Arene (Hydrocarbon thơm)
1. Đặc điểm liên kết hình dạng của phân tử benzene
Benzene có công thức phân tử là C6H6. Sáu nguyên tử carbon trong phân tử benzene nằm ở sáu đỉnh của 1 lục giác đều. Mỗi 1 nguyên tử carbon liên kết với 1 nguyên tử hydrogen
![]() |
![]() |
![]() |
| Mô hình phân tử benzene | Công thức cấu tạo của benzene | |
2. Công thức và tên gọi một số arene
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
| 1-2-dimethylbenzene | 1-3-dimethylbenzene | Naphthalene |
methylbezene (toluene) |
Các hydrocarbon trên thuộc các arene.
Khi trên vòng benzene có hai nhóm thế, vị trí của chúng có thể được minh họa bằng các chữ số 1,2; 1,3 hoặc 1; 4 hay bằng các chữ tương ứng là ortho, meta, para (viết tắt là o, m, p)

Benzene và các alkylbezene hợp thành dãy có đồng đẳng của benzene có công thức chung: CnH2n-6 (n ≥ 6).
II. Tính chất vật lí
Các arene hầu như không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ như acetone, diethyl ether,…
Các arene đều độc, một số arene có mùi đặc trưng.
III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế của benzene và toluene
1.1. Phản ứng halogen hóa benzene và tolune
Khi có mặt xúc tác FeBr3 hoặc AlBr3, benzene tác dụng với bromine khan tạo thành bromobenzene.

bromobenzene
Toluene phản ứng nhanh hơn benzene trong điều kiện tương tự tạo hỗn hợp sản phẩm chính (đồng phân ortho và para)

1.2. Phản ứng nitro hóa benzene và toluene
Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc ở 60oC tạo chất lỏng màu vàng là nitrobenzene:

Tolunene được nitro hóa tạo thành hỗn hợp hai sản phẩm chính ortho và para-nitrotolune.

Khi tác dụng với dung dịch hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc, benzene tham gia phản ứng nitro hóa tạo thành nitrobenzene, còn toluene phản ứng dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào các vị trí ortho và para.
Khi vòng benzene có gắn nhóm thế alkyl (-CH3;-C2H5,…) các phản ứng thế nguyên tử H ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para so với nhóm alkyl.
2. Phản ứng cộng vào vòng benzene

cyclohexane

3. Phản ứng oxi hóa
Các alkylbenzene có thể bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO4 khi đun nóng.
C6H5CH3 + 2KMnO4
\(\overset{t^{o} }{\rightarrow}\) C6H5COOK + KOH + 2MnO2 + H2O
Các arene cháy trong không khí tỏa nhiều nhiệt:
C6H5CH3 + 9O2
\(\overset{t^{o} }{\rightarrow}\) 7CO2 + 4H2O
IV. Ứng dụng và điều chế arene trong công nghiệp
1. Ứng dụng
Trong ngành lọc hóa dầu, benzene, toluene và xylene (o-,m-,p-) được gọi chung là nhóm BTX là nguyên liệu rất quan trọng.
Toluene là dung môi và chất trung gian trong quá trình sản xuất các loại hóa chất khác.
p-xylene là nguyên liệu sản xuất tơ polyester.
Benzene dùng trong sản xuất phẩm nhuộm.
2. Điều chế
Arene hầu hết đều được điều chế từ dầu mỏ qua quá trình reforming.








