Phản ứng hóa học đặc trưng của Anken

VnDoc xin giới thiệu bài Phản ứng hóa học đặc trưng của Anken được chúng tôi sưu tầm và tổng hợp lí thuyết trong chương trình giảng dạy môn Hóa học lớp 11. Hi vọng rằng đây sẽ là những tài liệu hữu ích trong công tác giảng dạy và học tập của quý thầy cô và các bạn học sinh.

Lưu ý: Nếu bạn muốn Tải bài viết này về máy tính hoặc điện thoại, vui lòng kéo xuống cuối bài viết.

Trắc nghiệm: Phản ứng hóa học đặc trưng của Anken là

1. Phản ứng oxi hóa
2. Phản ứng cháy
3. Phản ứng cộng
4. Phản ứng trùng hợp

Trả lời:

Đáp án đúng là: C. Phản ứng cộng

Giải thích:

Trong phân tử anken có 1 π kém bền nên có phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng

* Cộng brom

- Dẫn khí etilen qua dung dịch brom màu da cam

- Hiện tượng: Dung dịch brom bị mất màu.

- Nhận xét: Etilen đã phản ứng với brom trong dung dịch.

Liên kết kém bền trong liên kết đôi bị đứt ra và mỗi phân tử etilen đã kết hợp thêm một phân tử brom. Phản ứng trên được gọi là phản ứng cộng.

- Ngoài brom, trong những điều kiện thích hợp, etilen còn có phản ứng cộng với một số chất khác. Ví dụ hiđro, clo.

- Nhìn chung, các chất có liên kết đôi (tương tự như etilen) dễ tham gia phản ứng cộng.

* Cộng clo:

* Phản ứng cộng hiđro (phản ứng hiđro hóa):

* Phản ứng cộng axit:

+ Hiđro halogenua (HCl, HBr, HI), axit sunfuric đậm đặc,... có thể cộng vào etilen.

* Phản ứng cộng nước (phản ứng hiđrat hóa)Ở nhiệt độ thích hợp và có xúc tác axit, etilen có thể cộng nước

=> Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken

* Phản ứng cộng axit hoặc nước vào anken bất đối xứng thường tạo ra hỗn hợp hai đồng phân, trong đó có một đồng phân là sản phẩm chính.

Thí dụ:

1. Đồng đẳng Anken

- Etilen (C₂H₄), propilen (C₃H₆), butilen (C₄H₈),.. đều có một liên kết đôi C=C, có công thức chung là Cn) H₂n) (n ≥ 2). Chúng hợp thành dãy đồng đẳng gọi là dãy đồng đẳng của etilen.

- Tên của một số anken đơn giản lấy từ tên của ankan tương ứng nhưng đổi đuôi an thành đuôi ilen.

- Nhóm CH₂=CH- được gọi là nhóm vinyl.

2. Danh pháp của Anken

Số chỉ vị trí – Tên nhánh + Tên mạch chính – số chỉ vị trí + en

- Mạch chính là mạch chứa liên kết đôi, dài nhất và có nhiều nhánh nhất.

- Đánh số C mạch chính bắt đầu từ phía gần liên kết đôi hơn.

- Số chỉ vị trí liên kết đôi ghi ngay trước đuôi en (khi mạch chính chỉ có 2 hoặc 3 nguyên tử cacbon thì không cần ghi).

- Hai nguyên tử C mang nối đôi ở trạng thái lai hóa sp2 (lai hóa tam giác). Liên kết đôi ở phân tử anken gồm một liên kết σ và một liên kết π. Liên kết σ được tạo thành do sự xen phủ trục (2 obitan lai hóa sp 2) nên tương đối bền vững. Liên kết π được tạo thành do sự xen phủ bên (2 obitan p) nên kém bền hơn so với liên kết σ. Hai nhóm nguyên tử liên kết với nhau bởi liên kết đôi không quay tự do được quanh trục liên kết (do bị cản trở bởi liên kết π).

- Ở phân tử etilen, hai nguyên tử C và 4 nguyên tử H đều nằm cùng trên một mặt phẳng (gọi là mặt phẳng phân tử), các góc hầu như bằng nhau và gần bằng 120 độ .

3. Đồng phân của Anken

Đồng phân cấu tạo

- Annken từ C4 trở lên có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí liên kết đôi.

Đồng phân hình học

- Anken từ C4 trở nên nếu mỗi C mang liên kết đôi đính với 2 nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ có hai cách phân bố không gian khác nhau dẫn tới 2 đồng phân hình học.

- Nếu mạch chính nằm cùng một phía của liên kết thì gọi là đồng phân cis. Nếu mạch chính nằm ở hai phía khác nhau của liên kết thì gọi là đồng phân trans.

4. Tính chất vật lí của Anken

- Ở điều kiện thường, các anken từ C2 → C4 ở dạng khí, từ C5 trở đi là chất lỏng hoặc rắn

- Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối

- Anken nhẹ hơn nước và không tan trong nước

5. Các phản ứng hóa học khác của Anken

Ngoài phản ứng cộng là phản ứng đặc trưng của Anken, Anken còn có các phản ứng hóa học sau đây:

5.1 Trùng hợp

- Phản ứng trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn gọi là polime.

- Số lượng mắt xích trong một phân tử polime gọi là hệ số trùng hợp, kí hiệu n.

5.2. Phản ứng oxi hóa

- Anken cháy hoàn toàn tạo thành CO₂ và H₂O và tỏa nhiều nhiệt.

Nhận xét: Đốt anken thu nCO₂ = nH₂O

- Anken làm mất màu dung dịch KMnO₄ (phản ứng được dùng để nhận ra sự có mặt của liên kết đôi) và bị oxi hóa không hoàn toàn thành hợp chất điol.

3CH₂=CH₂ + 4H₂O + 2KMnO₄ → 3HO–CH₂–CH2–OH + 2MnO₂↓ + 2KOH

=> Anken làm mất màu dd KMnO₄ → Dùng để nhận biết anken.

6. Điều chế Anken

- Trong công nghiệp, etilen, propilen và butilen được điều chế bằng phản ứng tách hiđro từ ankan tương ứng hoặc bằng phản ứng crackinh.

- Trong phòng thí nghiệm, etilen được điều chế bằng cách đun etanol với axit sunfuric đậm đặc

7. Ứng dụng của Anken

- Trong các hợp chất hữu cơ do con người sản xuất thì etilen đứng hàng đầu về sản lượng. Sở dĩ như vậy vì etilen cũng là nguyên liệu quan trọng của công nghiệp tổng hợp polime và các hợp chất hữu cơ khác.

- Tổng hợp polime:

+ Trùng hợp etilen người ta thu được các polime để chế tạo màng mỏng... dùng cho nhiều mục đích khác nhau.

+ Chuyển hóa etilen thành các monome khác để tổng hợp ra hàng loạt polime đáp ứng nhu cầu phong phú của đời sống và kĩ thuật.

- Tổng hợp các hóa chất khác: Từ etilen tổng hợp ra những hóa chất hữu cơ thiết yếu như etanol, etilen oxit, etylen glicol, anđehit axetic,....

- Etilen dùng để kích thích quả mau chín.

-------------------------------------------

Như vậy VnDoc đã giới thiệu các bạn tài liệu Phản ứng hóa học đặc trưng của Anken. Mời các bạn tham khảo thêm tài liệu: Giải bài tập Hóa học lớp 11, Giải SBT Hóa Học 11, Trắc nghiệm Hóa học 11, Tài liệu học tập lớp 11