Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Bậc alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm -OH.

Phát biểu (a) sai vì chỉ có các alcohol đa chức có các nhóm -OH cạnh nhau mới phản ứng được với Cu(OH)₂.

Phát biểu (b) sai vì phenol tham gia phản ứng thể bromine dễ hơn benzene.

Phát biểu (c) đúng.

Phát biểu (d) sai vì ethyl alcohol không tác dụng với Cu(OH)₂.

Phát biểu (e) sai vì dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzene.

Hợp chất thuộc loại phenol là: CH₃–C₆H₄–OH, HO–C₆H₄–OH, C₂H₅C₆H₃(OH)₂.

Chất tác dụng với Na phải thuộc loại ancol, phenol, axit cacbonxylic...

Chất tác dụng với NaOH phải thuộc loại phenol, axit cacbonxylic...

Vậy đáp án thỏa mãn ở đây chính là Phenol.

Ở điều kiện đun nóng, phản ứng thế chỉ xảy ra ở nhánh.

Ta có: dimethyl ether và ethyl alcohol đều có công thức phân tử là C₂H₆O.

Khi đốt cháy:

n_CO2 = 2n_C2H6O = 0,8.2 = 1,6 mol.

        CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ + H₂O

mol:  1,6           →               1,6

m_{kết tủa} = m_CaCO3 =1,6.100 = 160 (gam)

- Phenol là chất rắn, không màu; phenol độc, gây bỏng cho da. Phenol ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước ở 66^oC, tan tốt trong ethanol.

- Phenol có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon thơm có khối lượng phân tử tương đương.

- Phenol thể hiện tính acid yếu. Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

- Hỗn hợp + nước brom:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂OHBr₃ + 3HBr

CH₃COOH + Br₂: không xảy ra

Dung dịch X gồm: CH₃COOH; HBr

- Dung dịch X + NaOH:

CH₃COOH + NaOH → CH₂COONa + H₂O

HBr + NaOH → NaBr + H₂O

Theo đề bài ra: n_{kết tủa} = 33,1/331 = 0,1 (mol) = n_phenol; n_NaOH = 0,5 .1 = 0,5 (mol)

n_HBr = 3.0,1 = 0,3 (mol)   n_{acetic acid} = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

m_{hỗn hợp} = 94.0,1 + 60.0,2 = 21,4 (gam)

Alcohol no X có công thức đơn giản nhất là C₂H₅O Công thức phân tử dạng (C₂H₅O)_n

 Độ bất bão hòa của X 

Chỉ có n = 2 thỏa mãn Công thức phân tử của X là C₄H₁₀O₂.

Ethyl alcohol là C₂H₅OH.

Có 2 alcohol khác nhau số ether tạo ra = 2.(2+1)/2 = 3

Các ether có thể thu được là C₂H₅OC₃H₇; C₂H₅OC₂H₅ và C₃H₇OC₃H₇.

3 đồng phân là: CH₃CH₂CH₂OH; CH₃CHOHCH₃; CH₃-O-C₂H₅

A tác dụng với CuO đun nóng cho ra aldehyde A là CH₃CH₂CH₂OH

B  tác dụng với CuO đun nóng cho ra  cho ra ketone B là CH₃CHOHCH₃

D là CH₃-O-C₂H₅ (ether) có nhiệt độ sôi thấp nhất.

Các đồng phân alcohol bậc một ứng với công thức phân tử C₅H₁₂O là:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-OH

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-OH

(CH₃)₃C-CH₂OH

Ethyl alcohol có công thức cấu tạo là CH₃CH₂OH (alcohol no, đơn có 2 nguyên tử carbon trong phân tử)

CH₃OCH₃: Dimethyl ether

CH₃CH₂OH: Ethyl alcohol

HOCH₂CH₂OH: Ethylene glycol

CH₃CH₂CH₂OH: Propyl alcohol

 Các alcohol đa chức có từ 2 nhóm -OH liền kề nhau tác dụng được với Cu(OH)₂. Các chất tác dụng được là: glycerol, ethylene glycol.

Từ vinyl chloride (CH₂=CH-Cl) tổng hợp được poly(vinyl chlodide) (nhựa PVC) để làm ống nước, vỏ bọc dây điện, vải giả da,...

Phenol là một acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tìm.

Methanol là một chất thuộc nhóm alcohol.

Phương trình phản ứng:

R(OH)₂ + 2Na → R(ONa)₂ + H₂

n_alcohol = n_H2 = 1,1115 mol

M_alcohol = 62 = 14n + 2 + 32

n = 2 

Z là C₂H₆O₂.

X + 3Br₂ → Y+ 3HBr

x      3x                3x

n_Br2 = n_HBr = x

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

 m_X + m_Br2 = m_{hợp chất} + m_HBr

5,4 + 160.3x = 17,25 + 81.3x

x = 0,05 mol

M_X = 5,4/0,05 = 108 (g/mol)

X chỉ có thể là CH₃ -C₆H₄-OH

n_H2 = 0,44622 : 24,79 = 0,018 mol

Phương trình phản ứng

ROH + Na → RONa + 1/2 H₂

n_Na = 2.n_H2 = 2. 0,018 = 0,036 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

m_Muối = m_alcohol + m_Na - m_H2 = 1,488 + 0,036.23 – 0,018.2 = 2,28 gam

Vì X tác dụng với Cu(OH)₂ tạo thành dung dịch có màu xanh lam nên X có từ 2 nhóm –OH trở lên liền kề nhau:

Gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+2O_a (a ≥ 2)

3n – a = 7

với a = 2, n = 3 thì thõa mãn

Vậy X là: CH₃-CH(OH)-CH₂OH propane-1,2-diol

2C₃H₆(OH)₂ + Cu(OH)₂ → (C₃H₆OHO)₂Cu + 2H₂O

0,1         →          0,05

m_Cu(OH)2 = 0,05.98 = 4,9 (gam)

Khi đun sôi hỗn hợp X trong nước thì chỉ có allyl chloride và benzyl bromide bị thủy phân.

CH₂=CH–CH₂Cl → HCl → AgCl↓

0,35             →                     0,35

C₆H₅CH₂Br → HBr → AgBr↓

0,2            →                  0,2

m_{(kết tủa)} = m_AgCl + m_AgBr = 0,35.143,5 + 0,2.188 = 87,825 gam

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

Vậy sản phẩm chính của phản ứng là but-2-ene.

Sản phẩm sau khi thủy phân phản ứng được cả với Na và dung dịch AgNO₃/NH₃ tạo ra Ag sản phẩm thủy phân phải có nhóm -CHO và -OH.

Các đồng phân thỏa mãn là: ClCH₂CH₂CHCl₂; CH₃CHClCHCl₂

Sản phẩm sau khi thủy phân lần lượt là: HOCH₂CH₂CHO; CH₃CHOHCHO

Gọi số mol C₂H₅OH và C₆H₅OH lần lượt là x, y:

⇒ m_A = 46x + 94y = 3,72 gam                   (1)

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½ H₂

x                 →                             ½ x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

y                 →                             ½ y

n_H2 = 0,5x + 0,5y = 0,03 mol                   (2)

Từ (1) và (2) ta có: x = 0,04; y = 0,02

Cho X phản ứng với dung dịch bromine chỉ có phenol phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

     0,02            →        0,02

m↓ = 0,02.331 = 6,62 gam.

Phản ứng của dung dịch phenol với dung dịch Br₂ tạo kết tủa trắng là C₆H₂(OH)Br₃ và làm mất màu nước bromine.

C₆H₅OH + 3Br₂→ C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr

Các chất có cùng số mol Chất có nhiều nhóm OH nhất khi tác dụng với Na cho nhiều H₂ nhất.

Glycerol tác dụng với Na cho nhiều H2 nhất.

Phân tử catechin chỉ có 4 nhóm OH phenol, nhóm OH còn lại là alcohol.

 Alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ là alcohol đa chức, có nhiều nhóm –OH liền kề.

Methanol (CH₃OH) và allyl alcohol (CH₂=CH–CH₂–OH) đều là alcohol bậc một.

 Phenol không tác dụng với dung dịch HCl.

m_ddNaOH = d.V = 1,11.25,23 = 28 gam

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

      x            3x                                 3x

C₆H₅CH=CH₂ + Br₂ → C₆H₅CBr-CH₂Br

          y                                       y
C₆H₅CBr-CH₂Br + 2NaOH → C₆H₅COH-CH₂OH + 2NaBr

        y                           y

NaOH + HBr → NaBr + H₂O

   3x                      3x

Ta có hệ phương trình:

Công thức tổng quát của alcohol no hai chức là  C_nH_2n+2O₂:

 Ví dụ: C₂H₆O₂: CH₂OH–CH₂OH

Phenol không tác dụng với các chất: HCl, NaHCO₃, Mg.

⇒ Phenol tác dụng được với tất cả các chất trong dãy: K, KOH, Br₂.