Phản ứng tráng gương của Este

VnDoc xin giới thiệu bài Phản ứng tráng gương của Este được chúng tôi sưu tầm và tổng hợp lí thuyết trong chương trình giảng dạy môn Hóa học lớp 9. Hi vọng rằng đây sẽ là những tài liệu hữu ích trong công tác giảng dạy và học tập của quý thầy cô và các bạn học sinh.

Lưu ý: Nếu bạn muốn Tải bài viết này về máy tính hoặc điện thoại, vui lòng kéo xuống cuối bài viết.

Đề bài: Phản ứng tráng gương của este?

Trả lời

Chỉ những este có công thức chung HCOOR (với R là các gốc Hidrocacbon) mới tham gia phản ứng tráng gương.
Phản ứng:

HCOOR + 2[Ag(NH₃)₂]OH → NH₄OCOOR + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

HCOOR + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → NH₄OCOOR + 2Ag + 2NH₄NO₃

I. Phản ứng tráng gương là gì?

Phản ứng tráng gương (hay phản ứng tráng bạc) là một loại phản ứng hóa học đặc trưng của anđehit, este, glucozơ, axit fomic… Đây là phản ứng được dùng để nhận biết các chất trên với thuốc thử là dung dịch AgNO₃ trong môi trường NH₃, được viết gọn là AgNO₃/NH₃.

Đây là một trong những phản ứng oxi hóa khử. Trong môi trường NH₃ hoặc AgNO₃ sẽ tạo ra phức bạc amoniac. Phức bạc amoniac [Ag(NH₃)₂]OH sẽ oxi hóa các chất (như glucozơ, anđehit…) tạo ra Ag kim loại.

II. Đặc điểm của phản ứng tráng gương

– Phản ứng tráng gương là phản ứng của các chất hữu cơ với hợp chất vô cơ. Đặc điểm cơ bản của các chất tham gia phản ứng tráng gương các chất chứa gốc -CHO

- Các chất hữu cơ thường gặp là anđehit, glucozơ, este, axit fomic…

- Hỗn hợp của kim loại Ag là AgNO₃ và Ag₂O trong môi trường NH₃ . Hỗn hợp AgNO₃/NH₃ là thuốc thử Tollens.

- Đây là một phản ứng oxi hóa khử. Sản phẩm của phản ứng tráng gương là Ag kim loại.

III. Phương trình tổng quát các chất tham gia phản ứng tráng gương

1. Phản ứng tráng gương của Anđehit

Phương trình phản ứng tổng quát

R-(CHO)x + 2xAgNO₃ + 3xNH₃ + xH₂O → R-(COONH₄)x + xNH₄NO₃ + 2xAg

→ Phản ứng chứng minh anđehit có tính khử và được dùng để nhận biết anđehit.

Riêng HCHO có phản ứng:

HCHO + 4AgNO₃ + 6NH₃ + 2H₂O → (NH₄)₂CO₃ + 4NH₄NO₃ + 4Ag

Phản ứng của HCHO tạo ra các muối vô cơ chứ không phải muối của axit hữu cơ như các anđehit khác.

Phương pháp giải bài tập phản ứng tráng gương anđehit

Phản ứng:

R(CHO)_a + aAg₂O → R(COOH)_a+ 2aAg

* Dựa vào tỷ lệ số mol andehit và Ag

Dựa và phản ứng tráng gương:

+ 1mol anđehit đơn chức (R-CHO) cho 2mol Ag

+ Trường hợp đặc biệt: H-CH = O phản ứng Ag₂O tạo 4mol Ag và %O = 53,33%

Chú ý khi giải bài tập về phản ứng tráng gương của anđehit

- Phản ứng tổng quát ở trên áp dụng với anđehit không có nối ba nằm đầu mạch. Nếu có nối ba nằm ở đầu mạch thì H của C nối ba cũng bị thay thế bằng Ag.

- Các đặc điểm của phản ứng tráng bạc của anđehit:

- Tất cả những chất trong cấu tạo có chứa nhóm chức -CHO đều có thể tham gia vào phản ứng tráng bạc. Do đó trong chương trình hóa học phổ thông, ngoài anđehit các hợp chất sau cũng có khả năng tham gia phản ứng này gồm:

+ HCOOH và muối hoặc este của nó: HCOONa, HCOONH₄, (HCOO)nR. Các chất HCHO, HCOOH, HCOONH₄ khi phản ứng chỉ tạo ra các chất vô cơ.

+ Các tạp chức có chứa nhóm chức CHO: glucozơ, fructozơ, mantozơ…

2. Phản ứng tráng gương của Axit fomic và este

Este có dạng HCOOR, RCOOCH=CHR’, HCOOOCH=CHR có thể phản ứng với dung dịch AgNO₃/NH₃. đun nóng, sinh ra kết tủa Ag kim loại. Một số hợp chất este cho phản ứng tráng gương như este của axit fomic (HCOOR và muối hoặc este của nó: HCOONa, HCOONH₄, (HCOO)_nR) ). Một số hợp chất ít gặp như RCOOCH=CHR’, với R’ là gốc hidrocacbon. Một số phương trình hóa học điển hình phản ứng tráng gương của este:

Với R là gốc hidrocacbon: HCOOR + 2[Ag(NH₃)₂]OH → NH₄OCOOR + 2Ag ↓ + 3NH₃ + H₂O

Với R là H: (axit fomic)

HCOOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 2Ag ↓ + 2NH₃ + H₂O

Muối của (NH₄)₂CO₃là muối của axit yếu, nên không bền dễ phân hủy thành NH₃ theo phương trình:

HCOOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CO₂ + 2Ag ↓ + 3NH₃ + 2H₂O

3. Phản ứng tráng gương của glucozơ fructozơ và saccarozơ

Phức bạc amoniac oxi hóa glucozơ tạo amoni gluconat tan vào dung dịch và giải phóng Ag kim loại.

CH₂OH[CHOH]₄CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₂OH[CHOH]₄COONH₄ + 2Ag ↓ + 3NH₃ + H₂O

Phản ứng tráng gương của glucozơ fructozơ và saccarozơ

• Fructozơ là đồng phân của glucozơ, tuy nhiên fructozơ không có nhóm –CH=O nên không xảy ra phản ứng tráng gương ở điều kiện nhiệt độ phòng. Nhưng khi đun nóng trong môi trường kiềm, fructozơ chuyển thành glucozơ theo cân bằng: Fructozơ (OH–) ⇔ Glucozơ. Cho nên có phản ứng tráng gương của fructozơ.
• Đối với saccarozơ, saccarozơ là dung dịch không có tính khử. Tuy nhiên, khi đun nóng trong môi trường axit, nó bị thủy phân tạo thành dung dịch có tính khử gồm glucozơ và fructozơ. Sau đó, glucozơ sẽ tham gia phản ứng tráng gương. Phương trình phân hủy như sau:

C₁₂H₂₂O₁₁ (saccarozơ) + H₂O → C₆H₁₂O₆ (glucozơ) + C₆H₁₂O₆ (fructozơ)

4. Phản ứng của Ank-1-in

Nguyên tử H trong ankin–1–in này chứa liên kết ba (≡) linh động. Vì thế Ankin–1–in cũng có thể tham gia phản ứng tráng gương. Đây là phản ứng thế nguyên tử H bằng ion kim loại Ag+ tạo ra kết tủa màu vàng nhạt, sau chuyển sang màu xám. Đây cũng là phản ứng để nhận biết các ankin có liên kết ba ở đầu mạch.

R-C≡CH + AgNO₃ + NH₃ → R-C≡CAg + NH₄NO₃

R–C≡C–H + [Ag(NH₃)₂]OH → R–C≡C–Ag ↓ (màu vàng nhạt) + 2NH₃ + H₂O

Ví dụ:

Axetilen (C₂H₂) phản ứng với dung dịch AgNO₃ trong môi trường NH₃:

AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → [Ag(NH₃)₂]OH + NH₄NO₃

H–C≡C–H + 2[Ag(NH₃)₂]OH → Ag–C≡C–Ag ↓ (màu vàng nhạt) + 4NH₃ + 2H₂O

Các chất thường gặp là: C₂H₂: etin (hay còn gọi là axetilen), CH₃-C≡C propin(metylaxetilen), CH₂=CH-C≡CH but-1-in-3-en (vinyl axetilen)

IV. Cách giải bài tập về phản ứng tráng gương

* Viết sơ đồ phản ứng

- Tráng gương trực tiếp

C₆H₁₂O₆ → 2Ag (glucozơ, fructozơ)

C₁₂H₂₂O₁₁ (Mantozơ) → 2Ag

- Thủy phân xong, lấy sản phẩm tráng gương :

C₁₂H₂₂O₁₁ +H₂O;H⁺ →+H₂O;H+ 2C₆H₁₂O₆ → 4Ag (mantozơ, saccarozơ)

(C₆H₁₀O₅) +H₂O;H⁺ →+H₂O;H+nC₆H₁₂O₆ → 2nAg

* Tìm mối liên hệ giữa dữ kiện cần tìm với dữ kiện ban đầu

- Tráng gương trực tiếp: nAg = 2nglu = 2nfruc = 2nman

Saccarozơ thủy phân sinh ra 1 glu + 1fruc và cả 2 chất này đều có phản ứng tráng gương do đó:

+ Phản ứng thủy phân hoàn toàn: nAg = 4nSac = 4nMan

+ Phản ứng thủy phân không hoàn toàn: nAg = 2nglu + 2nfruc + nman dư

- Saccarozơ, mantozơ, tinh bột và xenlulozơ khi thủy phân đều sinh ra C₆H₁₂O₆ (glucozơ hoặc fructozơ) nên sản phẩm của phản ứng thủy phân đều có phản ứng tráng gương.

- Với mantozơ sau khi thủy phân thì cả sản phẩm và bản thân mantozơ dư sau thủy phân cũng tráng gương được.

- Các Ank -1- in tác dụng được với Ag₂O (hoặc AgNO₃) trong dung dịch NH₃ sinh ra kết tủa màu vàng là phản ứng thế ion kim loại không phải là phản ứng tráng gương.

-------------------------------

Ngoài Phản ứng tráng gương của Este đã được VnDoc giới thiệu, mời các bạn cùng tham khảo thêm Chuyên đề Hóa học lớp 9, Trắc nghiệm Hóa học 9, Lý thuyết môn Hóa học lớp 9 để hoàn thành tốt chương trình học THCS.