Đặc điểm cấu tạo của Ankađien

Ôn tập môn Hóa học 11

1 37

VnDoc xin giới thiệu bài Đặc điểm cấu tạo của Ankađien được chúng tôi sưu tầm và tổng hợp lí thuyết trong chương trình giảng dạy môn Hóa học lớp 11. Hi vọng rằng đây sẽ là những tài liệu hữu ích trong công tác giảng dạy và học tập của quý thầy cô và các bạn học sinh.

Lưu ý: Nếu bạn muốn Tải bài viết này về máy tính hoặc điện thoại, vui lòng kéo xuống cuối bài viết.

Câu hỏi: Đặc điểm cấu tạo của Ankađien

Trả lời:

Đặc điểm cấu tạo của ankađien

- Có 2 liên kết đôi C=C trong phân tử. Các nối đôi có thể:

Ở vị trí liền nhau: - C = C = C –

Ở vị trí cách biệt: - C = C - C - C = C -

Hệ liên hợp: - C = C - C = C –

- Có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí liên kết đôi.

- Một số có đồng phân hình học.

Công thức tổng quát: C_nH_2n-2 (n ≥ 3).

Trong hóa học hữu cơ, Ankadien hay Diolefin là tên gọi của các Hydrocarbon không no, mạch hở có 2 liên kết cộng hóa trị đôi, thường là giữa các nguyên tử cacbon trong phân tử. Có thể hiểu rằng, vì ankadien là một phân tử có 2 đơn vị anken, do đó, tiền tố di được sử dụng trước phần en của anken trong tên gọi của chất hóa học này. Mặc dù ankadien chỉ các hydrocarbon mạch hở, tên gọi này cũng có thể dùng chung cho các hydrocarbon dạng vòng có 2 liên kết đôi với ví dụ điển hình là cyclopentadien - một chất được sử dụng phổ biến trong phản ứng cộng vòng.

Ankadiene tồn tại ở các chất trong tự nhiên hoặc có thể được tổng hợp nhờ các phản ứng hóa học. Đồng thời, chất này còn đóng vai trò quan trọng trong một số phản ứng tổng hợp trong hóa học hữu cơ.

Ankadien thường là một tiểu đơn vị của một phân tử lớn và có cấu trúc phức tạp hơn. Ví dụ, ankadien liên hợp được sử dụng rộng rãi như một monome của ngành công nghiệp polyme. Ngoài ra, ankadien còn là một phần của các chất béo không bão hòa đa - một chất quan trọng trong chế độ dinh dưỡng hằng ngày.

Công thức chung của dãy đồng đẳng Ankadien là: C_nH_2n-2(n ≥ 3)

I. Định nghĩa và phân loại Ankađien

- Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C=C trong phân tử.

- Công thức phân tử chung của các ankađien là C_nH_2n-2 (n > 3).

* Ví dụ: công thức cấu tạo một số ankađien

propađien: CH₂=C=CH₂

buta-1,2-đien: CH₂-C=CH-CH₃

buta-1,3-đien: CH₂=CH-CH=CH₂

2-metylbuta-1,3-đien (isopren).

Phân loại ankađien

a) Ankađien có hai liên kết đôi cạnh nhau.

* Ví dụ: anlen CH₂=C=CH₂

b) Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn được gọi là ankađien liên hợp.

* Ví dụ: buta-1,3-đien (đivinyl) CH₂=CH-CH=CH₂

c) Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên.

* Ví dụ: penta-1,4-đien CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂

- Các ankađien liên hợp như buta-1,3-đien CH₂=CH-CH=CH₂ và isopren CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ có nhiều ứng dụng thực tế.

II. Tính chất hóa học của Ankađien

1. Phản ứng cộng của Ankađien

- Tương tự anken, buta-1,3-đien có thể tham gia phản ứng cộng với hiđro (xúc tác niken), halogen và hiđro halogenua.

a) Ankađien cộng hiđro (ankađien + H₂)

CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂ CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

b) Ankađien cộng brom (ankađien + Br₂)

- Cộng 1,2 (ở nhiệt độ -80^oC)::

CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ (dd) CH₃-CH₂-CHBr-CH₂Br (sản phẩm chính)

- Cộng 1,4 (ở nhiệt độ 40^oC):

CH₂=CH-CH=CH2 + Br₂ (dd) CH₂Br-CH=CH-CH₂Br (sản phẩm chính)

- Cộng đồng thời vào hai liên kết đôi:

CH₂=CH-CH=CH₂ + 2Br₂ (dd) → CH₂Br-CHBr-CHBr-CH₂Br

c) Ankađien cộng hidro halogenua (Ankađien + HBr)

- Cộng 1,2 (ở nhiệt độ -80⁰C):

CH2=CH-CH=CH₂ + HBr CH3-CH2-CHBr-CH3 (sản phẩm chính)

- Cộng 1,4 (ở nhiệt độ 40⁰C):

CH₂=CH-CH=CH₂ + HBr CH₃-CH=CH-CH₂Br (sản phẩm chính)

- Phản ứng cộng giữa ankadien với HX tuân theo quy tắc Maccopnhicop.

2. Phản ứng trùng hợp của Ankađien

- Khi có mặt kim loại natri hoặc chất xúc tác khác, buta-1,3-đien C4H8 tham gia phản ứng trùng hợp, chủ yếu trùng hợp theo kiểu 1,4 tạo thành polibutađien:

nCH₂=CH-CH=CH₂ (-CH₂-CH=CH-CH₂-)n (polibutađien)

3. Phản ứng oxi hóa của Ankađien

a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

* Ví dụ: 2C₄H₆ + 11O₂ 8CO₂ + 6H₂O

b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Ankađien + KMnO₄

- Buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím kali pemanganat (KMnO₄) tương tự anken.

3C₄H₆ + 4KMnO₄ + 8H₂O → 3CvH6(OH)₄ + 4MnO₂ + 4KOH

⇒Để nhận biết Ankađien có thể dùng thuốc thử là dung dịch Brom hoặc dung dịch KMnO₄ khi đó có hiện tượng các dung dịch bị mất màu (hoặc nhạt màu).

III. Điều chế Ankađien

Điều chế buta-1,3-đien từ butan hoặc butilen bằng cách đề hiđro hóa:

CH3-CH₂-CH₂-CH₃ CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂

Điều chế isopren bằng cách tách hiđro của isopentan:

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH3 CH2=C(CH₃)-CH=CH₂ + 2H₂

IV. Ứng dụng của Ankađien

- Dùng buta-1,3-đien hoặc isopren để điều chế polibutađien hoặc poliisopren là những chất có tính đàn hồi cao được dùng để sản xuất cao su như: cao su buna (dùng làm lốp xe, nhựa trám thuyền), cao su isopren,...

V. Bài tập về Ankađien

* Bài 1 trang 135 SGK Hóa 11: Thế nào là ankađien, ankađien liên hợp? Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ankađien liên hợp có công thức phân tử C₄H₆, C₅H₈.

Lời giải

- Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C=C trong phân tử.

- Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn được gọi là ankađien liên hợp.

- Công thức cấu tạo của ankađien có công thức phân tử C₄H₆:

CH₂=CH-CH=CH₂: Buta-1,3-đien

- Công thức cấu tạo của ankađien có công thức phân tử C₅H₈:

CH₂=CH-CH=CH-CH₃: Penta-1,3-đien

* Bài 2 trang 135 SGK Hóa 11: Viết phương trình hóa học (ở dạng công thức cấu tạo) của các phản ứng xảy ra khi:

a) Isopren tác dụng với hidro (xúc tác Ni)

b) Isopren tác dụng với brom trong (trong CCl₄) Các chất được lấy theo tỉ lệ số mol 1 : 1 tạo ra sản phẩm theo kiểu cộng 1, 4.

c) Trùng hợp isopren theo kiểu 1,4.

* Bài 3 trang 135 SGK Hóa 11: Oxi hóa hoàn toàn 0,680 gam ankađien X thu được 1,120 lít CO₂ (đktc)