Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

n_{C3H7Cl bđ} = 0,1 mol; n_{Br2 bđ} = 0,15 mol

Gọi số isopropyl phản ứng là x:

C₃H₇Cl + NaOH C₃H₆ + NaCl + H₂O

x                         →                    x

C₃H₆ + Br₂ → C₃H₆Br₂

x     →   x

Br₂    +   2KI →    2KBr   +   I₂

0,07 ← 0,14

n_{Br2 pư} = 0,15 – 0,07 = 0,08 mol

x = n_{Br2 pư} = 0,08 mol

Hiệu suất phản ứng:

Thể tích ethanol có trong lượng xăng trên là: 

Đốt phần 1 thu được: n_CO2 = 2,01 mol và n_H2O = 2,58 mol

Vì Z chứa 1 liên kết đôi đốt cháy Z thu được n_H2O = n_CO2

n_X + n_Y = n_H2O n_CO2 = 0,57 mol

n_M = 0,67 số C = 3

Vậy M chứa:

X là C₂H₅OH: 0,1 mol

Y là C₃H₇OH: 0,47 mol

Z là C₄H₇OH: 0,1 mol

(số C = 3 nên n_X = n_Z)

Đặt x, y, z là số mol X, Y, Z đã phản ứng:

Bảo toàn khối lượng: m_X + m_Y + m_Z = m_ether + m_H2O

46x + 60y + 72z = 18,752 + 18.(x+y+z)/2                (1)

Đốt T thu được:

 n_CO2 = 2x + 3y + 4z = 1,106                                       (2) 

 n_H2O = 3x + 4y + 4z −

Giải hệ (1), (2), (3) x = 0,05; y = 0,282; z = 0,04

H(X) = 50%; H(Y) = 60%; H(Z) = 40%

Butan – 2 – ol: CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃

Đun nóng thu CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ được các alkene:

(1) CH₂ = CH – CH₂ – CH₃;

(2) CH₃ – CH = CH – CH₃.

Sản phẩm (2) CH₃ – CH = CH – CH₃ là sản phẩm chính. Do phản ứng tách nước của alcohol tạo alkene ưu tiên theo quy tắc Zaitsev: nhóm -OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

T^o_{s benzene} = 80^oC

T^o_{s ethanol} = 78,3^oC

T^o_{s phenol} = 181,7^oC

Vậy t^o_{s ethanol} < t^o_{s benzene} < t^o_{s phenol}

Công thức của phenol là C₆H₅OH

Khối lượng của phenol là m_phenol = 0,5. 94 = 47 g

Các đồng phần phân của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Br là

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂Br.

CH₃-CH(CH₃)-CH₂Br.

CH₃-CBr(CH₃)-CH₃.

CH₃-CH₂-CHBr-CH₃.

CH₃OH: methanol

Tên gọi theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH ₃ CHClCH₃ là 2-chloropropane. 

 2-chloropropane

Trong điều kiện thích hợp glucose lên men tạo thành khí CO₂ và C₂H₅OH. 

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

 1) sai vì Cho Br₂ vào dung dich phenol xuất hiện kết tủa màu trắng

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                  ↓ trắng

2) Sai vì Phenol có tính acid, tính acid của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. 

3) Đúng

C₆H₅OH (rắn, không tan) + NaOH → C₆H₅ONa (tan, trong suốt) + H₂O 

4) Đúng

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH↓ + NaHCO₃ 

vẩn đục là do phản ứng tạo ra phenol.

Cho phenol tác dụng nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng do phenol phản ứng với nước bromine tạo thành sản phẩm thế 2,4,6 – tribromophenol ở dạng kết tủa màu trắng. 

Vì các alcohol là no đơn chức nên:

n_{O (alcohol)} = n_alcohol = n_H2O - n_CO2 

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m = m_alcohol = m_C + m_H + m_{O (alcohol)}

Các đồng phân thơm có công thức phân tử C₇H₈O:

HOC₆H₄CH₃ ( đồng phân vị trí o, m, p)

C₆H₅CH₂OH

C₆H₅OCH₃

Phenol là tinh thể không màu, dễ chảy rữa, chuyển thành màu hồng nhạt.

Phenol gây bỏng khi tiếp xúc với da, gây ngộ độc qua đường miệng.

Phenol ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước ở 66^oC, tan tốt trong ethanol

Phenol có tính acid mạnh hơn ethanol

Các polyalcohol có các nhóm –OH liền kề như ethylene glycol, glycerol,... có thể tạo phức chất với Cu(OH)₂, sản phẩm có màu xanh đặc trưng.

Alcohol no, đơn chức = kCH₂ + H₂O

Do đó quy đổi X thành:

C₃H₈O₃: a mol

CH₂: b mol

H₂O: 3a mol

n_H2 = 1,5a + 0,5.3a = 0,15 a = 0,05

n_H2O = 4a + b + 3a = 0,63 b = 0,28

m_X = 92a + 14b + 18.3a = 11,22

Gọi số mol của ethanol và phenol lần lượt là x và y (mol)

Phương trình hóa học:

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2 H₂ (1) 

x  →                                    0,5x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2 H₂ (2)

y                                          → 0,5y

Từ phương trình phản ứng ta có:

0,5x + 0,5y = 0,15 (1)

Chỉ có phenol phản ứng với dung dịch nước Bromine

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH (↓ trắng) + 3HBr (3)

y                           → y

n_C6H2Br3OH = 19,86: 331 = 0,06 mol

Theo phương trình (3) ta có:

y = n_C6H2Br3OH = n_C6H5OH = 0,06 mol

Thay y = 0,06 vào phương trình (1) được x = 0,24 

⇒ n_C2H5OH = 0,24 mol ⇒ m_C2H5OH = 0,24.46 = 11,04 gam.

n_C6H5OH = 0,06 mol ⇒ m_C6H5OH = 0,06.94 = 5,64 gam.

%m_C2H5OH = 11,04:(11,04 + 5,64).100% = 66,19% 

Gọi số mol của ethanol và phenol lần lượt là x và y (mol)

Phương trình hóa học:

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2 H₂ (1) 

x  →                                    0,5x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2 H₂ (2)

y                                          → 0,5y

Từ phương trình phản ứng ta có:

0,5x + 0,5y = 0,15 (1)

Chỉ có phenol phản ứng với dung dịch nước Bromine

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH (↓ trắng) + 3HBr (3)

y                           → y

n_C6H2Br3OH = 19,86: 331 = 0,06 mol

Theo phương trình (3) ta có:

y = n_C6H2Br3OH = n_C6H5OH = 0,06 mol

Thay y = 0,06 vào phương trình (1) được x = 0,24 

⇒ n_C2H5OH = 0,24 mol ⇒ m_C2H5OH = 0,24.46 = 11,04 gam.

n_C6H5OH = 0,06 mol ⇒ m_C6H5OH = 0,06.94 = 5,64 gam.

%m_C2H5OH = 11,04:(11,04 + 5,64).100% = 66,19% 

Muốn hòa tan được Cu(OH)₂ ở điều kiện thường thì chất đó phải là acid hoặc alcohol đa chức có các nhóm OH kề nhau.

Từ hợp chất C₄H₈Cl₂ ta có các đồng phân thỏa mãn là

CH₂Cl – CHCl – CH₂ – CH₂

CH₃ – CHCl – CHCl – CH₂ – CH₃

CH₃ – C(CH₃)(Cl) – CH₂Cl

Vậy có 3 công thức thỏa mãn.

Đồng phân của C₄H₉Cl:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-Cl 

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-Cl

CH₃-C(CH₃)(Cl)-CH₃ 

Đồng phân dẫn xuất halogen bậc I là: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl, CH₃-CH(CH₃)-CH₂-Cl.

C₂H₅OH là chất lỏng, không màu, tan vô hạn trong nước. 

- Dẫn xuất halogen bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo alcohol.

- OH gắn trực tiếp vòng benzene có khả năng phản ứng tiếp với dung dịch kiềm (tính acid của phenol)

ClCH₂C₆H₄Cl + 3NaOH → HOCH₂C₆H₄ONa + 2NaCl + H₂O

Hợp chất (CH₃)₃COH có tên thay thế là 2-methylpropan-2-ol

Polyalcohol là hợp chất alcohol có nhiều nhóm chức alcol.

Hợp chất thuộc loại polyalcohol là HOCH₂CH₂CH₂OH

3-methylpentan- 2-ol

Phương trình phản ứng

(CH₃)₂CH−CH₂−CHO + 2[H]   (CH₃)₂CH−CH₂−CH₂OH 

Chất X là (CH₃)₂CH-CH₂-CHO; có tên 3-methylbutanal. 

Các công thức cấu tạo có thể có là:

CH₃-CH₂-CH₂-OH.

CH₃-CH(OH)-CH₃.

CH₃-O-CH₂-CH₃.

Hợp chất hữu cơ phản ứng được với Na có gốc -OH

Vậy có 2 công thức thỏa mãn.

Tên gọi của các chất lần lượt là benzyl chloride; isopropyl chloride; 1,1-dibromoethane; allyl chloride.

Để nhận biết ethanol và phenol ta dùng dung dịch Bromine. Ethanol không phản ứng, phenol làm mất màu dung dịch, tạo kết tủa trắng.

Phương trình phản ứng minh họa

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                 ↓ trắng

n_H2 = 0,025 mol

Phương trình phản ứng:

        2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

mol:  0,05                ←                     0,025

⇒ m_phenol = 0,05.94 = 4,7 (gam)

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Phenol bị carbonic acid đẩy ra khỏi muối phenolate phenol là một acid rất yếu.

Alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ là alcohol đa chức, có nhiều nhóm –OH liền kề.

Vì X tác dụng với Cu(OH)₂ tạo thành dung dịch có màu xanh lam nên X có từ 2 nhóm –OH trở lên liền kề nhau:

Gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+2O_a (a ≥ 2)

3n – a = 7

với a = 2, n = 3 thì thõa mãn

Vậy X là: CH₃-CH(OH)-CH₂OH propane-1,2-diol

2C₃H₆(OH)₂ + Cu(OH)₂ → (C₃H₆OHO)₂Cu + 2H₂O

0,1         →          0,05

m_Cu(OH)2 = 0,05.98 = 4,9 (gam)

Tất cả các đáp án là alcohol no nên ta gọi công thức phân tử của X là C_nH_{2n + 2}O₂:

C_nH_{2n + 2}O₂ + 2K → C_nH_2nO₂K₂ + H₂

M_Y = 2M_X 2(14n + 34) = 14n + 110

n = 3

Công thức phân tử của X là C₃H₈O₂.

Các Polyalcohol có các nhóm -OH liên kề có thể tạo phức với Cu(OH)₂, sản phẩm có màu xanh đặc trưng.

Vậy số alcohol không hòa tan được Cu(OH)₂ là 3

Gọi công thức phân tử của ancol là C_nH_2n+2O:

n = 5

Công thức phân tử của alcohol là: C_nH_2n+2O

Các đồng phân (bậc 2): CH₃CH(OH)(CH₂)₂CH₃; CH₃CH₂CHOHCH₂CH₃; (CH₃)₂CHCHOHCH₃.

CH≡CH + HCl → CH₂ = CH – Cl

CH₂ = CH – Cl + KOH → CH₂ = CH – OH + KCl → CH₃ – CH = O + KCl

                                            (không bền)