Tính chất hóa học của Phenol

Tính chất hóa học của Phenol được VnDoc sưu tầm và tổng hợp lí thuyết trong chương trình giảng dạy môn Hóa học lớp 11. Hi vọng rằng đây sẽ là những tài liệu hữu ích trong công tác giảng dạy và học tập của quý thầy cô và các bạn học sinh.

Lưu ý: Nếu bạn muốn Tải bài viết này về máy tính hoặc điện thoại, vui lòng kéo xuống cuối bài viết.

Câu hỏi: Tính chất hóa học của Phenol

Lời giải

Tính chất của nhóm -OH

- Tác dụng với kim loại kiềm:

- Tác dụng với bazo mạnh tạo muối phenolate:

Tính chất của nhân thơm - Phản ứng thế H ở vòng benzen

- Thế Brom

- Thế Nitro

Phản ứng tạo nhựa phenolfomandehit

1. Phenol là gì? Phân loại như thế nào?

Khái niệm về phenol:

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.

- Công thức phenol là C₆H₅OH.

- Mỗi một phân tử bao gồm một nhóm phenyl (−C₆H₅) liên kết với một nhóm hydroxyl (-OH).

- Chúng là một loại hóa chất rất độc hại, cấm dùng trong thực phẩm, nếu như tiếp xúc với da có thể gây bỏng nặng.

- Hơi có tính chất axit, vì thế cần phải hết sức lưu ý khi sử dụng vì có thể gây bỏng nặng khi chúng rơi vào da.

Phenol là gì

Phân loại phenol:

* Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH thì phenol thuộc loại monophenol.

Ví dụ: phenol, o- crezol, m- crezol, p-crezol, ...

* Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thì phenol thuộc loại poliphenol.

Ví dụ:

2. Tính chất vật lý của phenol

- Phenol là chất tinh thể không màu, nóng chảy ở nhiệt độ 42^oC.

- Ở nhiệt độ thường, phenol ít tan trong nước, khi đun nóng độ tan tăng lên. Khi đun nóng ở nhiệt độ 70^oC trở lên thì tan vô hạn trong nước. Phenol tan nhiều trong rượu, ete, clorofom, …

- Phenol độc, có tính sát trùng, làm bỏng da.

3. Tính chất hóa học của phenol

Cấu tạo của phân tử phenol

- Phân tử phenol cấu tạo gồm 2 phần: Gốc phenyl (-C₆H₅) và nhóm chức hydroxyl (-OH).

- Gốc C₆H₅ hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu (phenol có tên gọi khác là axit phenic).

- Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trí o-, p- tăng lên nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí o-, p- .

Tính chất của nhóm -OH

- Tác dụng với kim loại kiềm:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa (Natri phenolat) + 1/2 H₂↑

- Tác dụng với bazo mạnh tạo muối phenolate:

C₆H₅OH (rắn, không tan) + NaOH → C₆H₅ONa (tan, trong suốt) + H₂O

→ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

Chú ý: tính axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím, thứ tự: nấc II của H₂CO₃ < phenol < nấc I của H₂CO₃.

⇒ Có phản ứng:

C₆H₅ONa _{(dd trong suốt)} + H₂O + CO₂ → C₆H₅OH _{(vẩn đục)} + NaHCO₃

C₆H₅OH + Na₂CO₃ → C₆H₅ONa + NaHCO₃

Tính chất của nhân thơm - Phản ứng thế H ở vòng benzen

- Thế Brom: Phenol tác dụng với dung dịch brom tạo 2,4,6 – tribromphenol kết tủa trắng:

Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không có mặt của anilin. Phenol tham gia phản ứng thế brom dễ hơn benzen do có nhóm OH đẩy e làm tăng mật độ electron trong vòng benzen.

- Thế Nitro: Phenol tác dụng với HNO₃ đặc có xúc tác H₂SO₄ đặc, nóng tạo 2,4,6 – trinitrophenol (axit picric):

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

Chú ý: Ngoài phenol, tất cả những chất thuộc loại phenol mà còn nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều có thể tham gia vào 2 phản ứng thế brom và thế nitro.

Phản ứng tạo nhựa phenolfomandehit

Phenol + HCHO trong môi trường axit tạo sản phẩm là nhựa phenolfomandehit.

nC₆H₅OH + nHCHO → nH₂O + (HOC₆H₂CH₂)n

- Chuỗi phản ứng tạo nhựa novolac

3. Điều chế Phenol ra sao?

Từ xa xưa, phenol được điều chế từ nhựa than đá. Thế nhưng hiện nay, chúng được sản xuất trên quy mô lớn (khoảng 7 tỷ kg/năm) từ các nguyên liệu có nguồn gốc từ dầu mỏ.

- Nguồn phenol chủ yếu lấy từ sản phẩm chưng cất than đá.

- Ngoài ra có thể điều chế từ benzen:

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (xúc tác bột Fe)

C₆H₅Br + 2NaOH (đặc) → C₆H₅ONa + NaBr + H₂O (nhiệt độ và áp suất cao)

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

4. Những ứng dụng của phenol trong cuộc sống

Phenol được ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực khác nhau của cuộc sống, cụ thể như sau:

- Công nghiệp chất dẻo: phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenol formaldehyde.

- Công nghiệp tơ hóa học: Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide.

- Nông dược: Từ phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 - D (là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic).

- Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric).

- Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol…)

5. Phenol có độc hại hay không?

Câu trả lời là có. Chúng là một hóa chất có tính rất độc hại, gây bỏng nặng khi rơi vào da.

- Chúng và các dẫn xuất đều là các chất độc hại gây nguy hiểm cho sức khoẻ con người và mọi sinh vật sống.

- Nó còn là chất gây ô nhiễm, có khả năng tích luỹ trong cơ thể sinh vật và có khả năng gây nhiễm độc cấp tính, mãn tính cho con người.

- Nếu như xâm nhập vào cơ thể, chúng sẽ gây ra rất nhiều tổn thương cho các cơ quan và hệ thống khác nhau, thế nhưng chủ yếu là tác động lên hệ thần kinh, hệ thống tim mạch và máu.

- Liều nguy hiểm: từ 2 – 5gam. Liều gây chết người: trên 10gam.

-------------------------------------------

Như vậy VnDoc đã giới thiệu các bạn tài liệu Tính chất hóa học của Phenol. Mời các bạn tham khảo thêm tài liệu: Giải bài tập Hóa học lớp 11, Giải SBT Hóa Học 11, Trắc nghiệm Hóa học 11, Tài liệu học tập lớp 11