Giáo án môn Hóa học lớp 11 bài 54

HOẠT ĐỘNG THẦY VÀ TRÒ

NỘI DUNG

Hoạt động 1:

- GV cho thí dụ và đặt câu hỏi: em hãy so sánh sự giống nhau và khác nhau về công thức của các chất sau đây.

- GV ghi nhận ý kiến nhận xét và dẫn dắt đến định nghĩa phenol. Phenol cũng là tên riêng của chất (A). Đó là chất phenol đơn giản nhất tiêu biểu cho các phenol. Chất (A), (B) … phenol.

Chất (C) có –OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm thì thuộc loại ancol thơm.

Hoạt động 2:

-GV cho HS nghiên cứu SGK để biết CTPT, CTCT của phenol.

- GV cho HS trực quan mẫu hoá chất của phenol, lưu ý độc hại dễ gây bỏng nặng.

HS quan sát mẫu phenol rắn mới lấy ra khỏi lọ sau đó để ra ngoài không khí một lát (chảy rữa, đổi màu). HS nêu trạng thái, màu sắc của phenol.

- Ts_, t_nc của phenol cao hay thấp, trong dung dịch phenol có liên kết hiđro không?

Hoạt động 3:

- GV có thể làm TN biểu diễn tính chất của phenol: Cho phenol rắn vào ống nghiệm đựng nước (a), phenol rắn vào ống (b) chứa dd NaOH.

HS nhận xét:

- GV Vậy tính axit của phenol mạnh tới mức độ nào?

- GV điều chế và cho khí CO₂ sục vào dd C₆H₅ONa.

? Từ cấu tạo phân tử phenol có vòng benzen hãy dự đoán phenol còn có tính chất hoá học nào?

- GV làm thí nghiệm phenol tác dụng với dd brom, thông báo sản phẩm 2,4,6 – tribromphenol kết tủa trắng..

→ Nhận biết phenol

GV giải thích:

a) Ảnh hưởng của gốc phenyl

lên nhóm OH: gốc -C₆H₅ hút e làm cho liên kết – O – H bị phân cực → H linh động hơn H của – OH trong ancol → phenol có tính axit yếu (yếu hơn H₂CO₃)

b)Ảnh hưởng của nhóm OH lên gốc phenyl: Nhóm –OH đẩy e làm tăng mật độ e ở vị trí 2,4,6 → Pứ thế vào vị trí o- , p-

- GV yêu cầu hs viết phản ứng tương tự với dung dịch HNO₃ đặc, xt H₂SO_4đặc → Axit picric

Hoạt động 4:

- Hs nghiên cứu sgk cho biết một số ứng dụng của phenol

I. Định nghĩa:

a) Thí dụ:

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon trong vòng benzen.

- Phenol đơn giản: C₆H₅-OH.

II. Tính chất vật lí:

1. Cấu tạo:

- CTPT: C₆H₆O (M =94)

- CTCT: C₆H₅ –OH

Hay:

2. Tính chất vật lí:

- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng.

- Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng.

III. Tính chất hoá học:

- Phenol có phản ứng thế H ở nhóm OH và có tính chất của vòng benzen.

a) Phản ứng thế nghuyên tử H của nhóm OH:

- Tác dụng với kim loại kiềm

2C₆H₅OH + 2Na→2C₆H₅ONa + H₂

natri phenolat

- Phản ứng với dung dịch bazơ.

C₆H₅OH+ NaOH→C₆H₅ONa+ H₂O

→ Phenol có tính axit mạnh hơn ancol, nhưng tính axit yếu, yếu hơn axit cac bonic và không làm đổi màu quì tím

C₆H₅ONa+ H₂O +CO₂ → C₆H₅OH + NaHCO₃

Nhận xét: Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H trong nhóm –OH hơn so với phân tử ancol.

b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen:

- Với dung dịch brom.

Nhận xét:

- Ảnh hưởng của nhóm –OH đến vòng benzen, đó là: Nguyên tử H trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H trong benzen (t/d với đBr₂)

- Ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm –OH, đó là: Vòng benzen làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H trong nhóm –OH hơn trong ancol (phenol có tính axit t/d với NaOH). Đó là kết quả của sự ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử.

III. Ứng dụng: (Sgk)