Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

 Phản ứng xảy ra:

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

 Phenol không tác dụng với dung dịch HCl.

Nguyên nhân phản ứng thế bromine vào vòng thơm của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene là do ảnh hưởng của nhóm -OH đến vòng benzene trong phân tử phenol.

Phương trình phản ứng:

R(OH)₂ + 2Na → R(ONa)₂ + H₂

n_alcohol = n_H2 = 1,1115 mol

M_alcohol = 62 = 14n + 2 + 32

n = 2 

Z là C₂H₆O₂.

 Số đồng phân cấu tạo của C₈H₁₀O là 9

Nhỏ dung dịch AgNO₃ vào ống nghiệm chứa một ít dẫn xuất halogen CH₂ =CHCH₂Cl, lắc nhẹ thì không thấy hiện tượng gì xảy ra. 

Ta có C₆H₅Cl không tác dụng với dung dịch NaOH ở điều kiện đun nóng

Phương trình phản ứng xảy ra

C₃H₇Cl + NaOH → C₃H₇OH + NaCl

NaCl + AgNO₃ → AgCl + NaNO₃

Theo phương trình phản ứng ta có

n_C3H7Cl = n_NaCl = n_AgCl = 2,87:143,5 = 0,02 mol

m_C3H7Cl = 0,02.78,5 =1,57 gam

⇒ m_C6H5Cl = m_{hỗn hợp} - m_C3H7Cl

= 3,82 - 1,57 = 2,25 gam.

n_phenol = 0,1.0,4 = 0,04 mol

Phương trình hóa học:

C₆H₅OH + MOH → C₆H₅OM + H₂O

⇒ n_C6H5OH = n_MOH = n_H2O = 0,04 mol

Đặt số mol của NaOH và KOH lần lượt là 2x và 3x (mol)

⇒ 2x + 3x = 0,04 ⇒ x = 0,008

⇒ n­_NaOH = 0,016 mol; n_KOH = 0,024 mol

Bảo toàn khối lượng:

m_phenol + m_NaOH + m_KOH = m_muối + m_nước

⇒ m = m_muối = m_phenol + m_NaOH + m_KOH – m_H2O

         = 0,04.94 + 0,016.40 + 0,024.56 – 0,04.18

         = 5,024 gam

Các chất có cùng số mol Chất có nhiều nhóm OH nhất khi tác dụng với Na cho nhiều H₂ nhất.

Glycerol tác dụng với Na cho nhiều H2 nhất.

Vì NaOH dư nên

CO₂ + 2 NaOH → Na₂CO₃ + H₂O

n_{NaOH p/ứng} = 2.(0,05 – 0,025 ) = 0,05 mol

n_CO2 = 0,025 mol

 Gọi công thức chung của 2 alcohol là C_nH_2n+2O.

n = 2,5

Vậy alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH

Alkene là: CH₂=CH₂, CH₃CH=CH₂.

Alcohol có phân tử lớn càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao.

→ Nhiệt độ sôi của CH₃OH < C₂H₅OH                                                   (1)

Nhiệt độ sôi của nước lớn hơn alcohol có 3 nguyên tử C và nhỏ hơn alcohol có từ 4 nguyên tử C trở lên.

→ Nhiệt độ sôi của nước lớn hơn nhiệt độ sôi của CH₃OH và C₂H₅OH (2)

Từ (1) và (2) suy ra nhiệt độ sôi: H₂O > C₂H₅OH > CH₃OH

n_CO2 = 0,3 mol

Gọi công thức chung cho 2 alcohol là C_mH_2m+2O:

Bảo toàn nguyên tố C:

n_CO2 = m.n_alcohol n_alcohol = 0,3/m (mol)

m = 1,5

2 alcohol là CH₄O (a mol) và C₂H₆O (b mol)

Ta có hệ:

  %V_CH4O = %V_C2H6O = 50% 

Cồn 70° là 100 mL dung dịch có 70 mL ethyl alcohol nguyên chất.

Gọi công thức phân tử chung của phenol và alcohol A là ROH.

Ta có n_H2 = 0,3 mol

Phương trình tổng quát:

ROH + Na → RONa + 1/2H₂

0,6    ←                             0,3

Theo phương trình ta có:

n_ROH = 0,6 mol

M_R = R + 17 =

⇒ R = 25,22 (CH₃- và C₆H₅-) 

⇒ Alcohol A cần tìm là CH₃OH.

Phenol và ethanol đều phản ứng được với Na.

Phương trình phản ứng:

2C₆­H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂.

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂.

Gọi công thức chung 2 alcohol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng là ROH.

Phương trình phản ứng tổng quát

2ROH + 2Na → 2RONa + H₂

Áp dụng bảo toàn khối lượng:

m_alcohol + m_Na = m_rắn + m_H2

⇒ m_H2 = 3,9 + 2,3 - 6,125 = 0,075 gam

⇒ n_H2 = 0,075 : 2 =  0,0375  mol

Theo phương trình hóa học:

n_alcohol = 2.n_H2 = 0,0375 .2 = 0,075  mol

⇒ M_X = 3,9 : 0,075 = 52 g/mol

Do 2 alcohol là đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng nên 2 alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH

Oxi hóa alcohol bậc 1 tạo aldehyde.

Oxi hóa alcohol  bậc 2 tạo ketone.

Alcohol có thể phản ứng với kim loại Na, còn các hydrocarbon (alkane, alkene,
alkine,…) thì không thể vì alcohol có nguyên tử H trong nhóm –OH rất linh động, dễ bị thay thế.

Hợp chất ClCH₂COOH ngoài C, H, halogen ra còn chứa nguyên tử O nên không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon. 

Công thức tổng quát của dẫn xuất monochlorine no, mạch hở là C_nH_2n+1Cl.

Do sự tan của phenol trong glycerol lớn hơn rất nhiều trong da nên glycerol sẽ kéo/chiết dần phenol ra. 

 Alcohol bậc II bị oxi hóa bởi CuO, t^o tạo thành ketone

Vậy CH₃CH(OH)CH₃ thỏa mãn.

Công thức tổng quát của alcohol no, đơn chức, mạch hở là C_nH_2n+1OH

CH₃OH là alcohol không có phản ứng tách nước tạo ra alkene.

Alcohol bậc I bị oxi hóa sinh ra Aldehyde.

Alcohol bậc II bị oxi hóa sinh ra ketone

Vậy chỉ có Propan-1-ol là Alcohol bậc I

Phương trình phản ứng minh họa

CH₃CH₂CH₂−OH + 2CuO CH₃CH₂CH=O + Cu₂O + H₂O

Một chai ethanol có nhãn ghi 25o có nghĩa là cứ 100 mL nước thì có 25 mL alcohol nguyên chất.

Gọi công thức chung 2 alcohol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng là ROH.

Phương trình phản ứng tổng quát

2ROH + 2Na → 2RONa + H₂

Áp dụng bảo toàn khối lượng:

m_alcohol + m_Na = m_rắn + m_H2

⇒ m_H2 = 7,8 + 4,6 - 12,25 = 0,15 gam

⇒ n_H2 = 0,15: 2 = 0,075 mol

Theo phương trình hóa học:

n_alcohol = 2.n_H2 = 0,075 .2 = 0,15 mol

⇒ M_X = 7,8/0,15 = 52 g/mol

Do 2 alcohol là đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng nên 2 alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH.

Tính acid của phenol mạnh hơn ethanol dựa vào phản ứng với dung dịch NaOH

Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, còn ethanol thì không 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

n↓ = n_C6H2Br3OH = 0,1 mol

Cho hỗn hợp tác dụng với bromine chỉ có phenol tham gia phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

0,1            ←                  0,1

⇒ Dung dịch X gồm: HCl, HBr: 0,3 mol

Trung hòa X bằng NaOH:

n_HCl + n_HBr = n_NaOH = 1.0,5 = 0,5 mol

⇒ n_HCl = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

⇒ m = m_C6H5OH + m_HCl

= 0,1.94 + 0,2.36,5 = 16,7 gam

Do bromobenzene không tan trong nước nên chất lỏng trong ống nghiệm phân thành hai lớp.

Các dẫn xuất halogen tác dụng với NaOH tạo thành alcohol: C₂H₅Cl, C₆H₅CH₂Br, CH₃CH(Br)CH₃.

C₆H₅Cl khi tác dụng với NaOH thu được muối sodium phenolate:

n_NaOH = 0,2 (mol)

Cho hỗn hợp X phản ứng với NaOH chỉ có C₆H₅OH phản ứng.

         C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

mol:    0,2    ←  0,2

Các alcohol khi tác dụng với CuO/t^o tạo ra ketone là các alcohol bậc hai gồm: butan-2-ol, 3-methylbutan-2-ol.

n_H2 = 0,2479 : 24,79 = 0,01 mol

⇒ n_alcohol = 2.n_H2

⇒ Alcohol X đơn chức

Phản ứng của ancol đơn chức và Na:

ROH + Na → RONa + H₂

0,02                     → 0,01 mol

Ở điều kiện thường, phenol tồn tại ở thể rắn.

Thuốc thử Cu(OH)₂ dùng để nhận biết alcohol đa chức có nhiều nhóm -OH liền kề.