Ancol là gì?

Ôn tập môn Hóa học 11

1 7

Ancol là gì? được chúng tôi sưu tầm và tổng hợp lí thuyết trong chương trình giảng dạy môn Hóa học lớp 11. Hi vọng rằng đây sẽ là những tài liệu hữu ích trong công tác giảng dạy và học tập của quý thầy cô và các bạn học sinh.

Lưu ý: Nếu bạn muốn Tải bài viết này về máy tính hoặc điện thoại, vui lòng kéo xuống cuối bài viết.

Câu hỏi: Ancol là gì?

Trả lời:

- Ancol hay còn được gọi với cái tên quen thuộc là rượu. Chúng là một hợp chất hữu cơ có chứa nhóm –OH được gắn vào một nguyên tử cacbon nhưng đến lượt nó thì lại gắn với một nguyên tử hydro hay cacbon khác.

- Cấu trúc của ancol gồm nhóm chức hydroxyl -OH gắn với cacbon lai sp³. Còn gọi là nhóm chức ancol.

1. Phân loại Ancol

Chúng ta có thể phân loại ancol như sau:

- Phân loại theo cấu trúc sẽ có ancol mạch thẳng và ancol mạch nhánh, vòng.

- Phân loại theo liên kết cacbon gồm ancol no và ancol không no:

+ Ancol no đơn chức mạch hở: Phân tử có 1 nhóm -OH liên kết với gốc Ankyl: C_nH_2n+1-OH

Ví dụ: CH₃-OH, C₃H₇-OH,...

+ Ancol không no, đơn chức, mạch hở: Phân tử có 1 nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no của gốc hidrocacbon không
no.

Ví dụ: CH₂=CH-CH₂-OH, CH₃-CH=CH-CH₂-OH, ...

- Phân loại theo chức ancol có ancol đơn chức và ancol đa chức. Ví dụ: là ancol một lần ancol còn là ancol hai lần ancol.

+ Ancol thơm, đơn chức: Phân tử có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc mạch nhánh của vòng benzen

Ví dụ: C₆H₅-CH₂-OH (ancol benzyic), CH₃-CH₂-OH (etanol)

+ Ancol vòng no, đơn chức: Phân tử có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc nhóm hidrocacbon vòng no:

Ví dụ: C₆H₅OH (xiclohexanol)

+ Ancol đa chức: Phân tử có 2 hay nhiều nhóm -OH ancol

Ví dụ: HO-CH₂-CH₂-OH (etylen glicol); HO-CH₂-CH₂OH-OH (glixerol)

2. Công thức của Ancol

- Ancol công thức tổng quát là:

+ C_xH_yO_z (Trong đó: x, y, z thuộc N*; y chẵn và 4 ≤ y ≤ 2x + 2, z ≤ x): Thường sử dụng khi viết phản ứng cháy.

+ C_xH_y(OH)_z hoặc R(OH)_z: thường dùng trong viết phản ứng xảy ra ở nhóm OH

+ C_nH_2n+2-2k-z(OH)_z (trong đó k là số liên kết p + số vòng, còn n, z là các số tự nhiên với z ≤ n): thường sử dụng khi viết các phản ứng cộng H₂, Br₂, khi biết được số chức, no hay không no,…

3. Tính chất vật lý của Ancol

- Các ancol là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường. Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của các ancol tăng theo chiều tăng của phân tử khối ; ngược lại độ tan trong nước của chúng lại giảm khi phân tử khối tăng

- Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđrocacbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete của nó là do giữa các phân tử ancol có liên kết hiđro.

- Nhiệt độ sôi: So với các chất có M tương đương thì nhiệt độ sôi của: Muối > Axit > Ancol > Andehit > Hidrocacbon, ete và este…

- Giải thích: nhiệt độ sôi của một chất thường phụ thuộc vào các yếu tố:

+ M: M càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao.

+ Độ phân cực của liên kết: liên kết ion > liên kết cộng hóa trị có cực > liên kết cộng hóa trị không cực.

+ Số liên kết hiđro: càng nhiều liên kết H thì nhiệt độ sôi càng cao.

+ Độ bền của liên kết hiđro: liên kết H càng bền thì nhiệt độ sôi càng cao.

+ Độ tan: Ancol có 1, 2, 3 nguyên tử C trong phân tử tan vô hạn trong nước.

4. Tính chất hóa học của Ancol

Ancol phản ứng với kim loại kiềm (Ancol + Na)

R(OH)_z + zNa → R(ONa)_z + z/2H₂

Ancol hầu như sẽ không phản ứng được cùng với NaOH nhưng natri ancolat sẽ bị phân hủy hoàn toàn. Cụ thể:

R(ONа)_z + zH₂0 → R(OH)_z + zNaOH

- Chú ý:

+ Trong phản ứng của ancol với Na thì:

m_{bình Na tăng} = m_Ancol - m_H2 = N_Ancol.(M_R + 16z)

m_{bình Ancol tăng} = m_Na - m_H2 = n_Ancol.22z

+ Nếu chúng ta cho dung dịch ancol phản ứng với Na thì bên cạnh phản ứng của ancol còn có phản ứng của H₂O với Na.

+ Số nhóm chức Ancol = 2.n_H2/n_Ancol

Phản ứng với axit

*Phản ứng với axit vô cơ HX

C_nH_2n+2-2k-z(OH)_z + (z + k)HX → C_nH_2n+2–z X_z+k

Trong đó, số nguyên tử X sẽ bằng tổng số nhóm H với số liên kết pi

*Phản ứng với axit hữu cơ

ROH + R’COOH ↔ R’COOH + H₂O

yR(OH)x + xR’(COOH)_y↔ R’_x(COO)_xyR_y + xyH₂O

Lưu ý:

+ Phản ứng diễn ra trong điều kiện môi trường axit và đun nóng

+ Phản ứng có tính thuận nghịch nên cần chú ý đến chuyển dịch cân bằng

Phản ứng tách nước

Tách nước từ 1 phân tử ancol tạo anken của ancol no, đơn chức, mạch hở

C_nH_2n+1OH = C_nH_2n + H₂O (H₂SO₄ đặc, >170^oC)

- Điều kiện của ancol khi tham gia phản ứng này là phải có Hg.

- Nếu ancol no, đơn chức mạch hở không tách nước tạo anken thì Ancol đó không có Ha (là CH₃OH hoặc ancol mà nguyên tử C liên kết với OH chỉ liên kết với C bậc 3 khác).

- Nếu một ancol tách nước tạo ra hỗn hợp nhiều anken thì đó là ancol bậc cao (bậc II, bậc III) và mạch C không đối xứng qua c liên kết với OH.

- Nhiều ancol tách nước tạo ra một anken thì xảy ra các khả năng sau:

+ Các phản ứng tách nước đặc biệt:

CH₂OH-CH₂OH → CH₃CHO + H₂O

CH₂OH-CHOH-CH₂OH → CH₂=CH-CHO + 2H₂O

+ Tách nước từ 2 phân tử ancol tạo ete

ROH + ROH → ROR + H₂O (H₂SO₄ đặc, 140^oC)

- Chú ý:

+ Từ n ancol khác nhau khi tách nước ta thu được n.(n + 1)/2 ete trong đó có n ete đối xứng.

+ Nếu tách nước thu được các ete có số mol bằng nhau thì các ancol tham gia phản ứng cũng có số mol bằng nhau và n_Ancol = 2.n_ete = 2.n_H2O và n_Ancol = m_ete + n_H2O + m_{Ancol dư}

Phản ứng oxi hóa (Ancol + O₂)

*Oxi hóa hoàn toàn

C_xH_yO_z + (x + y/4 – z/2)O₂ → xCO₂ + y/2H₂O

Chú ý:

- Phản ứng đốt cháy của ancol sẽ có đặc điểm tương tự với phản ứng đốt cháy hidrocacbon tương ứng.

- Nếu chúng ta đốt cháy ancol và cho n_H2O > n_CO2 thì ancol đem đốt cháy là ancol no và n_Ancol = n_H2O – n_CO2.

- Nếu khi đốt cháy ancol cho n_H2O > 1,5.n_CO2 thì ancol là CH₃OH. Chỉ có CH₄ và CH₃OH có tính chất này (không kể amin).

- Khi đốt cháy 1 hợp chất hữu cơ X thấy n_H2O > n_CO2 = chất đó là ankan, ancol no mạch hở hoặc ete no mạch hở (cùng có công thức C_nH_2n+2O₄).

*Oxi hóa không hoàn toàn (Ancol + CuO hoặc O_x có xúc tác là Cu)

- Ancol bậc l + Cuo tạo anđehit: RCH₂OH + CuORCHO + Cu + H₂O

- Ancol bậc II + CuO tạo xeton: RCHOHR’ + CuO – RCOR’ + Cu + H₂O

- Ancol bậc III không bị oxi hóa bằng CuO.