Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 6: Hợp chất Carbonyl – Carboxylic acid

Các công thức thỏa mãn là: HCOOCH₂CH=CH₂; HCOOCH=CH-CH₃; HCOOC(CH₃)=CH₂; CH₃CH=CH-COOH; CH₂=CH-CH₂COOH; CH₂=C(CH₃)-COOH; CH₂=CH-COOCH₃; CH₃COOCH=CH₂. 

Công thức phân tử benzoic acid là C₆H₅COOH.

Phản ứng ester hóa diễn ra thuận nghịch, cần chất xúc tác, đun nóng để phản ứng xảy ra nhanh hơn.

Dựa vào peak [M⁺] có giá trị m/z lớn nhất của (E).

⇒ M_(E) = 60.

Vì (E) có 53,33% oxygen về khối lượng nên công thức phân tử của (E) là C₂H₄O₂.

Dựa vào kết quả phổ IR có các tín hiệu cực tiểu truyền qua ứng với số sóng (cm^-1):

- nằm trong khoảng 1725 – 1700 cm^-1 ⇒ có có liên kết C=O.

- nằm trong khoảng 3300 – 2500 cm^-1 ⇒ có liên kết O-H.

Suy ra (E) có nhóm chức –COOH.

Vậy công thức cấu tạo của (E) là CH₃COOH (acetic acid).

3-methylbutanal

Nhận định sai là: 

Thể hiện tính oxi hóa khi tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃ vì Aldehyde ở phản thể hiện tính khử.

Do hexan-2-one có phân tử khối lớn nhất. 

Công thức C₂H₆O₂ không thể là của aldehyde

Gọi công thức của carboxylic acid X đơn chức, mạch hở là: RCOOH.

2RCOOH + CaCO₃ → (RCOO)₂Ca + CO₂ + H₂O

Vậy công thức cấu tạo của X là CH₂=CHCOOH.

Phương trình phản ứng:

CH₃CH₂OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O

X là CH₃CHO.

Ta thấy cứ 1 mol H đổi thành 1 mol Na trong muối

(23 – 1).n_NaOH = m_muối - m_X

n_NaOH = 0,07 mol

V = 0,7 lit = 700 ml

Ta có:

n_(CHO)2 = 1,74/ 58 = 0,03 mol

Phương trình phản ứng

OHC–CHO + 4AgNO₃ + 6NH₃ + 2H₂O → H₄NOOC–COONH₄ + 4Ag↓ + 4NH₄NO₃

n_Ag = 4n_(CHO)2 = 0,12 mol

m_Ag = 12,96 gam 

Đốt cháy hỗn hợp M thu được: n_CO2 = n_H2O

⇒ Aldehyde X và ketone trong hỗn hợp đều no, đơn chức, mạch hở.

Bảo toàn O: n_O(M) = 2n_CO2 + n_H2O - 2n_O2 = 2.0,35 + 0,35 - 2.0,4 = 0,25 mol

X, Y đều đơn chức nên phân tử chứa 1 O ⇒ n_M = n_O(M) = 0,25 mol

Vậy số cacbon trung bình = n_CO2/n_M = 0,35/ 0,25 = 1,4

⇒ Aldehyde là HCHO

Gọi công thức phân tử của Y là C_nH_2nO.

⇒ Hỗn hợp M chứa: HCHO: a mol và C_nH_2nO: b mol

Ta có hệ phương trình

⇒ (n-1)b = 0,1

Vì ketone có tối thiểu 3C nên ta có:

Vậy số mol của ketone Y có thể là 0,04 mol.

Phân tử HCN cộng vào liên kết đôi của hợp chất HCHO, nên phản ứng trên là phản ứng cộng.

Thuốc thử được dùng để nhận biết 4 chất trên là Cu(OH)₂/OH^-

Trích mẫu thử và đánh số thứ tự

Cu(OH)₂ tạo kết tủa đỏ gạch với HCHO.

2Cu(OH)₂ + HCHO + NaOH → HCOONa + Cu₂O↓ + 3H₂O

Cu(OH)₂ tan trong HCOOH và CH₃COOH cho dung dịch màu xanh đun nóng thì ống đựng HCOOH sẽ có kết tủa đỏ gạch.

CH₃COOH + Cu(OH)₂ → (CH₃COO)₂Cu + H₂O

HCOOH + Cu(OH)₂ → (HCOO)₂Cu + H₂O

HCOOH + 2Cu(OH)₂ + OH^- → 3H₂O + HCO₃^- + Cu₂O

Ống nghiệm còn lại là C₂H₅OH

- Ở điều kiện thường, các carboxylic acid đều là những chất lỏng hoặc rắn.

- HCHO và CH₃CHO những chất khí ở nhiệt độ thường, tan tốt trong nước.

- CH₃OH và C₂H₅HO là những chất lỏng.

Hợp chất CH₃CHO có tên thường là acetic aldehyde.

(2) Aldehyde phản ứng với H₂ (xúc tác Ni, t^o) luôn tạo ra alcohol bậc hai sai vì tạo ra alcohol bậc 1.

(3) Acetic acid không tác dụng được với Ca(OH)₂ ⇒ Sai có phản ứng

Ca(OH)₂ + 2CH₃COOH → (CH₃COO)₂Ca ↓ + 2H₂O.

Sơ đồ phản ứng:

CHCH CH₂=CH₂ (X₁) HOCH₂CH₂OH (X₂)  OHC-CHO (X₃)

Vậy X₃ là OHC-CHO.

Aldehyde và ketone không có phản ứng với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường.

Ban đầu, dùng dung dịch AgNO₃ trong NH₃ dư để nhận biết formic acid vì phản ứng sẽ sinh ra kết tủa Ag. Sau đó, dùng dung dịch Br₂ để nhận biết acrylic acid vì làm mất màu dung dịch Br₂. Dung dịch còn lại là acetic acid.

HCHO + 4[Ag(NH₃)₂]OH  (NH₄)₂CO₃ + 4Ag↓ + 6NH₃ + 2H₂O

CH₂=CH-COOH + Br₂ → CH₂Br-CHBr-COOH

Gọi 2 acid có công thức chung là RCOOH.

Khi tham gia phản ứng với Na:

n_alcohol + n_acid = 2n_H2 = 0,6 mol

Vì các chất trong hỗn hợp phản ứng ester hóa vừa đủ với nhau nên

n_acid = n_alcohol = 0,3 mol

n_RCOOCH3 = n_acid = 0,3 mol

(R + 44 + 15). 0,3 = 25

15 (CH₃) < R = 24,333 < 29 (C₂H₅)

Phương trình phản ứng:

HCOOH + NaOH → HCOONa + H₂O

CH₃COONa + NaOH → CH₃COONa + H₂O

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Ta nhận thấy n_H2O = n_NaOH= 0,6 mol

Áp dụng bảo toàn khối lượng ta có:

m _{hỗn hợp} + m_NaOH = m _muối + m_H2O 

⇒ m_muối= 3,69 + 0,6.40 – 0,6.18 = 16,89 gam.

CH₃COCH₃ CH₃-CHOH-CH₃

Theo chiều giảm nhiệt độ sôi: acid > alcohol > aldehyde

⇒ Chất có nhiệt độ sôi nhỏ nhất là aldehyde formic.

Ta Acid > Acohol > ester > dẫn xuất halogen

Vậy dãy gồm các chất được sắp xếp theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi là T < X < Y < Z.

Khối lượng HCHO trong dung dịch là:

m_HCHO = 20.33% = 6,6 gam

⇒ n_HCHO = 0,22 (mol)

Phương trình phản ứng:

       HCHO + 4AgNO₃ + 6NH₃ + 2H₂O → 4Ag + 4NH₄NO₃ + (NH₄)₂CO₃

mol: 0,22                            →                    0,88

⇒ m↓ = 0,88.108 = 95,04 (g)

Công thức tổng quát của anđehit no, mạch hở, 2 chức là C_nH_2n-2O₂ (n ≥ 2).

C₂H₄ C₂H₅OH  CH₃CHO  CH₃COONH₄ CH₃COOH   CH₃COOC₂H₅

Phương trình hóa học:

C₂H₄ + H₂O C₂H₅OH

C₂H₅OH + CuO  CH₃CHO + Cu + H₂O

CH₃CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O  CH₃COONH₄ + 2Ag + 2NH₄NO₃

CH₃COONH₄ + HCl  CH₃COOH + NH₄Cl

CH₃COOH + C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅

Hỗn hợp X gồm propene (C₃H₆), propanal (C₃H₆O), acetone (C₃H₆O), allyl alcohol (C₃H₆O)⇒ X có dạng chung: C₃H₆O_x

Đốt cháy hoàn toàn X:

n_H2O = 3.n_X = 0,6 mol

⇒ m_H2O = 0,6.18 = 10,8 gam

 Dung dịch acetic acid không phản ứng với Cu, NaCl.

CH₃CHO có công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử là C₂H₄O.

n_CH3OH = 2,4 : 32 = 0,075 mol

n_Ag = 0,24 mol.

Ta có sơ đồ phản ứng:

HCHO → 4Ag

n_HCHO = n_Ag: 4 = 0,06 mol

Hợp chất carbonyl mạch ngắn tan tốt trong nước là do tạo được liên kết hydrogen với nước. Khi số nguyên tử carbon trong gốc hydrocarbon tăng, khả năng tan của hợp chất carbonyl giảm xuống.

⇒ CH₃CH₂CH₂CHO có độ tan trong nước kém nhất trong 4 chất.

Oxi hóa propyl alcohol bằng CuO đun nóng thu được aldehyde.

Nhận biết các chất trên bằng Cu(OH)₂/OH^-:

• Acetic acid: Kết tủa tan tạo dung dịch màu xanh nhạt:

CH₃COOH + Cu(OH)₂ → (CH₃COO)₂Cu + H₂O

• Glicerol: Tạo phức chất tan màu xanh lam

2C₃H₅(OH)₃+ Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu_{(xanh lam)} + 2H₂O

• Acetaldehyde: Tạo kết tủa đỏ gạch khi đun nóng

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH → CH₃COONa + Cu₂O↓_{( đỏ gạch )} + 2H₂O

• Ethanol: Không hiện tượng