Nhiệt độ sôi của Phenol?

Ôn tập môn Hóa học 11

Nhiệt độ sôi của Phenol? được VnDoc sưu tầm và tổng hợp lí thuyết trong chương trình giảng dạy môn Hóa học lớp 11. Hi vọng rằng đây sẽ là những tài liệu hữu ích trong công tác giảng dạy và học tập của quý thầy cô và các bạn học sinh.

Lưu ý: Nếu bạn muốn Tải bài viết này về máy tính hoặc điện thoại, vui lòng kéo xuống cuối bài viết.

Nhiệt độ sôi của Phenol là bao nhiêu?

I. Định nghĩa
II. Phân loại
III. Tính chất vật lý của Phenol
IV. Tính chất hóa học của Phenol
V. Điều chế Phenol ra sao?
VI. Phenol có độc hại không?
VII. Triệu chứng khi bị ngộ độc Phenol cần biết

Câu hỏi: Nhiệt độ sôi của Phenol là bao nhiêu?

Trả lời:

Điểm sôi: 181,7°C

I. Định nghĩa

Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vong benzen.

Phenol cũng là tên riêng của hợp chất cấu tạo bởi nhóm phenyl liên kết với nhóm hiđroxyl (C₆H₅−OH), chất tiêu biểu cho các phenol. Nếu nhóm OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm thì hợp chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm.

II. Phân loại

* Những phenol mà phân tử có chứa 11 nhóm OH thì phenol thuộc loại monophenol

Thí dụ: phenol, o- crezol, m- crezol, p-crezol,...

* Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thì phenol thuộc loại poliphenol. Thí dụ:

III. Tính chất vật lý của Phenol

Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng nên được dùng để tách bằng phương pháp chiết. Nó là một chất rắn, độc hại, khi để lâu trong không khí sẽ bị hút ẩm nóng chảy và chuyển sang màu hồng.

IV. Tính chất hóa học của Phenol

Có một nhóm -OH liên kết trực tiếp với cacbon của vòng Benzen. Đặc biệt hơn, trong phân tử phenol có hiệu ứng liên hợp mạnh do có oxi của nhóm -OH cũng ảnh hưởng đến tính chất vật lý cũng như tính chất hóa học của phenol.

Cụ thể, trong phân tử phenol có hiệu ứng liên hợp (+C), mây electron của cặp e không tham gia liên kết trong nguyên tử O bị dịch chuyển về phía nhân benzen: kết quả làm tăng độ phân cực của liên kết O - H. Nguyên tử H linh động, dễ tách ra làm phenol có tính axit. Mặt khác, do hiệu ứng liên hợp dương (+C) của nhóm OH làm mật độ e ở các vị trí ortho và para trên nhân benzen tăng lên, do đó phản ứng thế vào các vị trí này dễ hơn ở benzen. (phần này nâng cao phù hợp cho các bạn muốn hiểu sâu về cơ chế phản ứng của dãy đồng đẳng phenol)

Từ đây, Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH và có tính chất của vòng benzen.

1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH

Tác dụng với kim loại kiềm

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

(Các muối ancolat là chất rắn, tan nhiều trong rượu tương ứng, bị thuỷ phân hoàn toàn)

→ Phản ứng này dùng để phân biệt phenol với anilin.

Tác dụng với dung dịch kiềm

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Chú ý:

- Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm -OH trong phân tử phenol so với trong phân tử ancol.

- Phản ứng này chứng tỏ H của phenol linh động hơn H của Ancol. Phenol thể hiện tính axit nhưng là axit rất yếu không làm đổi màu quỳ tím, yếu hơn cả axit cacbonic.

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃ (Phản ứng này được dùng để tái tạo phenol trong công nghiệp)

- Phản ứng này dùng để tách phenol khỏi hỗn hợp anilin và phenol sau đó thu hồi lại phenol nhờ phản ứng với các axit mạnh hơn:

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

2. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

-Thí nghiệm: phenol tác dụng với dung dịch brom.

Hiện tượng: Có kết tủa trắng

-Thí nghiệm: phenol tác dụng với HNO₃ đặc có xúc tác H₂SO₄ đặc, đun nóng tạo 2,4,6 - trinitrophenol (axit picric).

Hiện tượng: Có kết tủa vàng.

Phương trình hóa học:

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

Nhận xét:

- Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không có mặt của anilin.

- Chứng minh ảnh hưởng của nhóm -OH đến khả năng phản ứng của vòng benzen.

Chú ý: Ngoài phenol, tất cả những chất thuộc loại phenol mà còn nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm -OH đều có thể tham gia vào 2 phản ứng thế brom và thế nitro.

Phản ứng tạo nhựa phenolfomanđehit:

Phenol + HCHO trong môi trường axit tạo sản phẩm là nhựa phenolfomandehit.

nC₆H₅OH + nHCHO → nH₂O + (HOC₆H₂CH₂)_n

V. Điều chế Phenol ra sao?

Từ xa xưa, phenol được điều chế từ nhựa than đá. Thế nhưng hiện nay, chúng được sản xuất trên quy mô lớn (khoảng 7 tỷ kg/năm) từ các nguyên liệu có nguồn gốc từ dầu mỏ.

+ Nguồn phenol chủ yếu lấy từ sản phẩm chưng cất than đá.

+ Ngoài ra có thể điều chế từ benzen:

C₆H₆ + Br₂ -> C₆H₅Br+ HBr (xúc tác bột Fe)

C₆H₅Br + 2NaOH (đặc) -> C₆H₅ONa + NaBr + H₂O (nhiệt độ và áp suất cao)

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O -> C₆H₅OH + NaHCO₃

VI. Phenol có độc hại không?

Phenol là 1 loại hóa chất có tính rất độc, gây bỏng nặng khi rơi vào da.

+ Phenol và các dẫn xuất của phenol đều là các chất độc hại gây nguy hiểm cho sức khoẻ con người và mọi sinh vật sống.

+ Trên góc độ môi trường, đây còn là chất được xếp vào loại chất gây ô nhiễm, chúng có khả năng tích lũy trong cơ thể sinh vật và có khả năng gây nhiễm độc cấp tính, mãn tính cho con người.

+ Khi xâm nhập vào cơ thể các phenol nói chung và Clophenol nói riêng gây ra nhiều tổn thương cho các cơ quan và hệ thống khác nhau nhưng chủ yếu là tác động lên hệ thần kinh, hệ thống tim mạch và máu.

+ Liều nguy hiểm: từ 2 – 5gam. Liều gây chết: trên 10gam. Tác dụng ăn mòn tại chỗ và ức chế chuyển hoá.