Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Butan – 2 – ol: CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃

Đun nóng thu CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ được các alkene:

(1) CH₂ = CH – CH₂ – CH₃;

(2) CH₃ – CH = CH – CH₃.

Sản phẩm (2) CH₃ – CH = CH – CH₃ là sản phẩm chính. Do phản ứng tách nước của alcohol tạo alkene ưu tiên theo quy tắc Zaitsev: nhóm -OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

Khối lượng phân tử của Y bằng 94 đvC Trong Y chỉ có 1 nguyên tử O.

Gọi công thức phân tử của Y là C₆H₅OR

M_Y = 93 + R = 94 đvC

R = 1 đvC (H).

công thức phân tử của Y là C₆H₅OH.

Theo bài ra, ta có:

n_rượu = = 21,74 kmol

Sơ đồ điều chế:

 C₆H₁₀O₅  C₆H₁₂O₆  2C₂H₅OH + 2CO₂

m_{mùn cưa} =  = 5031 kg

Phenol có thể phản ứng với: K, nước Br₂, dung dịch NaOH.

2C₆H₅OH + 2K → 2C₆H₅OK + H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH ↓ + 3HBr

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Phenol không phản ứng được với KCl.

Với HBr dư, đậm đặc thì có phản ứng:

ROH + HBr RBr + H₂O 

Hợp chất ClCH₂COOH ngoài C, H, halogen ra còn chứa nguyên tử O nên không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

n_C6H5OH = 0,05 mol; n_{2,4,6-Br3C6H2OH} = 0,04 mol

      C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₅(Br₃)OH + 3HBr

mol:                 0,12   ←    0,04

⇒ n_Br2 = 0,12 mol

⇒ m_Br2 = 0,12.160 = 19,2 gam

 Theo phương pháp sinh hóa, phản ứng dùng để điều chế ethanol là:

C₆H₁₂O₆ 2CH₃CH₂OH + 2CO₂

Cách pha chế cồn 70° là lấy 70 mL ethanol rồi thêm nước để thu được 100 mL cồn.

8 đồng phân alcohol trong đó có 4 đồng phân ancol bậc I.

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH

(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH

(CH₃)₃CCH₂CH₂OH

CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂OH

• Hai chất (CH₃)₃COH và CH₃OCH₂CH₂CH₃ không bị tách nước không thõa mãn.
• CH₃CH(CH₃)CH₂OH khi tách nước chỉ tạo một sản phẩm không thõa mãn.
• CH₃CH(OH)CH₂CH₃ khi tách nước:

 CH₃-CH=CH-CH₃ có đồng phân hình học.

 Phenol không tác dụng với dung dịch HCl.

Oxi hóa alcohol thu được aldehyde Alcohol bậc một.

Gọi alcohol X có dạng RCH₂OH:

RCH₂OH + CuO RCHO + Cu + H₂O

Ta có: n_alcohol = n_aldehyde = a mol

Alcohol X là CH₃CH₂CH₂OH.

n_H2 = 1,15 mol; n_H2O = 6,8 mol

Khi hỗn hợp Y tác dụng với Na dư, xảy ra phản ứng thể nguyên tử H của nhóm OH:

-OH + Na → -ONa + H₂↑

⇒ n_OH = 2n_H2 = 2.1,15 = 2,3 (mol)

⇒ n_O = 2,3 (mol)

Khi đốt cháy m gam Y thu được n_H2O = 3,4 mol ⇒ n_{H (Y)} = 6,8 (mol)

Dễ thấy trong Y có số nguyên tử C bằng số nhóm OH ⇒ n_C = 2,3 (mol)

Vậy: m_Y = m_C + m_H + m_O

              = 2,3.12 + 6,8.1 + 2,3.16

              = 71,2 gam

Phenol phản ứng với kim loại Na sinh ra chất khí hydrogen

Phương trình phản ứng minh họa:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

Vậy sản phẩm chính của phản ứng là but-2-ene.

- Phenol là chất rắn, không màu; phenol độc, gây bỏng cho da. Phenol ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước ở 66^oC, tan tốt trong ethanol.

- Phenol có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon thơm có khối lượng phân tử tương đương.

- Phenol thể hiện tính acid yếu. Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

m_C : m_H : m_O = 21 : 2 : 8

⇒ n_C : n_H : n_O = 7 : 8 : 2

⇒ X là C₇H₈O₂ .

X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol khí hydrogen bằng số mol của X đã phản ứng ⇒ X phản ứng với Na với tỉ lệ 1: 2 ⇒ X có 2 nhóm OH

HOC₆H₄CH₂OH (3 đồng phân o, m, p)

(HO)₂C₆H₃CH₃ (6 đồng phân)

n_MOH = 0,4 mol; n_CO2 = 0,4 mol; n_H2O = 0,2 mol

Ta có:

n_M2CO3 = ½ . n_MOH = 0,2 mol

M_M2CO3 = 2M + 60 = 21,2/0,2 = 106 g/mol

⇒ M = 23

⇒ M là Na

n_{C trong Y} = n_CO2 + n_M2CO3 = 0,4 + 0,2 = 0,6 mol

⇒ Số C trong Y = 0,6/0,1 = 6 (nguyên tử)

Vậy Y có 6C ⇒ X có 6C

n_{H trong Y} = 2.n_H2O = 0,2.2 = 0,4 mol

Số H trong Y = 0,4/0,1 = 4 (nguyên tử)

Vậy công thức phân tử của Y là NaOC₆H₄ONa

⇒ Công thức phân tử của X là HOC₆H₄OH

⇒ X có 3 đồng phân cấu tạo.

Đặt công thức của A là CxHyO.

Phân tử chất A có một nguyên tử oxygen

⇒ Khối lương mol của A  là

Vậy công thức phân tử của A là C₇H₈O

Tên thay thế của alcohol có công thức cấu tạo thu gọn CH₃CH₂CH₂OH là propan-1-ol.

3-methylbutan-2-ol.

n_CO2 = 0,8 (mol)

Vì G cho vào H₂SO₄ đặc đun nóng thu được 2 alkene liên tiếp nên G gồm 2 alcohol no, đơn chức, mạch hở và là đồng đẳng liên tiếp.

Gọi CTPT của G là:

Phản ứng tạo ether:

Đốt cháy ether:

mol:                      ←           0,8

Suy ra hai alcohol là X: C₂H₅OH; Y: C₃H₇OH 

Alcohol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no (C no là C liên kết với các nguyên tử khác bằng liên kết đơn)

Alcohol thơm là alcohol có vòng benzene nhưng –OH không liên kết trực tiếp với vòng benzene.

Gốc –C₆H₅ làm tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol: phenol phản ứng được với NaOH còn alcohol không có phản ứng đó:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Chọn mạch C dài nhất là C₄ (butane), không có nhánh

Chức là alcohol, có 1 nối đôi, đánh số bắt đầu từ C nhóm chức.

but-2-en-1-ol

Ethyl alcohol tan vô hạn trong nước là do hình thành liên kết hydrogen với nước.

 Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là C_nH _2n+1OH (n ≥ 1) 

Ví dụ: CH₃OH

Khi thay thế nguyên tử halogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

⇒ Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là CF₂=CH–Cl.

Có 2 alcohol khác nhau số ether tạo ra = 2.(2+1)/2 = 3

Các ether có thể thu được là C₂H₅OC₃H₇; C₂H₅OC₂H₅ và C₃H₇OC₃H₇.

Phương trình phản ứng hóa học

CH₂=C(CH₃)-CHO + 2H₂ CH₃-CH(CH₃)-CH₂OH 

Vì các alcohol là no đơn chức nên:

n_{O (alcohol)} = n_alcohol = n_H2O - n_CO2 

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m = m_alcohol = m_C + m_H + m_{O (alcohol)}

CH₃CH₂Br CH₂=CH₂ + HBr

Dựa vào chất phản ứng và xúc tác của mỗi quá trình ta có:

C₆H₅-CH₃ C₆H₅-CH₂Br (X) p-CH₂Br-C₆H₄Br (Y) p-HOCH₂-C₆H₄Br (Z) p-HOCH₂C₆H₄OH (T)

Trong điều kiện thích hợp glucose lên men tạo thành khí CO₂ và C₂H₅OH. 

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

CH₂=CH–CH₂Br; CH₂=CBr–CH₃; CHBr=CH–CH₃ (-cis, -trans).