Hợp chất carbonyl

1. Khái niệm

Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl (). Nhóm chức carbonyl có trong aldehyde, ketone ... 

Aldehyde là hợp chất hữu cơ có nhóm –CHO liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc –CHO) hoặc nguyên tử hydrogen. 

Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm liên kết với hai gốc hydrocarbon. 

2. Danh pháp

2.1. Danh pháp thay thế

• Tên aldehyde

Ví dụ:

CH3-CH2-CH=O
propanal	3-methylpentanal

• Tên ketone

Ví dụ:

pentan-2-one

Chú ý

• Mạch carbon là mạch dài nhất chứa nhóm .
• Mạch carbon được đánh số từ nhóm –CHO (đối với aldehyde) hoặc từ phía gần nhóm hơn (đối với ketone).
• Đối với ketone, nếu nhóm chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí nhóm .
• Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm vị trí và tên nhánh ở phía trước.

Ví dụ:

HCHO	CH3CHO
methanal	Ethanal	3-methylbut-2-enal

propanone	butanone	pent-4-en-2-one

2.2. Tên gọi thông thường

Một số aldehyde, ketone đơn giản được gọi theo tên thông thường có nguồn gốc lịch sử. Tên thông thường của các aldehyde có nguồn gốc từ tên của acid tương ứng.

HCHO	aldehyde formic	formaldehyde
CH3CHO	aldehyde acetic	acetaldehyde
C6H5CHO	aldehyde benzoic	bezaldehyde

II. Đặc điểm cấu tạo

Liên kết đôi C=O phân cực về phía nguyên tử oxygen:

Mô hình phân tử của một số hợp chất carbonyl

III. Tính chất vật lí

Các aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có khối lượng phân tử tương đương.

Ở nhiệt độ thường, các aldehyde ở thể khí và có phân tử khối nhỏ, tan tốt trong nước. Khi số nguyên tử carbon tăng thì độ tan của hợp chất carbonyl giảm dần.

IV. Tính chất hoá học

1. Phản ứng khử

Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân khử như NaBH₄, LiAlH₄,... (kí hiệu [H]) tạo thành các alcohol tương ứng, aldehyde bị khử tạo thành alcohol bậc I, ketone bị khử tạo thành alcohol bậc II.

Ví dụ:

CH₃CH=O + 2[H] → CH₃CH₂OH; 

ethanal                        ethanol

propanone                                             propan-2-ol

2. Phản ứng oxi hóa aldehyde

Aldehyde dễ bị oxi hoá bởi các tác nhân oxi hoá thông thường như: Br₂/H₂O, [Ag(NH₃)₂]OH, Cu(OH)₂/OH ^- …. 

2.1. Oxi hóa aldehyde bởi nước bromine

Aldehyde bị oxi hoá bởi nước bromine tạo thành carboxylic acid.

Ví dụ:

CH₃CHO + Br₂ + H₂O → CH₃COOH + 2HBr

2.2. Oxi hoá aldehyde bởi thuốc thử Tollens

Thuốc thử Tollens là phức chất của ion Ag⁺ với ammonia, có công thức [Ag(NH₃)₂]OH. Ion Ag⁺ trong thuốc thử Tollens đóng vai trò là chất oxi hoá.

 RCHO + 2[Ag(NH₃)₂ ]OH  \(\overset{t^{o} }{\rightarrow}\) RCOONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O 

Ví dụ:

CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH \(\overset{t^{o} }{\rightarrow}\) CH₃COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O 

2.3. Oxi hoá aldehyde bång copper(II) hydroxide

Aldehyde có thể bị oxi hoá bởi copper(II) hydroxide Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm khi đun nóng tạo thành kết tủa copper(I) oxide (Cu₂O) màu đỏ gạch:

RCHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH → RCOONa + Cu₂O + 3H₂O

Ví dụ:

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH → CH₃COONa + Cu₂O + 3H₂O

3. Phản ứng cộng

Hợp chất carbonyl có thể tham gia phản ứng cộng với HCN vào liên kết đối C=O.

Ví dụ

4. Phản ứng tạo iodoform

Các hợp chất aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể phản ứng với I₂, trong môi trường kiềm.

                                                                                                    Idoform

                                                                                           (kết tủa màu vàng)

CH₃-CHO + 3I₂ + 4NaOH → H-COONa + CHI₃ + 3NaI + H₂O

Phản ứng tạo sản phẩm kết tủa indoform nên phản ứng này được gọi là phản ứng lodoform và được dùng để nhận biết các aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl.

V. Ứng dụng

VI. Điều chế

Một số hợp chất carbonyl được tổng hợp trong công nghiệp bằng phương pháp oxi hoá các hydrocarbon, oxi hóa ethylene thành acetaldehyde, oxi hoá cumene thành acetone.

2CH₂=CH₂ + O₂ \(\xrightarrow[]{PdCl_{2}/CuCl_{2} }\) 2CH₃CHO