Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Ta có tỉ lệ thể tích bằng với tỉ lệ số mol nên giả sử X có 3 mol C₂H₄ và 2 mol C₃H₆

Khi phản ứng với H₂O tạo thành 3 mol C₂H₅OH; x mol n-C₃H₇OH và (2 – x) mol i-C₃H₇OH

Theo bài ra ta có: 

⇒ x = 0,5 mol

⇒ n_i-C3H7OH = 2 – 0,5 = 1,5 mol

Số đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Cl là 4

CH₃-CH₂-CH₂ -CH₂Cl,

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃,

(CH₃)₂CH-CH₂Cl,

(CH₃)₃C-Cl

n_{C3H7Cl bđ} = 0,1 mol; n_{Br2 bđ} = 0,15 mol

Gọi số isopropyl phản ứng là x:

C₃H₇Cl + NaOH C₃H₆ + NaCl + H₂O

x                         →                    x

C₃H₆ + Br₂ → C₃H₆Br₂

x     →   x

Br₂    +   2KI →    2KBr   +   I₂

0,07 ← 0,14

n_{Br2 pư} = 0,15 – 0,07 = 0,08 mol

x = n_{Br2 pư} = 0,08 mol

Hiệu suất phản ứng:

Gọi công thức đơn giản nhất của X là C_xH_yO_z:

Theo bài ra ta có:

                    = 4 : 10 : 1

⇒ Công thức đơn giản nhất của X là C₄H₁₀O, công thức phân tử của X là (C₄H₁₀O)_n.

Từ phổ MS của X cho thấy X có phân tử khối bằng 74.

⇒ 74n = 74 ⇒ n = 1. Vậy công thức phân tử của X là C₄H₁₀O.

Do trên phổ IR của X có tín hiệu ở vùng 3650 – 3200 cm⁻¹ nên X là một alcohol.

Công thức cấu tạo có thể có của X là: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH, CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃, (CH₃)₂CH–CH₂–OH và (CH₃)₃–C–OH.

Ta có: dimethyl ether và ethyl alcohol đều có công thức phân tử là C₂H₆O.

Khi đốt cháy:

n_CO2 = 2n_C2H6O = 0,8.2 = 1,6 mol.

        CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ + H₂O

mol:  1,6           →               1,6

m_{kết tủa} = m_CaCO3 =1,6.100 = 160 (gam)

 Danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo ClCH₂CH(CH₃)CHClCH₃ là 1,3-dichloro-2-methylbutane.

Trong các chất CH₃OH và C₂H₅OH tạo được liên kết hydrogen nên có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn 2 chất còn lại. 

Lại có: C₂H₅OH có khối lượng mol lớn hơn CH₃OH nên nhiệt độ sôi C₂H₅OH > CH₃OH.

Vậy, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là C₂H₅OH.

n_H2 = 3,7185 : 24,79 = 0,15 mol

n_NaOH = 0,1.1 = 0,1 mol

Cho hỗn hợp tác dụng với Na, ta có các phương trình hóa học

Cho hỗn hợp tác dụng với NaOH, chỉ có Phenol phản ứng:

Phương trình hóa học

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

0,1      ← 0,1

Vậy n_C6H5OH = 0,1 mol

Theo phương trình hóa học (2), suy ra: n_{H 2(2)}= 0,05 ⇒ n_H2(1)= 0,15 − 0,05 = 0,1 mol

Theo phương trình hóa học (1)

⇒ nC₂H₅OH = 0,2 mol

Vậy m = 0,2.46 + 0,1.94 = 18,6 gam

- Hỗn hợp + nước brom:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂OHBr₃ + 3HBr

CH₃COOH + Br₂: không xảy ra

Dung dịch X gồm: CH₃COOH; HBr

- Dung dịch X + NaOH:

CH₃COOH + NaOH → CH₂COONa + H₂O

HBr + NaOH → NaBr + H₂O

Theo đề bài ra: n_{kết tủa} = 33,1/331 = 0,1 (mol) = n_phenol; n_NaOH = 0,5 .1 = 0,5 (mol)

n_HBr = 3.0,1 = 0,3 (mol)   n_{acetic acid} = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

m_{hỗn hợp} = 94.0,1 + 60.0,2 = 21,4 (gam)

Theo bài ra ta có:

     Trong 100 ml rượu vang có 12 ml ethanol nguyên chất.

⇒ Trong 200 ml rượu vang có 12.2 = 24 ml ethanol nguyên chất.

T^o_{s benzene} = 80^oC

T^o_{s ethanol} = 78,3^oC

T^o_{s phenol} = 181,7^oC

Vậy t^o_{s ethanol} < t^o_{s benzene} < t^o_{s phenol}

Dãy đồng đẳng của ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là C_nH_2n+2O (n ≥1). 

Phenol là hợp chất hữu cơ, trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

Theo bài ra: chất Y thu được chỉ có 1 Na, vậy X có 1 Cl liên kết trực tiếp với vòng thơm, và 1 clo liên kết với nhánh alkyl.

X có các công thức cấu tạo là:

o-ClC₄H₆-CH₂Cl

m-ClC₄H₆-CH₂Cl

p-ClC₄H₆-CH₂Cl

Phân tử catechin chỉ có 4 nhóm OH phenol, nhóm OH còn lại là alcohol.

Khi lên men tinh bột, enzym sẽ phân giải tinh bột thành glucose, sau đó glucose sẽ chuyển hóa thành ethanol

(C₆H₁₀O₅)n + nH₂O nC₆H₁₂O₆ 

tinh bột                                    glucose

C₆H₁₂O₆   2C₂H₅OH + 2CO₂

glucose

(2) sai vì phenol có tính axit rất yếu nên không làm đổi màu quỳ tím.

(4) sai vì phenol tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66^oC, tan tốt trong etanol, ete và axeton,...

Có 4 phát biểu đúng là (1), (3), (5), (6).

n_Cu(OH)2 = 0,1 (mol)

Gọi số mol glycerol và ethyl alcohol trong X lần lượt là x, y (mol):

m_hh = 92x + 46y = 30        (1)

Trong hỗn hợp chỉ có glycerol tác dụng với Cu(OH)₂.

Phương trình phản ứng:

       2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

mol:         x         →       x/2

x/2 = 0,1                        (2)

Từ (1) và (2) ta có: x = 0,2; y =

Giả sử n_C2H5OH là 3x mol ⇒ n_C6H5OH là x mol

C₂H₅OH: 3x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 9x

C₆H₅OH: x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 3x

Như vậy khối lượng bình tăng

m_{bình tăng} = m_{sản phẩm cháy} = 12x.(44 + 18)

Ta có:

n_CO2 = n_CaCO3 + 2n_Ca(HCO3)2 = 0,15 + 2.0,075 = 0,3 mol

⇒ n_CO2 = 12x = 0,3

⇒ m_{bình tăng} = 0,3.(44 + 18) = 18,6 gam

 Phenol có thể phản ứng với K, nước Br₂, dung dịch NaOH.

C₆H₅OH + K C₆H₅OK + 1/2H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

Phenol không phản ứng được với KCl.

Isopropyl alcohol: (CH₃)₂CHOH là alcohol bậc hai X là CH₃ – CO – CH₃ (acetone).

Công thức cấu tạo của A là CH₃-CHBr-CHBr₂

CH₃-CHBr-CHBr₂ + 3NaOH CH₃-CH(OH)-CHO + 3NaBr + H₂O

CH₃-CH(OH)-CHO + Na → CH₃-CH(ONa)-CHO + 1/2H₂

CH₃-CH(OH)-CHO 2Ag↓

CH₃-CH(OH)-CHO + CuO CH₃-CO-CHO + Cu + H₂O

 Phenol tan ít trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng (tan vô hạn ở 66^oC).

- Phenol tác dụng được với Na và không tác dụng với dung dịch HBr.

- Phenol tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch Br₂.

- Ethyl alcohol tác dụng được với Na và CuO, đun nóng.

- Ethyl alcohol và phenol đều tác dụng được với dung dịch NaOH.

Các alcohol có từ 2 nhóm OH liền kề trở lên sẽ phản ứng với Cu(OH)₂:

HOCH₂-CH₂OH

HOCH₂-CH(OH)-CH₂OH

CH₃-CH(OH)-CH₂OH

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon

Vậy C₆H₅-CH₂-Cl là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Độ cồn (độ rượu) là số ml rượu nguyên chất có trong 100 mL rượu và nước.Vậy hỗn hợp trên có độ cồn là 50^o . 

 Ethyl alcohol có công thức cấu tạo là CH₃CH₂OH

- Bậc của alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm -OH.

- Alcohol 2-metylbutan-2-ol có nhóm OH liên kết với C bậc 3 nên là alcohol bậc 3.

Vị trí giàu mật độ electron trong vòng benzene là ortho và para.

Nhóm phenyl hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen, dẫn đến tăng sự phân cực của liên kết O – H (so với alcohol), đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhiều nhất ở các vị trí ortho và para.

Trong 100 ml rượu vang có 12 ml ethanol nguyên chất.

Trong 200 ml rượu vang có 24 ml ethanol nguyên chất.

CH₃ – CHCl₂ + 2NaOH → CH₃CH(OH)₂ → CH₃ – CH=O 

Bậc alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm -OH.

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là hợp chất thu được khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen.

Ứng với công thức phân tử C₃H₈O thì chất có thể là alcohol hoặc ether.

Alcohol C₃H₈O có 2 đồng phân alcohol, cụ thể

CH₃-CH₂-CH₂-OH

CH₃-CH(OH)-CH₃

Ether C₃H₈O có 1 đồng phân ether, cụ thể:

C₂H₅-O-CH₃

n_H2 = 0,2 mol; n_Cu(OH)2 = 0,05 mol

Đặt công thức phân tử alcohol đơn chức, no là ROH.

Gọi x, y lần lượt là số mol của glycerol và alcohol X .

Ta có phương trình phản ứng hóa học:

2C₃H₅(OH)₃ + 6Na → 2C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂

x                                                            1,5x

ROH + Na → RONa + 1/2H₂ (2)

y                                     0,5y

Từ phương trình (1) và (2) ta có:

1,5x + 0,5y = 0,2 (*)

Chỉ có glycerol phản ứng với Cu(OH)₂

2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O (3)

Từ phương trình phản ứng (3) ta có:

n_glycerol = 2n_Cu(OH)2 = 0,05.2 = 0,1 mol

⇒ x = 0,1 mol

Thay x = 0,1 vào phương trình (*) ta được y = 0,1 mol.

Ta có hốn hợp glycerol và alcohol có khối lượng 15,2 gam.

⇒ m_glycerol + m _alcohol = 15,2

⇔ 92.0,1 + (R +17).0,1 = 15,2

⇒ R = 43 (R: C₃H₇-)

Vậy công thức của X là C₃H₇OH.

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

0,2    ←       0,6

n_C6H5OH = 0,2 mol ⇒ m_C6H5OH = 18,8 gam

Đốt hỗn hợp:

Bảo toàn C ta có:

n_CO2 = 6n_C6H5OH + n_CH3OH

         = 6.0,2 + 0,15 = 1,35 mol

⇒ V_CO2 = 1,35.22,4 = 30,24 lít

 Alcohol không phản ứng với Cu 

Phương trình phản ứng minh họa

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + H₂

C₂H₅OH + CuO CH₃CHO + Cu↓ + H₂O

 C₂H₅OH C₂H₄ + H₂O