Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 6: Hợp chất Carbonyl – Carboxylic acid

Phương trìn phản ứng

                                                                butan-2-ol

Các chất X, Y, Z lần lượt là: CH₃CHO, C₂H₅OH, CH₃COOH.

 Phương trình phản ứng:

(1) C₂H₂ + H₂O  CH₃CHO

(2) CH₃CHO C₂H₅OH 

(3) C₂H₅OH + O₂ CH₃COOH + H₂O

(4) CH₃ COOH + C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Thuốc thử được dùng để nhận biết 4 chất trên là Cu(OH)₂/OH^-

Trích mẫu thử và đánh số thứ tự

Cu(OH)₂ tạo kết tủa đỏ gạch với HCHO.

2Cu(OH)₂ + HCHO + NaOH → HCOONa + Cu₂O↓ + 3H₂O

Cu(OH)₂ tan trong HCOOH và CH₃COOH cho dung dịch màu xanh đun nóng thì ống đựng HCOOH sẽ có kết tủa đỏ gạch.

CH₃COOH + Cu(OH)₂ → (CH₃COO)₂Cu + H₂O

HCOOH + Cu(OH)₂ → (HCOO)₂Cu + H₂O

HCOOH + 2Cu(OH)₂ + OH^- → 3H₂O + HCO₃^- + Cu₂O

Ống nghiệm còn lại là C₂H₅OH

Acid HCOOH không tác dụng được với dung dịch dung dịch NaCl.

n_O2 = 0,765 mol

Giả sử: m_CO2 = 220a ⇒ m_H2O = 39a

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_E + m_O2 = m_CO2 + m_H2O

⇒ 22,14 + 0,765.32 = 220a + 39a 

⇒ a = 0,18

⇒ n_CO2 = 0,9 mol; n_H2O = 0,39 mol

E + H₂ → F nên nếu đốt F thì n_CO2 = 0,9 mol

n_H2O = 0,39 + 0,9 = 1,29 (mol)

⇒ n_E = n_F = 1,29 – 0,9 = 0,39 mol

⇒ n_X = n_Z = 0,12 và n_Y = 0,15 mol

Đặt x, y, z là số C của X, Y, Z

⇒ n_CO2 = 0,12x + 0,15y + 0,12z = 0,9

⇒ 4x + 5y + 4z = 30

⇒ X, Y, Z đều có 2H, M_X < M_Y < M_Z nên các chất:

X: HCHO

Y: OHC-CHO

Z: OHC-C≡C-CHO

⇒ n_Ag = 4.n_X + 4.n_Y + 4.n_Z = 1,56 mol

Vôi có thể trung hòa formic acid (HCOOH) có trong nọc ong nên nếu không may bị ong đốt thì nên bôi vôi vào vết ong đốt. 

Aldehyde và ketone không có phản ứng với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường.

Các đồng phân là:

CH₃(CH₂)₃COOH,

(CH₃)₂CHCH₂CHO,

CH₃CH₂CH(CH₃)CHO,

(CH₃)₃CCHO.

 Xét acid RCOOH:

• Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R càng hút electron của nhóm cacboxyl mạnh thì tính acid càng mạnh và ngược lại.
• Nguyên tử Cl càng gần nhóm cacboxyl thì khả năng hút eletron càng mạnh.

Vậy tính acid của các chất lần lượt là: 4 < 2 < 1 < 3.

Oxi hóa butan-1-ol:

CH₃CH₂CH₂CH₂OH CH₃CH₂CH₂CHO (butanal) 

Ta có %m_O = 22,22%

Gọi công thức tổng quát của X là: C_xH_yO_z

= 4 : 8 : 1

⇒ Công thức đơn giản nhất của X là C₄H₈O.

Gọi cống thức phân tử của X là (C₄H₈O)_n

⇒ M_x = (4.12 + 8 + 16)n = 72n = 72 ⇒ n = 1.

Vậy công thức phân tử của X là C₄H₈O.

X không tác dụng được với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ nên X là ketone.

Do X có phản ứng tạo iodoform nên phân tử của X có chứa nhóm CH₃CO−.

Vậy công thức cấu tạo của X là

CH₃COCH₂CH₃ (ethyl methyl ketone hay butanone). 

Theo chiều giảm nhiệt độ sôi: acid > alcohol > aldehyde

⇒ Chất có nhiệt độ sôi nhỏ nhất là aldehyde formic.

 Acetic aldehyde không tác dụng được với Na.

Vôi tôi là Ca(OH)₂. Khi bôi vào vết thương sẽ giảm sưng tấy do có xảy ra phản ứng trung hòa lượng formic trong nọc kiến:

Ca(OH)₂ + 2HCOOH → (HCOO)₂Ca + 2H₂O

Acetic acid _(CH3COOH) không tác dụng được với Cu.

Khi số nguyên tử carbon trong gốc hydrocarbon tăng, phân tử khối tăng nên nhiệt độ sôi tăng.

Hexan là hợp chất có số nguyên tử carbon lớn nhất nên nhiệt độ sôi cao nhất trong các hợp chất trên.

Dung dịch propenoic acid (CH₂=CH-COOH) không phản ứng được với MgCl₂.

CH₂ = CH–COOH + Br₂ → BrCH₂–HBr - COOH 

Formalin là dung dịch aldehyde formic 37-40%.

Phương trình hóa học:

CH₃CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O CH₃COONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag 

Sản phẩm muối hữu cơ là CH₃COONH₄.

Gọi số mol 3 chất trong X lần lượt là a, b, c (mol)

CH₄O + 1,5O₂ → CO₂ + 2H₂O

C₂H₄O + 2,5O₂ → 2CO₂ + 2H₂O

C₃H₆O + 4O₂ → 3CO₂ + 3H₂O

⇒ n_O2 = 1,5a + 2,5b + 4c = 0,6 mol            (1)

    n_CO2 = a + 2b + 3c = 0,45 mol                (2)

Lại có n_Ag = 2b + 2c = 4.[1,5.(2) – (1)] = 0,3 mol

⇒ m_Ag = 32,4 gam

Số mol A ở mỗi phần là 0,15 mol

• Phần 1:

n_CO2 = 0,45 mol Số C = 0,45/0,15 = 3 C

• Phần 2:

0,15 mol A phản ứng với 0,2 mol NaOH, thấy sau phản ứng không còn NaOH

A có nhiều hơn 1 nhóm –COOH mà A có 3 C A có 2 nhóm –COOH

Hay A là HOOCCH₂COOH (C₃H₄O₄).

Carboxylic acid là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử chứa nhóm carboxylic (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.

Trong dung dịch nước, chỉ 1 phần nhỏ carboxylic acid phân li thành ion

Hòa tan acetic acid vào nước phân li một phần.

C₂H₅C⁺¹HO + 2[H] → CH₃CH₂C^-1H₂OH.

Dãy gồm các chất không phản ứng với dung dịch Br₂ là C₂H₅COOH, CH₃COCH₃, C₂H₅OH. 

Cặp chất nào thuộc loại hợp chất carbonyl CH₃CHO, CH₃COCH₃

Trong môi trường kiềm, Cu(OH)₂ oxi hóa hầu hết các aldehyde thành muối carboxylate và sinh ra kết tủa Cu₂O có màu đỏ gạch. 

⇒ Hợp chất cần tìm là Ethanal

Tên gọi theo danh pháp thay thế của aldehyde đơn chức:

Tên hydrocarbon (bỏ e ở cuối) + al

Lưu ý:

Đối với hợp chất carbonyl mạch nhánh hoặc có gốc hydrocacbon chưa no thì việc đánh số mạch chính bắt đầu từ phía đầu nào gần nhóm carbonyl hơn.

Gọi công thức chung của X và Y là RCOOH:

RCOOH + NaOH → RCOONa + H₂O

⇒ n_acid = n_muối

M_muối = M_acid + 22 ⇒ 8,2/ M_acid = 11,5/(M_acid + 22)

⇒ M_acid = 54,67 ⇒ n_acid = 8,2/54,67 = 0,15 mol

⇒ Trong Z chứa acid HCOOH (Y).

Có n_Ag = 21,6/108 = 0,2 ⇒ n_Y = n_Ag/2 = 0,1

⇒ n_X = 0,05 mol

Có m_Z = 8,2 = m_X + m_Y ⇒ M_X = ( 8,2 – 0,1.46)/ 0,05 = 72

⇒ X là C₂H₃COOH.

Đốt cháy hết m gam một axit no, đơn chức, mạch hở n_H2O = n_CO2

n_H2O = n_CO2 = 0,2 (mol)

Gọi công thức phân tử của acid là C_nH_2nO₂

Ta có sơ đồ:

C_nH_2nO₂ → nCO₂ + nH₂O 

              0,2

6n = 0,2.(14n + 32)

n = 2 công thức phân tử của acid là C₂H₄O₂ (CH₃COOH).

Các hợp chất carbonyl mạch ngắn (chứa không quá ba nguyên tử carbon trong phân tử) tan tốt trong nước, còn các hợp chất carbonyl mạch dài hơn không tan hoặc ít tan trong nước. 

Ta có : n_Na = 2.n_H2 = 2.0,03 = 0,06 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

m_Y + m_Na = m_Z + m_H2

m_Z = m_Y + m_Na - m_H2 

           = 3,38 + 23.0,06 - 0,03.2 

           = 4,7 g

Vì Z tác dụng với HCl hoặc NaOH đều thu được khí vô cơ Z là (NH₄)₂CO₃ Y là HCHO.

Bảo toàn C: n_C = n_CO2 = 0,4 mol

Bảo toàn H: n_H = 2n_H2O = 0,8 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

m_A = m_O + m_C + m_H

⇒ m_O = 7,2 - 0,4.12 – 0,8 = 1,6 gam

⇒ n_O = 0,1 mol

⇒ n_C : n_H : n_O = 4 : 8 : 1

Mà n_Ag : n_A = 2 : 1 nên A chứa 1 nhóm -CHO

⇒ A có công thức phân tử là C₄H₈O, công thức cấu tạo thu gọn là C₃H₇CHO.

 Phương trình phản ứng

(CH₃)₂CH-CH₂-CHO + 2[H] (CH₃)₂CH-CH₂-CH₂OH

                                                     3-methylbutan-1-ol

Các hợp chất chứa nhóm methyl ketone (CH₃CO–R) phản ứng với idone trong môi trường kiềm tạo ra kết tủa iodoform.

Các chất chứa các liên kết kém bền trong phân tử nên dễ tham gia phản ứng cộng, cụ thể ở đây là phản ứng cộng với bromine.

⇒ Các chất làm mất màu dung dịch Br₂ là: CH₂=CH₂; CH₃–CHO; CH₃–C≡C–CH_3; CH₂=CH–CH=CH₃.

CH₃COOH: ethanoic acid/acetic acid

HCOOH: methanoic acid/formic acid

C₆H₅COOH: Phenylmethanoic acid/benzoic acid

HOOC-COOH: ethanedioic acid

n_Ag = 10,8 : 108 = 0,1 mol

Phương trình phản ứng hóa học

HCH=O + 4AgNO₃ + 6NH₃ + 2H₂O → (NH₄)₂CO₃ + 4Ag↓ + 4NH₄NO₃

n_HCHO = 1/4n_Ag = 0,025 mol

 → m_HCHO = 0,025.30 = 0,75 gam

Vậy nồng độ % của Formaldehyde trong dung dịch là:

C%HCHO = 0,75:1,97.100% = 38,07%