Tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng
Chúng tôi xin giới thiệu bài Tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng được VnDoc sưu tầm và tổng hợp lí thuyết trong chương trình giảng dạy môn Hóa học lớp 11. Hi vọng rằng đây sẽ là những tài liệu hữu ích trong công tác giảng dạy và học tập của quý thầy cô và các bạn học sinh.
Lưu ý: Nếu bạn muốn Tải bài viết này về máy tính hoặc điện thoại, vui lòng kéo xuống cuối bài viết.
Tính chất hóa học của Benzen
Câu hỏi: Tính chất hóa học của benzen
- Phản ứng thế
- Phản ứng cộng
- Phản ứng oxi hóa
- Phản ứng với H2SO4đặc
- Phản ứng với dẫn xuất halogen
- Phản ứng với nitro hóa
I. Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
1. Đồng đẳng, cấu tạo
- Đồng đẳng của benzen gồm các hydrocacbon có 1 vòng benzen và nhánh no (gốc ankyl)
- Công thức chung: CnH2n-6 (n ≥ 6).
- Tên gọi chung là aren.
- Công thức đơn giản nhất là benzen (C6H6).
- Các ankyl benzen thường gặp là toluen C6H5CH3, xilen C6H4(CH3)2, cumen C6H5CH(CH3)2, …
- Công thức cấu tạo: Phân tử benzen gồm 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C nằm trong cùng một mặt phẳng trong đó 6 nguyên tử C tạo thành hình lục giác đều, mỗi nguyên tử C lại liên kết với một nguyên tử H nữa. Độ dài các liên kết C-C bằng nhau, độ dài các liên kết C-H cũng như nhau.Ba liên kết pi ở vị trí liên hợp làm cho vòng benzen khá bền.
Dễ thế, khó cộng và bền với chất oxi hóa là tính chất của benzen ( tính thơm).
- Vì vậy công thức cấu tạo của benzen được biểu diễn dưới các dạng sau:
* Gốc hiđrocacbon thơm:
+ Khi tách 1H khỏi phân tử benzen, được 1 gốc phenyl (C6H5-)
+ Khi tách 1H khỏi nguyên tử cacbon trên nhân benzen của 1 phân tử hiđrocacbon thơm, ta được gốc aryl.
+ Nếu tách 2H thì được gốc phenylen và arylen.
2. Đồng phân, danh pháp
Đồng phân
Vì các liên kết C-C trong nhân benzen đồng nhất nên benzen chỉ có 3 đồng phân vị trí:
+ Nếu 2 nhóm thế ở 2 C lân cận ta có đồng phân ortho (viết tắt o-) hoặc đánh số 1,2.
+ Nếu 2 nhóm thế cách nhau 1 nguyên tử cacbon (1 đỉnh tam giác) gọi là đồng phân meta (viết tắt m-) hoặc 1,3.
+ Nếu 2 nhóm thế ở 2 nguyên tử cacbon đối đỉnh gọi là đồng phân para (viết tắt p-) hoặc 1,4.
Ví dụ: Các đồng phân của diclobenzen (C6H4Cl2).
Danh pháp
- Khi coi vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là mạch nhánh (còn gọi là nhóm thế).
- Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon. Để gọi tên chúng, phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ số hoặc các chữ cái o, m, p (đọc là ortho, meta, para).
Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
II. Tính chất vật lý
- Benzen là chất lỏng không màu, rất linh động, có mùi đặc trưng, nhiệt độ sôi = 80oC.
- Benzen nhẹ hơn nước, không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ như rượu, ete, axeton.
- Benzen là dung môi tốt để hoà tan nhiều chất như Cl2, Br2, I2, S, P,…chất béo, cao su.
- Những chất đơn giản nhất trong dãy đồng đẳng của benzen là chất lỏng, những đồng đẳng cao hơn là chất rắn.
- Benzen được dùng làm nguyên liệu đầu để điều chế thuốc nhuộm, thuốc chữa bệnh, sợi tổng hợp, chất dẻo, phenol, nitrobenzen, anilin.
Benzen là một trong những dung môi hữu cơ tốt nhất.
III. Tính chất hóa học
3 tính chất hóa học nổi bật của benzen là phản ứng thế, phản ứng cộng và phản ứng oxi hóa. Và đây cũng là 3 tính chất hóa học phổ biến của các chất thuộc đồng đẳng benzen hoặc các hiđrocacbon thơm.
Phản ứng thế
Với phản ứng thế, benzen chỉ tham gia thế nguyên tử H ở mạch vòng. Còn các đồng đẳng của benzen tham gia thêm phản ứng thế nguyên tử H ở mạch nhánh.
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr (Fe, tº)
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O (H2SO4 đặc, tº)
- Do ảnh hưởng của nhân thơm đối với mạch nhánh, nên khi chiếu sáng toluene tham ra phản ứng thế nguyên tử hidro ở nhóm CH3.
- Toluen tham gia phản ứng brom ở vòng dễ dàng hơn và tạo thành hỗn hợp hai đồng phân khi có xúc tác bột sắt:
- Quy tắc thế vào vòng benzen:
+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại I (-OH, ankyl, -NH2, …) thì phản ứng thế xảy ra dễ hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí o- và p-.
+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại II (-COOH, -CHO, -CH=CH2) thì phản ứng thế xảy ra khó hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí m-.
Phản ứng cộng
Benzen tham gia phản ứng cộng với Hiđro và Clo trong các điều kiện phản ứng khác nhau.
Phản ứng oxi hóa
Phản ứng oxi hóa của benzen và đồng đẳng cũng bao gồm oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn. Với oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy với oxi tỏa nhiều nhiệt), tất cả đều tham gia. Nhưng với phản ứng oxi hóa không hoàn toàn (làm mất màu dung dịch KMnO4) thì benzen không có khả năng này, trừ Toluen mới có tính chất này.
- Các ankyl benzen khi đun nóng với KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hóa.
C6H5-CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
Toluen làm mất màu dung dịch KMnO4, tạo kết tủa MnO2
- Phản ứng Oxi hóa hoàn toàn:
Phản ứng với H2SO4đặc:
Phản ứng với dẫn xuất halogen:
Phản ứng với nitro hóa
IV. Ứng dụng và điều chế
Ứng dụng
- Tổng hợp các monome trong sản xuất polime làm chất dẻo, cao su, tơ sợi (chẳng hạn polistiren, cao su buna-stiren, tơ capron).
- Từ benzen người ta điều chế ra nitrobenzen, anilin, phenol dùng để tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc trừ dịch hại, ...
- Toluen được dùng để sản xuất thuốc nổ TNT (trinitrotoluen).
- Benzen, toluen và các xilen còn được dùng nhiều làm dung môi.
Điều chế
- Benzen được điều chế từ axetilen:
3C2H2 → C6H6(C, 600ºC)
- Tách H2 từ xiclohexan:
C6H12 → C6H6 + 3H2 (tº, xt)
- Etylbenzen được điều chế từ benzen và etilen:
C6H6 + CH2=CH2 → C6H5CH2CH3 (tº, xt)
-------------------------------------------
Như vậy VnDoc đã giới thiệu các bạn tài liệu Tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng. Mời các bạn tham khảo thêm tài liệu: Giải bài tập Hóa học lớp 11, Giải SBT Hóa Học 11, Trắc nghiệm Hóa học 11, Tài liệu học tập lớp 11
