu nước bromine còn ketone thì không.

Phương trình hóa học tổng quát khi cho aldehyde phản ứng với nước bromine như sau:

R-CH=O + H₂O R-COOH + 2HBr

Các alcohol khi tác dụng với CuO sinh ra aldehyde là các alcohol bậc một:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-OH

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-OH

(CH₃)₃CCH₂-OH

Chất có tính acid mạnh nhất là CF₃COOH vì F có độ âm điện lớn nhất Khả năng hút electron mạnh nhất.

Khi đốt cháy aldehyde mạch hở X thì thu được số mol nước bằng số mol CO₂ X có một liên kết đôi trong phân tử, của nhóm CHO X là aldehyde no, đơn chức.

 Trong công nghiệp, acetone thu được trong quá trình oxi hóa cumene qua hai giai đoạn: 

(CH₃)₂CH-C₆H₅ CH₃-CO-CH₃ + C₆H₅-OH

Người ta sử dụng dung dịch AgNO₃/NH₃ để phân biệt C₂H₂ và HCHO, C₂H₂ cho kết tủa màu vàng còn HCHO cho kết tủa màu trắng bạc.

Acetic acid tạo nên vị chua của giấm.

Có 4 đồng phân thỏa mãn là

C₆H₅CH₂COOH

o-CH₃C₆H₄COOH

p- CH₃C₆H₄COOH

m- CH₃C₆H₄COOH

Vì aldehyde no đơn chức mạch hở ⇒ Công thức tổng quát là C_nH_2nO.

⇒ Gọi X có công thức phân tử là C_nH_2nO ⇒ M_X = 14n +16.

⇒ M_T = 14n + 16 + 14.3

 Mà M_T = 2,4.MX

⇒ 14n + 16 + 14.3 = 2,4.(14n + 16) ⇒ n = 1

⇒ X là HCHO ⇒ Z là C₂H₅CHO.

 Đốt 0,1 mol C₂H₅CHO ⇒ n_CO2 = n_H2O = 0,3 mol.

⇒ m_{dd giảm} = m_CaCO3 – m_CO2 – m_H2O

                   = 0,3.100 – 0,3.(44+18)

                   = 11,4 gam.

n_CO2 = 0,1 mol; n_H2O = 0,1 mol

⇒ m_C = 1,2 gam; m_H = 0,2 gam

Bảo toàn khối lượng của acid: m_acid = m_C + m_H + m_O > m_O = 1,6 gam

⇒ n_C : n_H : n_O = 0,1 : 0,2 : 0,1 = 1 : 2 : 1

⇒ Công thức phân tử có dạng C_nH_2nO_n

M_A = 3,75.16 = 60 ⇒ n = 2

⇒ Công thức phân tử: C₂H₄O₂

Vì A tác dụng với NaHCO₃ tạo khí ⇒ A là acid CH₃COOH.

 Dung dịch acetic acid không phản ứng với Cu, NaCl.

Gọi công thức chung của X và Y là RCOOH:

RCOOH + NaOH → RCOONa + H₂O

⇒ n_acid = n_muối

M_muối = M_acid + 22 ⇒ 8,2/ M_acid = 11,5/(M_acid + 22)

⇒ M_acid = 54,67 ⇒ n_acid = 8,2/54,67 = 0,15 mol

⇒ Trong Z chứa acid HCOOH (Y).

Có n_Ag = 21,6/108 = 0,2 ⇒ n_Y = n_Ag/2 = 0,1

⇒ n_X = 0,05 mol

Có m_Z = 8,2 = m_X + m_Y ⇒ M_X = ( 8,2 – 0,1.46)/ 0,05 = 72

⇒ X là C₂H₃COOH.

n_CO2 = 0,4 mol; n_H2O = 0,4 mol

n_CO2 = n_H2O ⇒ Y là alkene (C_nH_2n)

số C = n_CO2/n_hh = 0,4/0,2 = 2

Giả sử: X là HCHO x mol ⇒ Y là C₃H₆ y mol, ta có hệ phương trình:

⇒ loại do số mol của X nhỏ hơn của Y.

⇒ X và Y đều phải có 2C. Vậy Y là C₂H₄

⇒ Từ C₂H₄ có thể điều chế được acetaldehyde.

n_CO2 = 8,8/44 = 0,2 mol; n_NaOH = 0,2.1 = 0,2 mol

R(COOH)_a + aNaOH → R(COONa)_a + H₂O

 x                       ax

n_NaOH = ax = 0,2 mol

Mặt khác:

(M_R + 45a)x = 9

⇔ M_R.x + 45ax = 0

⇔ M_R.x + 45. 0,2 = 9

M_R.x = 0 M_R = 0

Công thức cấu tạo của A là: (COOH)₂ oxalic acid.

Đốt cháy hỗn hợp M thu được: n_CO2 = n_H2O

⇒ Aldehyde X và ketone trong hỗn hợp đều no, đơn chức, mạch hở.

Bảo toàn O: n_O(M) = 2n_CO2 + n_H2O - 2n_O2 = 2.0,35 + 0,35 - 2.0,4 = 0,25 mol

X, Y đều đơn chức nên phân tử chứa 1 O ⇒ n_M = n_O(M) = 0,25 mol

Vậy số cacbon trung bình = n_CO2/n_M = 0,35/ 0,25 = 1,4

⇒ Aldehyde là HCHO

Gọi công thức phân tử của Y là C_nH_2nO.

⇒ Hỗn hợp M chứa: HCHO: a mol và C_nH_2nO: b mol

Ta có hệ phương trình

⇒ (n-1)b = 0,1

Vì ketone có tối thiểu 3C nên ta có:

Vậy số mol của ketone Y có thể là 0,04 mol.

CH₃CH₂CH₂CHO: butanal

CH₃CH₂CHO: propanal

(CH₃)₂CHCH₂CHO: 3-methylbutanal

(CH₃)₂CHCHO: 2-methylpropanal

Công thức phân tử không thể là aldehyde là C₂H₆O₂ vì aldehyde chứa tối thiểu 1π trong chức nên hụt tối thiểu 2H.

CH₃CCl₂CH₃ + 2NaOH → CH₃COCH₃ + 2NaCl + H₂O 

RCOOH + R’OH ⇄ RCOOR’ + H₂O.

Đây là phản ứng ester hóa tạo RCOOR’: nhẹ hơn nước và không tan trong nước.

⇒ hiện tượng quan sát được là chất lỏng sẽ tách thành 2 lớp (lớp trên là ester, lớp dưới là nước cất)

Ta có: X tham gia phản ứng tráng bạc X có nhóm CHO.

Các đồng phân thỏa mãn là: CH₂OHCHOHCHO; CH₃OCHOHCHO; CH₂OH-O-CH₂CHO

Có 3 đồng phân thoãn mãn.

Acid HCOOH không tác dụng được với dung dịch dung dịch NaCl.

• X₁, X₂, X₃ khi tác dụng với  AgNO₃ trong NH₃ dư thì đều thu được cùng một muối

Loại hai đáp án gồm: HCHO, CH₃CHO, C₂H₅CHO và HCHO, CH₃CHO, HCOOCH₃.

• HCOOCH₃ tạo muối CH₃-O-COONH₄ tác dụng với HCl không tạo khí Loại đáp án HCHO, HCOOH, HCOOCH₃.
• Đáp án đúng là HCHO, HCOOH, HCOONH₄ do cả 3 chất đều tạo muối Y là (NH₄)₂CO₃ tạo khí khi tác dụng với dung dịch NaOH và HCl.

 Acetaldehyde thể hiện tính oxi hóa khi có số oxi hóa giảm:

Dãy gồm các chất đều tác dụng với AgNO₃ (hoặc Ag₂O) trong dung dịch NH₃, là formic acid, vinylacetylene, propyne.

Trong các chất đã cho ta có:

- H₂O trung hòa, không có tính acid.

- Phenol do có nhóm hút electron lên có tính acid yếu.

- 2 acid C₂H₃COOH và CH₃COOH, acid C₂H₃COOH có tính acid mạnh hơn CH₃COOH.

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O                   (1) 

mol: 0,025  0,025

Theo (1) và giả thiết ta có :

n_CH3COOH = n_NaOH = 0025.1 = 0,025 mol

m_{dd CH3COOH} = 40.1 = 40 gam

Nồng độ phần trăm của CH₃COOH là :

 Chất không làm mất màu dung dịch Br₂ là CH₃COOH.

n_NaOH = 2. 0,15 = 0,3 mol

RCOOH + NaOH → RCOONa + H₂O

Gọi công thức của acid no và công thức chung của 2 acid không no lần lượt là C_nH_2nO₂ và C_mH_2m-2O₂:

C_nH_2nO₂ + (3n-2)/2O₂   n CO₂ + nH₂O

C_mH_2m-2O₂ + (3m-3)/2 O₂ mCO₂ + (m - 1) H₂O

CO₂ + 2NaOH → Na₂CO₃ + H₂O

n_X = n_NaOH = 0,3 mol ⇒ m_X = 25,56 – 0,3.22 = 18,96

Gọi n_CO2 = x và n_H2O = y mol ta có:

m_{dd tăng} = 44x + 18y = 40,08              (1)

m_X = 18,96 = 12x + 2y + 0,6.16

⇒ 12x + 2y = 9,36                               (2)

Từ (1) và (2) ta có: x = 0,69 và y = 0,54

⇒ n_CmH2m-2O2 = 0,69 – 0,54 = 0,15 mol

Y mạch hở, đa chức, không phân nhán => Y 2 chức

X là C_nH_2nO₂ (x mol); Y là C_mH_2m-2O₄ (y mol)

n_N2 = x + y = 0,1 mol                                         (1)

n_CO2 = n.x + m.y = 0,26                                         (2)

m_hh = x.(14n + 32) + y.(14m + 62) = 8,64               (3)

Từ (1), (2) và (3) ta có: x = 0,04 và y = 0,06

0,04n + 0,06m = 0,26 n + 3m = 13

Do n ≥ 1 và m ≥ 2 n = 2 và m = 3

X là CH₃COOH (0,04 mol) và Y là HOOC-CH₂-COOH (0,06 mol)

Acid no đơn chức mạch hở có công thức tổng quát là: C_nH_2nO₂.

Ta có phản ứng:

C_nH_2nO₂ + KOH → C_nH_2n-1O₂K + H₂O.

Tăng giảm khối lượng ta có:

  Công thức của X là CH₃COOH.

CH₂=CH₂ + H₂O CH₃CH₂OH (Không tạo aldehyde acetic)

2CH₂=CH₂+ O₂  2CH₃CHO

CH₃COOCH=CH₂ + NaOH  CH₃COONa + CH₃CHO

 CH₃CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O.

Các đồng phân của acid:

CH₂=CH-CH₂-COOH

CH₃-CH=CH-COOH (có đphh)

CH₂=C(CH₃)-COOH

n_CO2 = 0,2 mol ⇒ n_C = 0,2 mol

n_H2O = 0,15 mol ⇒ n_H = 0,3 mol

m_E = m_C + m_H + m_O

⇒ m_O = 9,1 - 0,2.12 - 0,3 = 6,4 (g)

⇒ n_O = 0,4 mol

⇒ n_COO = nO/2 = 0,2 mol = n_C ⇒ C không có trong gốc hydrocarbon (chỉ có trong nhóm chức).

⇒ chỉ có 2 chất thỏa mãn là HCOOH và (COOH)₂ lần lượt là X và Y.

1 mol X phản ứng tạo 4 mol Ag X là HCHO hoặc là aldehyde 2 chức.

Nếu là HCHO %m_O = 53,33% Loại

Như vậy X có 2 nhóm CHO: R(CHO)₂

R = 28

X là C₂H₄(CHO)₂ khi phản ứng với AgNO₃/NH₃ tạo muối C₂H₄(COONH₄)₂

m_muối = 0,25. 152 = 38g

 Gọi công thức phân tử của hai aldehyde no, mạch hở X là:

Đốt cháy 1 mol X:

n_H2O = 1 mol

Vậy 2 công thức phân tử của hai aldehyde no, mạch hở là HCHO và OHC-CHO.

0,25 mol X + AgNO₃ → 4Ag

n_Ag = 4n_X = 4. 0,25 = 1 (mol) m_Ag = 108 (g)