Benzen

Chuyên đề Hóa học lớp 11: Benzen được VnDoc sưu tầm và giới thiệu tới các bạn học sinh cùng quý thầy cô tham khảo. Nội dung tài liệu sẽ giúp các bạn học sinh học tốt môn Hóa học lớp 11 hiệu quả hơn. Mời các bạn tham khảo.

I. BENZEN

- Công thức phân tử: C₆H₆.

- Công thức cấu tạo: Phân tử benzen gồm 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C nằm trong cùng một mặt phẳng trong đó 6 nguyên tử C tạo thành hình lục giác đều, mỗi nguyên tử C lại liên kết với một nguyên tử H nữa. Độ dài các liên kết C-C bằng nhau, độ dài các liên kết C-H cũng như nhau.

1. Tính chất vật lý

- Bezen là chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trưng nhẹ hơn nước và không tan trong nước.

2. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thế

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (Fe, t^o)

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (H₂SO₄ đặc, t^o)

b. Phản ứng cộng

C₆H₆ + 3H₂ → xiclohexan (Ni, t^o)

C₆H₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl6 (as) (hexacloran hay 666 hay 1,2,3,4,5,6 - hexacloxiclohexan)

c. Phản ứng oxi hóa

- Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO₄.

- Oxi hóa hoàn toàn:

C₆H₆ + 7,5O₂ → 6CO₂ + 3H₂O (t^o)

3. Điều chế benzen

- Từ axetilen:

3C2H₂ → C₆H₆ (C, 600^oC)

- Tách H₂ từ xiclohexan:

C₆H₁₂→ C₆H₆ + 3H₂ (t^o, xt)

II. ĐỒNG ĐẲNG CỦA BENZEN

- Là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa 1 vòng benzen và nhánh ankyl.

- Công thức chung: C_nH_2n-6 (n > 6).

Hay gặp là toluen C₆H₅CH₃, xilen C₆H4(CH₃)2, cumen C₆H₅CH(CH₃)2...

1. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thế

- Quy tắc thế vào vòng benzen:

+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại I (-OH, ankyl, -NH₂ ...) thì phản ứng thế xảy ra dễ hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí o- và p-.

+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại II (-COOH, -CHO, -CH=CH₂) thì phản ứng thế xảy ra khó hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí m-.

- Do các đồng đẳng của benzen còn có nhánh ankyl nên trong điều kiện thích hợp có thể thế H của nhánh ankyl.

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl (as)

b. Phản ứng cộng

C_nH₂n-6 + 3H₂ → xicloankan C_nH_2n (Ni, t^o)

C₆H₅CH₃ + 3H₂ → C₆H₁₁CH₃ (Ni, t^o)

c. Phản ứng oxi hóa

- Oxi hóa không hoàn toàn: các đồng đẳng của benzen làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ cao mà không làm mất màu dung dịch nước Brom.

C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOK + KOH + 2MnO₂ + H₂O (t^o)

- Oxi hóa hoàn toàn:

C_nH_2n-6 + (3n - 3)/2O₂ → nCO₂ + (n - 3)H₂O (t^o)

Đặc điểm của phản ứng đốt cháy benzen và đồng đẳng: n_H2O < n_CO2 và (n_CO2 - n_H2O)/3 = n_RH.

2. Nhận biết đồng đẳng của benzen

Đồng đẳng benzen làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ cao.

Với chuyên đề Benzen chúng ta có thể nắm rõ các tính chất vật lý và hóa học, cách điều chế và nhận biết của benzen và đồng đẳng của benzen

Trên đây VnDoc đã giới thiệu tới các bạn lý thuyết Hóa học 11: Benzen. Để có kết quả cao hơn trong học tập, VnDoc xin giới thiệu tới các bạn học sinh tài liệu Chuyên đề Hóa học 11, Giải bài tập Hóa học lớp 11, Giải bài tập Vật Lí 11, Tài liệu học tập lớp 11 mà VnDoc tổng hợp và đăng tải.