Benzen và đồng đẳng của Benzen

VnDoc xin giới thiệu bài Benzen và đồng đẳng của Benzen được chúng tôi sưu tầm và tổng hợp lí thuyết trong chương trình giảng dạy môn Hóa học lớp 11. Hi vọng rằng đây sẽ là những tài liệu hữu ích trong công tác giảng dạy và học tập của quý thầy cô và các bạn học sinh.

Lưu ý: Nếu bạn muốn Tải bài viết này về máy tính hoặc điện thoại, vui lòng kéo xuống cuối bài viết.

A. Benzen là gì?

I. Cấu trúc, đồng đẳng đồng phân và danh pháp

Cấu trúc phân tử benzen:

Mô hình phân tử benzen: có 2 mô hình phân tử benzen (mô hình rỗng và mô hình đặc)

Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành một lục giác đều, cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H đều cùng nằm trong một mặt phẳng (mặt phẳng phân tử). Các góc liên kết đều bằng 120 độ.

Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp của benzen

Ta thu được các ankylbenzen khi thay các nguyên tử hidro trong phân tử benzen bằng các nhóm alkyl, ví dụ như sau:

Các nakylbenzen họp thành đồng đẳng của benzen, công thức chung là:

II. Tính chất vật lý của Benzen C₆H₆

- Benzen là chất lỏng không màu, rất linh động, có mùi đặc trưng, nhiệt độ sôi = 80^oC.

- Benzen nhẹ hơn nước, không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ như rượu, ete, axeton.

- Benzen là dung môi tốt để hoà tan nhiều chất như Cl₂, Br₂, I₂, S, P,…chất béo, cao su.

- Những chất đơn giản nhất trong dãy đồng đẳng của benzen là chất lỏng, những đồng đẳng cao hơn là chất rắn.

- Benzen được dùng làm nguyên liệu đầu để điều chế thuốc nhuộm, thuốc chữa bệnh, sợi tổng hợp, chất dẻo, phenol, nitrobenzen, anilin.

- Benzen là một trong những dung môi hữu cơ tốt nhất.

* Công thức cấu tạo của Benzen C₆H₆

- Công thức cấu tạo của benzen là sáu nguyên tử cacbon liên kết với nhau tạo thành vòng sáu cạnh đều, có ba liên kết đôi xen kẽ ba liên kết đơn.

* Công thức cấu tạo C₆H₆ theo hình học:

III. Tính chất hóa học của benzen

Benzen tác dụng với oxi:

- Khi đốt benzen cháy trong không khí tạo ra CO₂ và H₂O, ngọn lửa có nhiều khói đen (muội than) do trong không khí không cung cấp đủ oxi để đốt cháy hoàn toàn benzen.

C₆H₆ + 15/2 O₂ → 6CO₂ + 3H₂O

Benzen phản ứng thế với với brom:

Thế nguyên tử H của vòng benzen

* Phản ứng với halogen

- Cho benzen và brom vào ống nghiệm khô rồi lắc nhẹ hỗn hợp.

- Cho tiếp một ít bột sắt vào ống nghiệm trên, lắc nhẹ. Màu của brom nhạt dần và thấy có khí hiđro bromua thoát ra do đã xảy ra phản ứng thế.

- Nếu cho các ankylbenzen phản ứng với brom trong điều kiện có bột sắt sẽ thu được hỗn hợp sản phẩm thế brom chủ yếu vào vị trí para và ortho so với nhóm ankyl:

* Phản ứng với axit nitric
- Cho benzen vào ống nghiệm chứa sẵn hỗn hợp H₂SO₄ đặc và HNO₃ đặc. Khi đó sẽ thấy có lớp chất lỏng nặng màu vàng nhạt lắng xuống. Đó là nitrobenzen được tạo thành theo phản ứng:

- Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen (chỉ cần HNO₃ đặc, không cần HNO₃ bốc khói) tạo thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para:

*Quy luật thế trong nhân benzen:

- Khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm −OH,−NH₂,−OCH₃,...), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para.

- Ngược lại, nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm −NO₂ (hoặc các nhóm −COOH,−SO₃H,...) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.

* Lưu ý: Vận dụng quy tắc thế vào vòng benzen thường được đưa ra dưới 2 dạng toán:

- So sánh khả năng tham gia phản ứng thế vào vòng benzen của các hợp chất thơm.

- Sử dụng thứ tự hóa chất thích hợp để điều chế o - (p -) hoặc m- NO₂-C₆H₄-Br…

Thế nguyên tử H của mạch nhánh

- Do các đồng đẳng của benzen còn có nhánh ankyl nên trong điều kiện thích hợp có thể thế H của nhánh ankyl.

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl (điều kiện ánh sáng và tỉ lệ 1:1)

Benzen Phản ứng cộng với H₂, Cl₂

- Benzen khó tham gia phản ứng cộng hơn etilen và axetilen. Tuy nhiên, trong điều kiện thích hợp benzen C₆H₆ có phản ứng cộng với một số chất như H₂, Cl₂,…

- C₆H₆Cl₆: Hexacloxiclohexan là thuốc trừ sâu 6,6,6

- Do phân tử có cấu tạo đặc biệt nên benzen vừa có phản ứng thế vừa có phản ứng cộng

IV. Điều chế

Benzen, toluen, xilen,… tách được bằng cách chưng cất dầu mỏ và nhựa than đá. Chúng còn được điều chế từ ankan, hoặc xicloankan:

Entylbenzen được điều chế từ benzen và etilen:

V. Ứng dụng của Benzen C₆H₆

- Benzen là nguyên liệu quan trọng để sản xuất chất dẻo, phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc trừ sâu..

-Benzen làm dung môi hòa tan nhiều chất hữu cơ trong công nghiệp và trong phòng thí nghiệm.

B. Đồng đẳng của Benzen

- Là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa 1 vòng benzen và nhánh ankyl.

- Công thức chung: C_nH_2n-6 (n > 6).

Hay gặp là toluen C₆H₅CH₃, xilen C₆H₄(CH₃)₂, cumen C₆H₅CH(CH₃)₂…

1. Tính chất hóa học

Phản ứng thế

- Quy tắc thế vào vòng benzen:

+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại I (là các nhóm chỉ chứa liên kết đơn hoặc có cặp e chưa sử dụng: -OH, ankyl, …) thì phản ứng thế xảy ra dễ hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí o- và p-.

+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại II (là những nhóm thế có liên kết p: -COOH, -CHO, -CH=CH₂) thì phản ứng thế xảy ra khó hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí m-.

Chú ý: Vận dụng quy tắc thế vào vòng benzen thường được đưa ra dưới 2 dạng toán:

+ So sánh khả năng tham gia phản ứng thế vào vòng benzen của các hợp chất thơm.

+ Sử dụng thứ tự hóa chất thích hợp để điều chế o - (p -) hoặc m- NO₂-C₆H₄-Br…

- Do các đồng đẳng của benzen còn có nhánh ankyl nên trong điều kiện thích hợp có thể thế H của nhánh ankyl.

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl (as)

Phản ứng cộng

C_nH_2n-6 + 3H₂ → xicloankan C_nH_2n (Ni, t^o)

C₆H₅CH₃ + 3H₂ → C₆H₁₁CH₃ (Ni, t^o)

Phản ứng oxi hóa

- Oxi hóa không hoàn toàn: các đồng đẳng của benzen làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ cao mà không làm mất màu dung dịch nước Brom.

C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOK + KOH + 2MnO₂ + H₂O (t^o)

- Oxi hóa hoàn toàn:

C_nH_2n-6 + (3n - 3)/2O₂ → nCO₂ + (n - 3)H₂O (t^o)

Đặc điểm của phản ứng đốt cháy benzen và đồng đẳng: nH₂O < nCO₂ và (nCO₂ - nH₂O)/3 = nRH.

2. Nhận biết đồng đẳng của benzen

Đồng đẳng benzen làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ cao.

-------------------------------------------

Như vậy VnDoc đã giới thiệu các bạn tài liệu Benzen và đồng đẳng của Benzen. Mời các bạn tham khảo thêm tài liệu: Giải bài tập Hóa học lớp 11, Giải SBT Hóa Học 11, Trắc nghiệm Hóa học 11, Tài liệu học tập lớp 11