Hoàn thành dãy chuyển hóa sau: Ethane → Ethyl chloride → Ethanol → Ethanal → Acetic acid

Chuỗi phản ứng hữu cơ Hóa 11

Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: Ethane → Ethyl chloride → Ethanol → Ethanal → Acetic acid được VnDoc biên soạn, tổng hợp hướng dẫn bạn học hoàn thành dãy chuyển hóa bằng các phương trình hóa học. Để có thể làm tốt dạng bài tập này, bạn học cần nắm chắc tính chất hóa học của các chất.

Hoàn thành dãy chuyển hoá sau bằng các phương trình hoá học:

Ethane $\stackrel{(1)}{\to }$ Ethyl chloride $\stackrel{(2)}{\to }$ Ethanol $\stackrel{(3)}{\to }$ Ethanal $\stackrel{(4)}{\to }$ Acetic acid

Hướng dẫn trả lời

(1) CH₃CH₃ + Cl₂ $\stackrel{as}{\to }$ CH₃CH₂Cl + HCl

(2) CH₃CH₂Cl + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃CH₂OH + NaCl

(3) CH₃CH₂OH + CuO $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃CHO + Cu + H₂O

(4) CH₃CHO + Br₂ + H₂O → CH₃COOH + 2HBr

Câu hỏi vận dụng liên quan

Câu 1. Hợp chất X no, mạch hở có phần trăm khối lượng C và H lần lượt bằng 66,67% và 11,11 %, còn lại là O. Trên phổ MS tìm thấy tín hiệu ứng với phân tử khối của X là 72.

a) Tìm công thức phân tử của X.

b) X không tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ nhưng có phản ứng tạo iodoform. Viết công thức cấu tạo và gọi tên của hợp chất X.

Hướng dẫn trả lời

a) Ta có %m_O = 22,22%

Công thức đơn giản nhất của X là C₄H₈O.

Gọi cống thức phân tử của X là (C₄H₈O)_n

⟹ M_x = (4.12 + 8 + 16)n = 72n = 72 ⟹ n = 1.

Vậy công thức phân tử của X là C₄H₈O.

b) X không tác dụng được với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ nên X là ketone. Do X có phản ứng tạo iodoform nên phân tử của X có chứa nhóm CH₃CO−. Vậy công thức cấu tạo của X là CH₃COCH₂CH₃ (ethyl methyl ketone hay butanone).

Câu 2. Có ba chất hữu cơ A, B và C là ba đồng phân cấu tạo của nhau. Trên phổ IR, A và B có tín hiệu đặc trưng ở vùng 1 740 − 1 670 cm⁻¹; C có tín hiệu đặc trưng ở vùng 3 650 − 3 200 cm⁻¹. A là hợp chất đơn chức và có phản ứng với thuốc thử Tollens, còn B thì không. Bằng các kĩ thuật phổ hiện đại, người ta thấy rằng trong phân tử của A có 6 nguyên tử hydrogen và 3 nguyên tử carbon.

Hãy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và tên gọi của A, B và C.

Hướng dẫn trả lời

Trên phổ IR, A và B có tín hiệu đặc trưng ở vùng 1 740 − 1 670 cm⁻¹ nên A và B là hợp chất carbonyl.

C có tín hiệu đặc trưng ở vùng 3 650 − 3 200 cm⁻¹ nên C là hợp chất alcohol. A là aldehyde đơn chức nên phân tử A chỉ có 1 nguyên tử oxygen. Vậy A, B và C có cùng công thức phân tử C₃H₆O.

Vì A là aldehyde và B là ketone nên A và B có công thức như sau:

A : CH₃CH₂CHO (propanal)

B : CH₃COCH₃ (acetone hay propanone)

C là alcohol nên C có công thức là CH₂=CHCH₂OH (prop-2-en-1-ol hay allyl alcohol).

Câu 3. Điền các thông tin thích hợp vào ô trống để hoàn thành bảng mô tả về các đồng phân mạch hở, chứa gốc hydrocarbon no, công thức C₄H₈O sau:

Hướng dẫn trả lời

(1) butan-2-one (2) butanal (3) 2-methylpropanal

(4) CH₃CH(OH)CH₂CH₃ (5) CH₃CH₂CH₂CH₂OH (6) (CH₃)₂CHCH₂OH

(7) Không phản ứng (8) CH₃CH₂CH₂COOH (9) (CH₃)₂CHCOOH

(10) Không phản ứng (11) CH₃CH₂CH₂COONH₄

(12) (CH₃)₂CHCOONH₄ (13) Không phản ứng

(14) CH₃CH₂CH₂COONa (15) (CH₃)₂CHCOONa.

--------------------------------