Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 6: Hợp chất Carbonyl – Carboxylic acid

Gọi công thức tổng quát của acid là RCOOH, ta có phương trình phản ứng:

       RCOOH + NaOH → RCOONa + H₂O

mol: 0,05 ← 0,05 

⇒ M_acid = R + 45 = = 60 

⇒ R = 15 (CH₃)

Vậy acid là CH₃COOH.

RCH₂OH + [O] → RCHO + H₂O

Bảo toàn khối lượng:

m_alcohol + m_O = m_{hỗn hợp X} n_{O phản ứng} = (6,2 – 4,6)/16 = 0,1 mol

n_{RCH2OH phản ứng} = 0,1 mol n_{RCH2OH ban đầu} > 0,1 mol

M_alcohol < 4,6/0,1 = 46 alcohol là CH₃OH

Aldehyde tạo ra là HCHO:

n_Ag = 4.n_HCHO = 0,4 mol m_Ag = 43,2 gam

Các đồng phân aldehyde có cùng công thức C₅H₁₀O, mạch hydrocarbon phân nhánh là:

CH₃CH(CH₃)CH₂CHO;

CH₃CH₂CH(CH₃)CHO;

CH₃C(CH₃)₂CHO.

Khi đốt cháy rượu n_CO2 (0,15 mol) < n_H2O (0,25 mol)

⇒ Ancol no, đơn chức, hở.

⇒ n_ancol = n_H2O - n_CO2 = 0,1 mol

⇒ C_{tb ancol} = n_CO2 : n _ancol = 0,15 : 0,1 = 1,5

⇒ Ancol là CH₃OH và C₂H₅OH

⇒ X chứa HCHO và CH₃CHO.

Aldehyde phản ứng với thuốc thử Tollens (dung dịch AgNO₃/NH₃).

Alk-1-yne phản ứng với dung dịch silver nitrate trong ammonia.

⇒ Dãy chất đều tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃ là: Formaldehyde, vinylacetylene, propyne.

Khử chất hữu cơ X bằng LiAlH₄ thu được (CH₃)₂CH-CH₂-CH₂OH X là aldehyde

Công thức phân tử của X là (CH₃)₂CH-CH₂-CHO.

Ta có %m_O = 100% - 66,67% - 11,11 % = 22,22%

Ta có:

Công thức đơn giản nhất của X là C₄H₈O.

Gọi công thức phân tử của X là (C₄H₈O)_n

⇒ M_x = (4.12 + 8 + 16)n = 72n = 72 ⇒ n = 1.

Vậy công thức phân tử của X là C₄H₈O.

X không tác dụng được với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ nên X là ketone.

Do X có phản ứng tạo iodoform nên phân tử của X có chứa nhóm CH₃CO−.

Vậy công thức cấu tạo của X là CH₃COCH₂CH₃ (ethyl methyl ketone hay butanone).

Vì Z tác dụng với HCl hoặc NaOH đều thu được khí vô cơ Z là (NH₄)₂CO₃ Y là HCHO.

 Acrylic acid và methacrylic acid được dùng để sản xuất thủy tinh hữu cơ.

n_O2 = 0,765 mol

Giả sử: m_CO2 = 220a ⇒ m_H2O = 39a

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_E + m_O2 = m_CO2 + m_H2O

⇒ 22,14 + 0,765.32 = 220a + 39a 

⇒ a = 0,18

⇒ n_CO2 = 0,9 mol; n_H2O = 0,39 mol

E + H₂ → F nên nếu đốt F thì n_CO2 = 0,9 mol

n_H2O = 0,39 + 0,9 = 1,29 (mol)

⇒ n_E = n_F = 1,29 – 0,9 = 0,39 mol

⇒ n_X = n_Z = 0,12 và n_Y = 0,15 mol

Đặt x, y, z là số C của X, Y, Z

⇒ n_CO2 = 0,12x + 0,15y + 0,12z = 0,9

⇒ 4x + 5y + 4z = 30

⇒ X, Y, Z đều có 2H, M_X < M_Y < M_Z nên các chất:

X: HCHO

Y: OHC-CHO

Z: OHC-C≡C-CHO

⇒ n_Ag = 4.n_X + 4.n_Y + 4.n_Z = 1,56 mol

Ta có:

n_Ag:n_hh = 2,6 mà hỗn hợp đều có dạng là hợp chất no, đơn chức (vì n_H2O = n_CO2)

1 chất tráng gương tỉ lệ 1:2 và 1 chất tráng gương tỉ lệ 1:4

Vậy hai chất là HCHO và HCOOH.

Gọi số mol của HCHO và HCOOH lần lượt là x, y:

n_hh = x + y = 0,1 mol                   (1)

n_Ag = 4x + 2y = 0,26 mol             (2)

Từ (1) và (2) ta được: x = 0,03 mol; y = 0,07 mol

Giấm ăn là dung dịch acetic acid có nồng độ 2 – 5%, do đó giấm ăn có thể tác dụng với CaCO₃ thành phần chính của cặn bám ở đáy ấm (siêu) đun nước tạo thành muối tan.

Vì thế khi có cặn màu trắng (thành phần chính là CaCO₃) bám ở đáy ấm đun nước có thể dùng giấm ăn để loại bỏ các vết cặn này.

CaCO₃ + 2CH₃COOH → (CH₃COO)₂Ca + CO₂ + H₂O.

Công thức phân tử benzoic acid là C₆H₅COOH.

Các hợp chất carbonyl mạch ngắn (chứa không quá ba nguyên tử carbon trong phân tử) tan tốt trong nước, còn các hợp chất carbonyl mạch dài hơn không tan hoặc ít tan trong nước.

Ở điều kiện thường HCHO, CH₃CHO tan tốt trong nước.

 Trong phân tử hợp chất carbonyl có chứa nhóm >C=O. Vậy hợp chất carbonyl trong các hợp chất trên là HCHO, CH₃COCH₃. 

Cặn ruột phích là CaCO₃ và MgCO₃ nên để làm sạch cần đun nóng với dung dịch giấm. 

Glycerol tác dụng với acetic acid thì có thể sinh ra 5 loại ester:

CH₃COOCH₂CH(OH)CH₂OH

HOCH₂CH(OOCCH₃)CH₂OH

CH₃COOCH₂CH(OOCCH₃)CH₂OH

CH₃COOCH₂CH(OH)CH₂OOCCH₃

(CH₃COO)₃C₃H₅

Sản phẩm thủy phân của chất có thể tham gia phản ứng tráng gương:

CH₃CHCl₂ + 2NaOH CH₃CHO + 2NaCl + H₂O

Alcohol bậc I bị oxi hóa thành aldehyde.

Các đồng phân của acid:

CH₂=CH-CH₂-COOH

CH₃-CH=CH-COOH (có đphh)

CH₂=C(CH₃)-COOH

Dựa vào peak [M⁺] có giá trị m/z lớn nhất của (E).

⇒ M_(E) = 60.

Vì (E) có 53,33% oxygen về khối lượng nên công thức phân tử của (E) là C₂H₄O₂.

Dựa vào kết quả phổ IR có các tín hiệu cực tiểu truyền qua ứng với số sóng (cm^-1):

- nằm trong khoảng 1725 – 1700 cm^-1 ⇒ có có liên kết C=O.

- nằm trong khoảng 3300 – 2500 cm^-1 ⇒ có liên kết O-H.

Suy ra (E) có nhóm chức –COOH.

Vậy công thức cấu tạo của (E) là CH₃COOH (acetic acid).

 Acetic acid: CH₃COOH

C₂H₆O → CH₃CHO → CH₃COOH → CH₃COOCH₃

Phương trình phản ứng minh họa

C₂H₅OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O

CH₃CHO + O₂ CH₃COOH

 CH₃COOH + CH₃OH   CH₃COOCH₃ + H₂O

Nhận xét đúng là: Aldehyde làm mất màu nước bromine còn ketone thì không.

Phương trình hóa học tổng quát khi cho aldehyde phản ứng với nước bromine như sau:

R-CH=O + H₂O R-COOH + 2HBr

Công thức đổng quát Acid là:

C_nH_2n+2-2k-z(COOH)_z (k = số liên kết pi + số vòng)

Acid có 1 liên kết đôi trong hydrocarbon + đơn chức ⇒ k = 1, z = 1

⇒ C_nH_2n+2-2.1-1(COOH)₁

Hay C_nH_2n-1COOH (n≥2).

Trong các chất đã cho ta có:

- H₂O trung hòa, không có tính acid.

- Phenol do có nhóm hút electron lên có tính acid yếu.

- 2 acid C₂H₃COOH và CH₃COOH, acid C₂H₃COOH có tính acid mạnh hơn CH₃COOH.

Theo bài ra ta có:

Đốt cháy hoàn toàn một aldehyde X thu được: n_CO2 = n_H2O

⇒ Aldehyde đơn chức, no mạch hở, đơn chức: C_nH_2nO.

X tráng bạc cho n_Ag = 4n_X ⇒ X là HCHO.

• X₁, X₂, X₃ khi tác dụng với  AgNO₃ trong NH₃ dư thì đều thu được cùng một muối

Loại hai đáp án gồm: HCHO, CH₃CHO, C₂H₅CHO và HCHO, CH₃CHO, HCOOCH₃.

• HCOOCH₃ tạo muối CH₃-O-COONH₄ tác dụng với HCl không tạo khí Loại đáp án HCHO, HCOOH, HCOOCH₃.
• Đáp án đúng là HCHO, HCOOH, HCOONH₄ do cả 3 chất đều tạo muối Y là (NH₄)₂CO₃ tạo khí khi tác dụng với dung dịch NaOH và HCl.

Propanol: CH₃-CH₂-CH₂OH

Propionic aldehyde: CH₃-CH₂-CHO

Propanone: CH₃COCH₃

Propionic acid: CH₃CH₂COOH

Nhiệt độ sôi của carboxylic acid cao hơn các alcohol có cùng số nguyên tử carbon 

Với các chất có phân tử khối chênh lệch nhau không nhiều: Nhiệt độ sôi của carboxylic acid > alcohol > aldehyde > alkane.

Hydrogen cyanide (HCN) phản ứng được với aldehyde hoặc ketone tạo thành sản phẩm là các cyanohydrin.

CH₃-CH=O + HCN → CH₃-CH(CN)-OH

CH₃COCH₃ + HCN → (CH₃)₂C(OH)CN

Các alcohol khi tác dụng với CuO sinh ra aldehyde là các alcohol bậc một:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-OH

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-OH

(CH₃)₃CCH₂-OH

Bảo toàn electron: n_{e cho} = n_{e nhận}

n_Ag = n_NO2 = 0,16 mol

TH₁: X là aldehyde formic n_HCHO = n_Ag/4 = 0,04 mol

M = 2,32 / 0,04 = 58 (loại vì M_HCHO = 30)

TH₂: X có dạng R(CHO)_x (R ≠ H; x ≥ 1)

- Với x = 1 M = 29 (loại)

- Với x = 2 M = 58 X là OHC-CHO: aldehyde oxalic.

Metanal, formic aldehyde, formalehyde là tên gọi của HCHO.

Toluene và methylbenzene là tên gọi của C₆H₅-CH₃.

Nguồn nguyên liệu chính để sản xuất aldehyde acetic trong công nghiệp là ethylene:

2CH₂=CH₂ + O₂  2CH₃CHO

Propanoic acid là acid mà trong phân tử có 3 nguyên tử carbon.

H linh động càng cao thì nhiệt độ sôi càng lớn

So sánh nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ: Carboxylic acid > alcohol > aldehyde > hydrocarbon.

CH₃COOH > C₂H₅OH > CH₃CHO > C₃H₈.

Vậy CH₃COOH có nhiệt độ sôi cao nhất.

Khi đốt cháy aldehyde mạch hở X thì thu được số mol nước bằng số mol CO₂ X có một liên kết đôi trong phân tử, của nhóm CHO X là aldehyde no, đơn chức.

n_KOH = 0,2.1 = 0,2 mol

Phương trình hóa học

CH₃COOH + KOH → CH₃COOK + H₂O

                     0,2               → 0,2

Theo phương trình phản ứng:

n_Acid = n_KOH = 0,2 mol

=> m_CH3COOH = 0,2 . 60 = 12 gam