Cách xác định Ancol bậc mấy?

Ôn tập môn Hóa học 11

1 402

Cách xác định Ancol bậc mấy? được VnDoc sưu tầm và tổng hợp lí thuyết trong chương trình giảng dạy môn Hóa học lớp 11. Hi vọng rằng đây sẽ là những tài liệu hữu ích trong công tác giảng dạy và học tập của quý thầy cô và các bạn học sinh.

Lưu ý: Nếu bạn muốn Tải bài viết này về máy tính hoặc điện thoại, vui lòng kéo xuống cuối bài viết.

Câu hỏi: Cách xác định Ancol bậc mấy?

Trả lời:

Bậc của ancol được xác định là bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm –OH.

Ví dụ:

CH₃CH₂ - OH: Ancol bậc I

CH₃CH(OH)CH₃: Ancol bậc II

CH₃C(CH₃)(OH)CH₃: Ancol bậc III

I. Định nghĩa Ancol là gì?

Ancol hay còn được gọi với cái tên quen thuộc là rượu. Chúng là một hợp chất hữu cơ có chứa nhóm –OH được gắn vào một nguyên tử cacbon nhưng đến lượt nó thì lại gắn với một nguyên tử hydro hay cacbon khác.

Cấu trúc của ancol gồm nhóm chức hydroxyl -OH gắn với cacbon lai sp³. Còn gọi là nhóm chức ancol.

II. Bậc của Ancol, phân loại Ancol

- Dựa vào số nhóm –OH trong phân tử các ancol được phân làm ancol đơn chức và ancol đa chức.

- Bậc của ancol được tính bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm –OH.

- Ancol no đơn chức mạch hở: Phân tử có 1 nhóm –OH liên kết với gốc Ankyl: C_nH_2n+1-OH

Ví dụ: CH₃-OH, C₃H₇-OH,…

Ancol không no, đơn chức, mạch hở: Phân tử có 1 nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon no của gốc hidrocacbon không no.

Ví dụ: CH₂=CH-CH₂-OH, CH₃-CH=CH-CH₂-OH…

Ancol thơm, đơn chức: Phân tử có nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc mạch nhánh của vòng benzene.

Ví dụ: C₆H₅-CH₂-OH (ancol benzynic)

Ancol vòng no, đơn chức: Phân có nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc nhóm hidrocacbon vòng no.

Ví dụ: C₆H₁₁OH (xiclohexanol)

Ancol đa chức: Phân tử có hai hay nhiều nhóm –OH ancol

Ví dụ: HO-CH₂-OH etylen glycol; HO-CH₂-CH₂OH-CH₂-OH glixerol

III. Tính chất vật lý của Ancol

Trạng thái tồn tại: Từ C₁ đến C₁₂ là chất lỏng, từ C₁₃ trở lên là chất rắn.

Nhiệt độ sôi: So với các chất có M tương đương thì nhiệt độ sôi của: Muối > Axit > Ancol > Andehit > Hidrocacbon, ete và este… Nhiệt độ sôi sẽ phụ thuộc vào yếu tố:

Độ tan: Ancol có 1, 2, 3 nguyên tử C trong phân tử tan vô hạn trong nước.

IV. Tính chất hóa học của Ancol

Ancol phản ứng với kim loại kiềm (Ancol + Na)

Phản ứng của Ancol + Na

R(OH)_z + zNa → R(ONa)_z + z/2H₂

Ancol hầu như sẽ không phản ứng được cùng với NaOH nhưng natri ancolat sẽ bị phân hủy hoàn toàn. Cụ thể:

R(ONа)_z + zH₂O → R(OH)_z + zNaOH

Chú ý:

Trong phản ứng của ancol với Na thì:

m_{bình Na tăng} = m_ancol – m_H2 = n_ancol.(M_R + 16z)

m_{bình ancol tăng}= m_Na – m_H2 = n_ancol.22z

Nếu chúng ta cho dung dịch ancol phản ứng với Na thì bên cạnh phản ứng của ancol còn có phản ứng của H₂O với Na.

Số nhóm chức Ancol = 2.n_H2/n_Ancol

Ancol phản ứng với axit

Ancol phản ứng với axit vô cơ HX (Ancol + H₂SO₄, Ancol + HCl)

C_nH_2n+2-2k-z(OH)_z + (z + k)HX→ C_nH_2n+2-zX_x+k

Trong đó: số nguyên tử X sẽ bằng tổng số nhóm OH và số liên kết pi

Ancol phản ứng với axit hữu cơ (phản ứng este hóa)

ROH +R’COOH ⇔ R’COOR + H₂O

yR(OH)_x + xR’(COOH)_y ⇔ R’_x(COO)_xyR_y + xyH₂O

Chú ý:

Phản ứng phải được thực hiện trong môi trường axit và đun nóng.
Phản ứng có tính thuận nghịch vì thế cần chú ý đến chuyển dịch cân bằng.

Phản ứng tách nước

Tách nước từ 1 phân tử ancol tạo anken của ancol no, đơn chức, mạch hở

C_nH_2n+1OH = C_nH_2n + H₂O (H₂SO₄ đặc, >170 độ C)

- Điều kiện của ancol khi tham gia phản ứng này là phải có Hg.

- Nếu ancol no, đơn chức mạch hở không tách nước tạo anken thì Ancol đó không có Ha (là CH₃OH hoặc ancol mà nguyên tử C liên kết với OH chỉ liên kết với C bậc 3 khác).

- Nếu một ancol tách nước tạo ra hỗn hợp nhiều anken thì đó là ancol bậc cao (bậc II, bậc III) và mạch C không đối xứng qua c liên kết với OH.

- Nhiều ancol tách nước tạo ra một anken thì xảy ra các khả năng sau:

- Các phản ứng tách nước đặc biệt:

CH₂OH-CH₂OH → CH₃CHO + H₂O

CH₂OH-CHOH-CH₂OH → CH₂=CH-CHO + 2H₂O

Tách nước từ 2 phân tử ancol tạo ete

ROH + ROH → ROR + H₂O (H₂SO₄ đặc, 140 độ C)

Chú ý:

- Từ n ancol khác nhau khi tách nước ta thu được n.(n + 1)/2 ete trong đó có n ete đối xứng.

- Nếu tách nước thu được các ete có số mol bằng nhau thì các ancol tham gia phản ứng cũng có số mol bằng nhau và n_Ancol = 2.n_ete= 2.n_H2O và n_Ancol= m_ete+ n_H2O + m_{Ancol dư}

Phản ứng oxi hóa (Ancol + O₂)

Oxi hóa hoàn toàn

C_xH_yO_z + (x + y/4 – z/2)O₂ → xCO₂ + y/2H₂O

Chú ý:

– Phản ứng đốt cháy của ancol sẽ có đặc điểm tương tự với phản ứng đốt cháy hidrocacbon tương ứng.

+ Nếu chúng ta đốt cháy ancol và cho n_H2O > n_CO2thì ancol đem đốt cháy là ancol no và n_Ancol= n_H2O – n_CO2.

+ Nếu khi đốt cháy ancol cho n_H2O > 1,5.n_CO2 thì ancol là CH₃OH. Chỉ có CH₄ và CH₃OH có tính chất này (không kể amin).

Khi đốt cháy 1 hợp chất hữu cơ X thấy n_H2O > n_CO2 = chất đó là ankan, ancol no mạch hở hoặc ete no mạch hở (cùng có công thức C_nH_2n+2O₄).

Oxi hóa không hoàn toàn (Ancol + CuO hoặc Ox có xúc tác là Cu)

+ Ancol bậc l + Cuo tạo anđehit: RCH₂OH + CuORCHO + Cu + H₂O

+ Ancol bậc II + CuO tạo xeton: RCHOHR’ + CuO – RCOR’ + Cu + H₂O

+ Ancol bậc III không bị oxi hóa bằng CuO.

Chú ý là: m_{chất rắn giảm} = m_{CuO phản ứng} – m_{Cu tạo thành} = 16.n_{Ancol đơn chức}

Phản ứng riêng của một số loại Ancol

Ancol etylic CH₃CH₂OH:

C₂H₅OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O (men giấm)

2C₂H₅OH → CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂O + H₂ (Al₂O₃, ZnO, 450°C)

Ancol không no có phản ứng như hidrocacbon tương ứng

– Phản ứng với Hidro, alylic CH = CH – CH₂OH: Ancol + H₂

CH₂=CH-CH₂OH + H₂→CH₃-CH₂-CH₂OH (Ni, t⁰)

– Phản ứng với Brom: Ancol + Br₂

CH₂=CH-CH₂OH + Br₂ →CH₂Br-CHBr-CH₂OH

– Phản ứng với dd thuốc tím: Ancol + KMnO₄

3CH₂=CH-CH₂OH + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C₃H₅(OH)₃ + 2KOH + 2MnO₂

Ancol đa chức có các nhóm OH liền kề: tạo dung dịch màu xanh lam với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường

2R(OH)₂ + Cu(OH)₂ → [R(OH)O]₂Cu + 2H₂O

Một số trường hợp ancol không bền

- Ancol Có nhóm OH liên kết với C nối đôi chuyển vị thành anđehit hoặc xeton:

CH₂=CH-OH → CH₃CHO

CH₂=COH-CH₃ → CH₃-CO-CH₃

- Ancol có 2 nhóm OH cùng gắn vào 1 nguyên tử C bị tách nước tạo anđehit hoặc xeton:

RCH(OH)₂ → RCHO + H₂O

HO-CO-OH → H₂O + CO₂

RC(OH)₂R → RCOR’ + H₂O

- Ancol có 3 nhóm OH cùng gắn vào 1 nguyên tử C bị tách nước tạo thành axit:

RC(OH)₃ → RCOOH + H₂O

V. Các phương pháp điều chế Ancol

- Thực hiện dẫn xuất halogen

C_nH_2n+2-2k-xX_x+ xMOH → C_nH_2n+2-2k-x(OH)_x + xMX

- Cộng nước vào anken để tạo ra ancol no, đơn chức và mạch hở. Phản ứng được tuân theo quy tắc cộng Maccopnhicop nên nếu anken là đối xứng thì phản ứng chỉ tạo ra 1 ancol

C_nH_2n + H₂O → C_nH_2n+1OH (H⁺)

- Trong môi trường kiềm tiến hành thủy phân este

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

- Cộng H₂ vào andehit hay xeton

RCHO + H₂ → RCH₂OH (Ni, t^o)

RCOR’ + H₂ → RCHOHR’ (Ni, t^o)

- Dùng dung dịch KMnO₄ oxi hóa hợp chất có nối đôi

3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄+ 4H₂O → 3CH₂OH-CH₂OH + 2KOH + 2MnO₂

VI. Ứng dụng của Ancol ra sao?

- Metanol được sử dụng chủ yếu trong sản xuất anđehit fomic – nguyên liệu cho ngành công nghiệp chất dẻo

- Etanol được dùng để điều chế một số hợp chất hữu cơ như axit axetic, etyl axetat, dietyl ete,… do có khả năng hòa tan tốt một số hợp chất hữu cơ nên chất này được sử dụng trong pha vecni, dược phẩm hay nước hoa,… Trong đời sống, chúng được dùng cho pha chế các loại đồ uống với các độ ancol khác nhau.