Dẫn xuất halogen
Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.
| Hydrocarbon | CH4 | CH3–CH3 | CH2=CH2 | ![]() |
| Dẫn xuất halogen |
CH3–Cl CH3–Br
|
CH3–CH2–Cl Br–CH2–CH2–Br |
CH2=CH–Cl Cl–CH2=CH–Cl |
![]() |
II. Đồng phân và danh pháp
Đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen gồm có: đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí liên kết đôi, liên kết ba và đồng phân vị trí nguyên tử halogen.
- Tên thay danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen

Dẫn xuất có 2, 3 hoặc 4, ... nguyên tử halogen giống nhau, dùng tiếp đầu ngữ di, tri hoặc tetra ... trước tên halogeno; dẫn xuất có từ 2 nguyên tố halogen, ưu tiên gọi halogeno theo thứ tự a, b, c.
Ví dụ:
![]() |
![]() |
![]() |
| 3-bromoprop-1-ene | chlorofluoromethane | 1-3-dibromobenzene |
- Tên gốc – chức: tên gốc hydrocarbon + halide
Ví dụ:
|
methylene-chloride |
CH2=CH–F vinyl fluoride |
III. Tính chất vật lí
Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen có xu hướng tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử.
Dẫn xuất halogen không tan trong nước, nhưng tan trong dung môi hữu cơ như alcohol, ether, benzene.
IV. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH
Thủy phân Bromoethane bằng dung dịch NaOH
CH3CH2–Br + NaOH (loãng)
\(\overset{t^{o} }{\rightarrow}\) CH3CH2OH + NaBr
Bromoethane ethanol
Dẫn xuất halogen mà nguyên tử halogen lien kết với nguyên tử carbon no có phản ứng thế nhóm –OH trong dung dịch kiếm, đun nóng.
2. Phản ứng tách hydrogen halide
Các dẫn xuất halogenoalkane có thể bị tách hydrogen halide để tạo thành alkene.
H – CH2 – CH2 – Cl
\(\xrightarrow[-HCl]{+KOH, \: ethanol, \: t^{o} }\) CH2 = CH2
Quy tắc Zaitsev: trong phản ứng tách HX ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử X ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử H ở nguyên C bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.
Ví dụ:

V. Ứng dụng
Dẫn xuất halogen được sử dụng trong nhiều lĩnh vực: làm dung môi hữu cơ, sản xuất các loại thuốc bảo vệ thực vật, thuốc tăng trưởng thực vật, chất dẻo,…

Lạm dụng thuốc bảo vệ và thuốc kích thích tăng trưởng thực vật gây tác hại nghiêm trọng đến sức khỏe người tiêu dùng.

Sử dụng thuốc bảo vệ thực vật
Thay thế các dẫn xuất halogen chứa chlorine bằng fluorine trong công nghiệp nhiệt lạnh làm giảm tác hại đến tầng ozone.





