Các tính chất hóa học của Benzen

Chúng tôi xin giới thiệu bài Các tính chất hóa học của Benzen được VnDoc sưu tầm và tổng hợp lí thuyết trong chương trình giảng dạy môn Hóa học lớp 9. Hi vọng rằng đây sẽ là những tài liệu hữu ích trong công tác giảng dạy và học tập của quý thầy cô và các bạn học sinh.

Lưu ý: Nếu bạn muốn Tải bài viết này về máy tính hoặc điện thoại, vui lòng kéo xuống cuối bài viết.

Câu hỏi: Nêu các tính chất hóa học của benzen?

Trả lời:

*Phản ứng thế

- Phản ứng với halogen

Cho benzen và brom vào ống nghiệm khô rồi lắc nhẹ hỗn hợp.

Tiếp tục cho một ít bột sắt vào ống nghiệm chứa hỗn hợp trên, lắc nhẹ. Lúc này màu của brom nhạt dần và xuất hiện khí hidro bromua thoát ra (phản ứng thế).

*Phản ứng với axit nitric

Cho benzen vào ống nghiệm chứa sẵn hỗn hợp H₂SO₄ đặc và HNO₃ đặc. Lúc này sẽ xuất hiện lớp chất lỏng nặng màu vàng nhạt lắng xuống. Đó là nitrobenzen được tạo thành theo phản ứng như sau:

Nguyên tắc thế: Các ankylbenzen rất dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở các vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.

Thế nguyên tử H của mạch nhánh: Nếu đun toluen hoặc các ankylbenzen với brom, sẽ xảy ra phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh tương tự như ankan.

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl (điều kiện ánh sáng và tỉ lệ 1:1)

*Phản ứng cộng

- Cộng hiđro:

- Cộng clo:

*Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

Ta có thí nghiệm sau:

Khi thực hiện đun nóng đồng thời cả hai ống nghiệm trong nồi cách thuỷ:

Benzen không làm mất màu dung dịch kali pemanganat. Trong khi đó Toluen đã làm mất màu dung dịch kali pemanganat và tạo kết tủa mangan đioxit.

*Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Các hiđrocacbon thơm khi cháy và tỏa nhiều nhiệt:

*Phản ứng với H₂SO₄

- Phản ứng giữa benzen C₆H₆ và axit

Cho C₆H₆ tác dụng với H₂SO₄ (axit sulfuric) tạo thành H2O (nước), trong điều kiện là axit đậm đặc, hồi lưu.

Phương trình phản ứng:

C₆H₆ + H₂SO₄ → H₂O + C₆H₅SO₃H

1. Benzen là gì?

Về cơ bản, Benzen được biết đến là một chất lỏng. Chúng không có màu và cũng không tan trong nước. Khối lượng riêng của benzen nhẹ hơn nước. Chất này có thể hòa tan được nhiều chất khác nữa như: dầu ăn, nến, cao su, iot…. Benzen có mùi thơm nhẹ và rất hại đối với khỏe.

- Công thức phân tử của benzen là: C₆H₆

- Công thức cấu tạo:

2. Cấu trúc phân tử của Benzen

Theo như sự phân tích quang phổ thì góc liên kết giữa các nguyên tử trong benzen đều là 120 độ, các liên kết C-C đều như nhau (140 pm), lớn hơn liên kết đôi đơn lẻ và nhỏ hơn liên kết đơn (136 pm và 147 pm). Cấu trúc phân tử benzen được giải thích qua thuyết lai hoá obitan. Có hai cách biểu diễn cấu tạo của benzen như sau:

3. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của Benzen

Đồng đẳng

Tương tự như ankan, anken hay ankin thì benzen cũng có những chất chung dãy đồng đẳng. Tất cả các chất này đều là hiđrocacbon thơm và có chung đặc điểm về công thức phân tử là C_nH_2n-6 với n ≥ 6, công thức cấu tạo thì đều là mạch vòng. Đó là lý do trong hóa học, benzen còn được gọi là vòng benzen.

Đồng phân

Trừ C6H6 (benzen) là chất duy nhất không có đồng phân thì tất cả các chất còn lại trong dãy đồng đẳng benzen đều có đồng phân. Đặc biệt, từ công thức phân tử C₈H₁₀ trở đi đều tồn tại 2 dạng đồng phân là đồng phân mạch cacbon và đồng phân về vị trí của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen.

Danh pháp

Tên thông thường như: C₆H₅CH₃ (toluen)

Tên thay thế: Gốc ankyl + benzen

Khi có 2 nhánh trở lên tên gọi sẽ bao gồm: Tên vị trí – tên nhánh + benzen

Ví dụ: C₉H₁₂ viết các đồng phân ankylbenzen, có 3 đồng phân vị trí ứng với công thức: CH₃C₆H₄-C₂H₅

4. Tính chất vật lý của Benzen

+ Benzen và ankylbenzen là những chất không màu, hầu như không tan trong nước nhưng tan trong nhiều dung môi hữu cơ, đồng thời cũng là dung môi hoà tan nhiều chất khác.

+ Các aren (benzen và ankylbenzen) đều là những chất có mùi. Chẳng hạn như benzen và toluen có mùi thơm nhẹ, nhưng có hại cho sức khỏe, nhất là benzen.

5. Tính chất hóa học của Benzen

Phản ứng thế

- Phản ứng thế H ở nhân thơm bởi các tác nhân như halogen X₂/Fe; HNO₃/H₂SO₄ đặc… tuân theo quy tắc thế vào vòng benzen.

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (Fe, tº)

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (H₂SO₄ đặc, tº)

- Quy tắc thế vào vòng benzen:

+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại I (-OH, ankyl, -NH₂, …) thì phản ứng thế xảy ra dễ hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí o- và p-.

+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại II (-COOH, -CHO, -CH=CH₂) thì phản ứng thế xảy ra khó hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí m-.

Phản ứng cộng:

Phản ứng oxi hóa

- Phản ứng cháy tỏa nhiều nhiệt và cho nhiều muội than.

- Benzen không làm mất màu KMnO₄

- Ankylbenzen tác dụng với dung dịch KMnO₄/to (hoặc K₂Cr₂O₇) bị oxi hóa không hoàn toàn nhóm ankyl, trong đó CH₃ chuyển thành nhóm – COOH.

C₆H₅-CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOK + 2MnO₂ + KOH + H₂O

6. Điều chế Benzen

- Benzen, toluen, xylen,... được điều chế bằng cách chưng cất dầu mỏ và nhựa than đá. Ngoài ra chúng còn được điều chế từ ankan, hoặc xicloankan:

Phương trình phản ứng:

CH₃[CH₂]₄CH₃ → C₆H₆ + 4H₂ (DK: t°, xt)

- Etylbenzen lại được điều chế từ benzen và etilen

Phương trình phản ứng:

C₆H₆ + CH₂ = CH₂ → C₆H₅CH₂CH₃

-------------------------------

Ngoài Các tính chất hóa học của Benzen đã được VnDoc giới thiệu, mời các bạn cùng tham khảo thêm Chuyên đề Hóa học lớp 9, Trắc nghiệm Hóa học 9, Lý thuyết môn Hóa học lớp 9 để hoàn thành tốt chương trình học THCS.