Cấu tạo phân tử của Benzen

Chúng tôi xin giới thiệu bài Cấu tạo phân tử của Benzen được VnDoc sưu tầm và tổng hợp lí thuyết trong chương trình giảng dạy môn Hóa học lớp 9. Hi vọng rằng đây sẽ là những tài liệu hữu ích trong công tác giảng dạy và học tập của quý thầy cô và các bạn học sinh.

Lưu ý: Nếu bạn muốn Tải bài viết này về máy tính hoặc điện thoại, vui lòng kéo xuống cuối bài viết.

Câu hỏi: Nêu cấu tạo phân tử của benzen?

Trả lời:

Theo như sự phân tích quang phổ thì góc liên kết giữa các nguyên tử trong benzen đều là 120 độ, các liên kết C-C đều như nhau (140 pm), lớn hơn liên kết đôi đơn lẻ và nhỏ hơn liên kết đơn (136 pm và 147 pm). Cấu trúc phân tử benzen được giải thích qua thuyết lai hoá obitan. Có hai cách biểu diễn cấu tạo của benzen như sau:

1. Lịch sử Benzen

Từ "benzen" có nguồn gốc từ "nhựa benzoin", một loại nhựa thơm được các dược sĩ và nước hoa châu Âu biết đến từ thế kỷ 16 như một sản phẩm của Đông Nam Á. Một vật liệu có tính axit được lấy từ benzoin bằng cách thăng hoa và được đặt tên là "hoa của benzoin", hay axit benzoic. Do đó hydrocarbon có nguồn gốc từ axit benzoic thu được tên là benzin, benzol hoặc benzen. Michael Faraday lần đầu tiên phân lập và xác định benzen vào năm 1825 từ dư lượng dầu có nguồn gốc từ việc sản xuất khí phát sáng, đặt cho nó cái tên bicarburet của hydro. Năm 1833, Eilhard Mitscherlich đã sản xuất nó bằng cách chưng cất axit benzoic (từ nhựa benzoin) và vôi. Ông đã đặt cho hợp chất tên là benzin. Năm 1836, nhà hóa học người Pháp Auguste Laurent đặt tên cho chất này là "phène". từ này đã trở thành từ gốc của từ tiếng Anh "phenol", đó là benzen được hydroxyl hóa và "phenyl", gốc tự do được hình thành do sự trừu tượng của một nguyên tử hydro (gốc tự do H) từ benzen.

Năm 1845, Charles Mansfield, làm việc dưới quyền August von von Hofmann, đã tách benzen từ nhựa than đá. Bốn năm sau, Mansfield bắt đầu sản xuất benzen ở quy mô công nghiệp đầu tiên, dựa trên phương pháp than đá. Dần dần, ý thức phát triển giữa các nhà hóa học rằng một số chất có liên quan về mặt hóa học với benzen, bao gồm một họ hóa học đa dạng. Năm 1855, Hofmann đã sử dụng từ "thơm" để chỉ định mối quan hệ gia đình này, vì tính chất đặc trưng của nhiều thành viên trong họ chất này. Năm 1997, benzen được phát hiện trong không gian liên sao.

2. Các tính chất của Benzen

Tính chất vật lý

Bezen là chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trưng, nhẹ hơn nước và không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ như rượu, ete, xeton

Tính chất hóa học

*Phản ứng thế

- Phản ứng với halogen

Cho benzen và brom vào ống nghiệm khô rồi lắc nhẹ hỗn hợp.

Tiếp tục cho một ít bột sắt vào ống nghiệm chứa hỗn hợp trên, lắc nhẹ. Lúc này màu của brom nhạt dần và xuất hiện khí hidro bromua thoát ra (phản ứng thế).

*Phản ứng với axit nitric

Cho benzen vào ống nghiệm chứa sẵn hỗn hợp H₂SO₄ đặc và HNO₃ đặc. Lúc này sẽ xuất hiện lớp chất lỏng nặng màu vàng nhạt lắng xuống. Đó là nitrobenzen được tạo thành theo phản ứng như sau:

Nguyên tắc thế: Các ankylbenzen rất dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở các vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.

Thế nguyên tử H của mạch nhánh: Nếu đun toluen hoặc các ankylbenzen với brom, sẽ xảy ra phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh tương tự như ankan.

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl (điều kiện ánh sáng và tỉ lệ 1:1)

*Phản ứng cộng

- Cộng hiđro:

- Cộng clo:

*Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Ta có thí nghiệm sau:

Khi thực hiện đun nóng đồng thời cả hai ống nghiệm trong nồi cách thủy:

Benzen không làm mất màu dung dịch kali pemanganat. Trong khi đó Toluen đã làm mất màu dung dịch kali pemanganat và tạo kết tủa mangan đioxit.

*Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Các hiđrocacbon thơm khi cháy và tỏa nhiều nhiệt:

*Phản ứng với H₂SO₄

- Phản ứng giữa benzen C₆H₆ và axit

Cho C₆H₆ tác dụng với H₂SO₄ (axit sulfuric) tạo thành H2O (nước), trong điều kiện là axit đậm đặc, hồi lưu.

Phương trình phản ứng:

C₆H₆ + H₂SO₄ → H₂O + C₆H₅SO₃H

3. Điều chế và ứng dụng của Benzen

Điều chế

+ Benzen, toluen, xilen… thường tách được bằng cách chưng cất dầu mỏ và nhựa than đá. Chúng còn được điều chế từ ankan, hoặc xicloankan.

+ Etylbenzen được điều chế từ benzen và etilen:

Ứng dụng

+ Benzen được dùng để tổng hợp các monome trong sản xuất polime làm chất dẻo, cao su, tơ sợi. Từ benzen người ta điều chế ra nitrobenzen, anilin, phenol dùng để tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc trừ dịch hại,…

+ Toluen được dùng để sản xuất thuốc nổ TNT (trinitrotoluen).

+ Benzen, toluen và các xilen còn được dùng nhiều làm dung môi.

4. Tác hại của Benzen tới sức khỏe

Benzen được biết đến là một chất cực kỳ độc đối với sức khỏe và khả năng gây ung thư của chúng rất cao. Những người bị nhiễm độc benzen cấp tính sẽ xuất hiện các triệu chứng sau:

+ Đau đầu, chóng mặt, buồn nôn, nôn, lẫn lộn.

+ Mất ý thức, hôn mê, mất trí nhớ.

+ Giảm sức nghe.

+ Viêm phổi.

+ Bỏng, viêm kết mạc, giác mạc, mù màu.

+ Viêm gan nhiễm độc.

+ Viêm cầu thận.

+ Tổn thương tim mạch

Còn khi bị nhiễm độc mãn tính sẽ có 2 giai đoạn chính. Đó là:

+ Giai đoạn khởi phát khiến cho chúng ta bị: rối loạn tiêu hóa, rối loạn thần kinh, rối loạn huyết học.

+ Thời kỳ toàn phát sẽ xuất hiện các hội chứng như: xuất huyết, thiếu máu, giảm bạch cầu,…

-------------------------------

Ngoài Cấu tạo phân tử của Benzen đã được VnDoc giới thiệu, mời các bạn cùng tham khảo thêm Chuyên đề Hóa học lớp 9, Trắc nghiệm Hóa học 9, Lý thuyết môn Hóa học lớp 9 để hoàn thành tốt chương trình học THCS.