Carboxylic acid

1. Khái niệm

Dãy đồng đẳng của carboxylic no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là C_nH_2n+1COOH (n \(\geq\) 0).

Ví dụ: acetic acid (CH₃COOH)

Mô hình phân tử của acetic acid

2. Danh pháp

Danh pháp thay thế của monocarboxylic acid có mạch carbon no mạch hở:

Đối với carboxylic acid đơn chức, mạch nhánh hoặc carboxylic acid đơn chức có mạch carbon không no:

• Chọn mạch chính là mạch dài nhất, có chứa nhóm –COOH, liên kết bội (nếu có).
• Đánh số mạch chính bắt đầu từ nhóm –COOH.
• Gọi tên.

Ví dụ: 

Tên thông thường: một số carboxylic acid cũng có tên thông thường.

Tên thay thế, tên thông thường của một số carboxylic acid:

Công thức	Tên thay thế	Tên thông thường
HCOOH	methanoic acid	formic acid
CH3COOH	ethanoic acid	acetic acid
CH3CH2COOH	propanoic acid	propionic acid
CH3CH2CH2COOH	butanoic acid	butyric acid
CH3CH2CH2CH2COOH	pentanoic acid	valeric acid
CH2=CH-COOH	propenoic acid	acrylic acid
CH2=C(CH3)-COOH	methylpropenoic acid	methacrylic acid
HCOO-COOH	ethanedioic acid	oxalic acid
C6H5-COOH	benzoic acid	benzoic acid

II. Tính chất vật lí

• Ở điều kiện thường, các carboxylic acid đều ở thể lỏng hoặc rắn.
• Nhiệt độ sôi của các carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở tăng dần theo chiều tăng của nguyên tử khối. Nhiệt độ sôi của các carboxylic acid cao hơn nhiệt độ sôi của các alcohol có cùng số nguyên tử carbon (do liên hết hydrogen giữa các phân tử acid bền hơn).

Liên kết hydrogen giữa các phân tử carboxylic acid

• Các carboxylic acid tan tốt trong nước do có khả năng tạo liên kết hydrogen với nước. Carboxylic acid có phân tử khối thấp tan vô hạn trong nước như formic acid, acetic acid, propionic acid, ...
• Độ tan giảm dần theo chiều tăng của số nguyên tử carbon trong phân tử.

Liên kết hydrogen giữa phân tử acetic acid và nước

• Mỗi carboxylic acid có một vị chua riêng biệt. Acetic acid tạo vị chua của giấm; oxalic acid tạo vị chua của me; citric acid tạo vị chua của chanh; tartaric acid tạo vị chua của nho,… 

III. Tính chất hóa học

Carboxylic acid thể hiện tính acid và tham gia phản ứng ester hoá.

1. Tính acid

Carboxylic acid điện li không hoàn toàn theo cân bằng:

 R-COOH \(\rightleftharpoons\) R-COO^- + H⁺

\({\mathrm K}_{\mathrm a}=\frac{\lbrack\mathrm{RCOO}^-\rbrack\lbrack\mathrm H^+\rbrack}{\lbrack\mathrm{RCOOH}\rbrack}\)

Giá trị K_a của một số carboxylic acid:

Acid	HCOOH	CH3COOH	C2H5COOH	C6H5COOH
Ka (ở 25oC)	17,72.10-5	1,75.10-5	1,35.10-5	6,25.10-5

 Dung dịch carboxylic acid làm quỳ tím chuyển đỏ. 

a) Phản ứng với kim loại

Dung dịch carboxylic acid phản ứng được với các kim loại trước hydrogen trong dãy hoạt động hoá học của kim loại giải phóng H₂.

Ví dụ:

2CH₃COOH + Zn → (CH₃COO)₂Zn+ H₂

b) Phản ứng với các base và oxide base

Ví dụ:

2CH₃COOH + ZnO → (CH₃COO)₂Zn + H₂O

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

c) Phản ứng với muối

Ví dụ:

2CH₃COOH + Na₂CO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂

2. Phản ứng este hóa 

Phản ứng giữa alcohol và carboxylic acid tạo thành ester được gọi là phản ứng ester hóa. Ester sinh ra thường ít tan trong nước, nổi lên trên và thường có mùi thơm đặc trưng. 

Phương trình hóa học tổng quát:

 RCOOH + H-O-R’ \(\overset{H_{2}SO_{4}đặc, t^{\circ} }{\rightleftharpoons}\) RCOOR’ + H₂O 

Ví dụ:

 CH₃COOH + HOC₂H₅ \(\overset{H_{2}SO_{4}đặc, t^{\circ} }{\rightleftharpoons}\) CH₃COOC₂H₅ + H₂O 

Chú ý: Phản ứng ester hoá diễn ra thuận nghịch và cần chất xúc tác để xảy ra nhanh hơn. 

IV. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

• Acetic acid dùng để sản xuất vinyl acetate và cellulose acetate; tổng hợp aluminium monoacetate làm chất cầm màu trong công nghiệp dệt may; tổng hợp ethyl acetate, muối ammonium acetate, phenylacetic acid,… Dung dịch acetic acid 2% - 5% được dùng làm giấm ăn, chất tẩy cặn trong siêu đun nước và nhiều ứng dụng khác.

Một số ứng dụng của acetic acid

• Acrylic acid và methacrylic acid được dùng để sản xuất thủy tinh hữu cơ. Benzoic acid với liều lượng nhỏ được dùng làm chất bảo quản thực phẩm. Salicylic acid được dùng để sản xuất thuốc cảm aspirin, thuốc giảm đau. Một số acid béo được dùng để sản xuất xà phòng. Một số dicarboxylic acid tổng hợp polyester, polyamide…để sản xuất tơ sợi.

2. Điều chế

• Trong công nghiệp, các carboxylic acid được sản xuất bằng phương pháp oxi hóa các alkane khai thác từ dầu mỏ:

 2R-CH₂-CH₂ -R’ + 5O₂ \(\overset{xt,t^{\circ} }{\rightarrow}\) 2R-COOH + 2R’-COOH + 2H₂O 

Ví dụ: Điều chế acetic acid

 2CH₃CH₂CH₂CH₃ + 5O₂ \(\overset{xt,t^{\circ} }{\rightarrow}\) 4CH₃COOH + 2H₂O 

• Điều chế acetic acid bằng phương pháp lên men giấm:

 C₂H₅OH + O₂ \(\xrightarrow{men\;giấm}\) C₂H₅OH + O₂