Phản ứng tráng gương của Aldehyde

Phản ứng tráng gương của Aldehydeđược VnDoc biên soạn gửi tới bạn đọc là phản ứng đặc trưng của Aldehyde đó là phản ứng tráng gương, hay còn gọi là tráng bạc. Nội dung được trình bày chi tiết các phần, giúp bạn đọc nắm chắc kiến thức, phương pháp giải bài tập, từ đó biết cách vận dụng vào giải các dạng bài tập. 

1. Phản ứng tráng gương Aldehyde là gì?

Phản ứng tráng gương còn được gọi là phản ứng tráng bạc. Đây là loại phản ứng đặc trưng của Aldehyde. Chúng ta có thể hiểu, phản ứng tráng gương là phản ứng đặc trưng của nhóm chức Aldehyde khi tác dụng với AgNO₃ hoặc Ag₂O trong môi trường NH₃ tạo ra Ag. Với phản ứng này, Aldehyde sẽ được chứng minh là có tính khử.

2. Phương trình phản ứng tráng gương Aldehyde tổng quát

• Phương trình phản ứng tổng quát:

$R(CHO{)}_x+2xAgN{O}_3+3xN{H}_3+x{H}_{2}O\to R(COON{H}_4{)}_x+xN{H}_{4}N{O}_3+2xAg$

→ Phản ứng chứng minh Aldehyde có tính khử và được dùng để nhận biết Aldehyde

• Riêng HCHO có phản ứng:

$HCHO+4AgN{O}_3+6N{H}_3+2H_{2}O\to (N{H}_4{)}_{2}C{O}_3+4N{H}_{4}N{O}_3+4Ag$

Phản ứng của HCHO tạo ra các muối vô cơ chứ không phải muối của acid hữu cơ như các Aldehyde khác.

3. Phương pháp giải bài tập phản ứng tráng gương Aldehyde

Phản ứng: $R(CHO{)}_a+aA{g}_{2}O\to R(COOH{)}_a+2aAg$

• Dựa vào tỷ lệ số mol Aldehyde và Ag

+ Nếu $\frac{n_{Ag}}{n_A}=2$ => Aldehyde A là andehit đơn chức.

+ Nếu $\frac{n_{Ag}}{n_A}=4$ => Aldehyde A là HCHO hoặc andehit hai chức $R(CHO{)}_2$

+ Hỗn hợp 2 Aldehyde đơn chức cho phản ứng tráng gương

$\frac{n_{Ag}}{n_A}>2$ => có một chất là HCHO.

+ Hỗn hợp 2 Aldehyde mạch thẳng (khác HCHO) cho phản ứng tráng gương với:

$2<\frac{n_{Ag}}{n_A}<4$=> có một Aldehyde đơn chức và một Aldehyde đa chức.

Dựa và phản ứng tráng gương:

+ 1mol Aldehyde đơn chức (R-CHO) cho 2mol Ag

+ Trường hợp đặc biệt: H-CH = O phản ứng Ag₂O tạo 4mol Ag và %O = 53,33%

4. Chú ý khi giải bài tập về phản ứng tráng gương của Aldehyde

• Phản ứng tổng quát ở trên áp dụng với Aldehyde không có nối ba nằm đầu mạch. Nếu có nối ba nằm ở đầu mạch thì H của C nối ba cũng bị thay thế bằng Ag.
• Các đặc điểm của phản ứng tráng bạc của Aldehyde:

+ Nếu $n_{Ag}=2_{nanđehit}$ thì Aldehyde thuộc loại đơn chức và không phải HCHO.

+ Nếu $n_{Ag}=4_{nanđehit}$ thì Aldehyde đó thuộc loại 2 chức hoặc HCHO.

+ Nếu $n_{Ag}>2_{nhỗnhợp}$ các Aldehyde đơn chức thì hỗn hợp đó có HCHO.

+ Số nhóm $CHO=\frac{n_{Ag}}{2nanđehit}$ (nếu trong hỗn hợp không có HCHO).

• Tất cả những chất trong cấu tạo có chứa nhóm chức -CHO đều có thể tham gia vào phản ứng tráng bạc. Do đó trong chương trình hóa học phổ thông, ngoài Aldehyde các hợp chất sau cũng có khả năng tham gia phản ứng này gồm:

+ HCOOH và muối hoặc ester của nó: HCOONa, HCOONH₄, (HCOO)_nR. Các chất HCHO, HCOOH, HCOONH₄ khi phản ứng chỉ tạo ra các chất vô cơ.

+ Các tạp chức có chứa nhóm chức CHO: glucose, fructose, maltose…

5. Cách viết phương trình phản ứng tráng gương Aldehyde

Thuốc thử dùng cho phản ứng tráng gương là AgNO₃/NH₃ hay còn gọi Tollens. Vì vậy, khi viết phương trình phản ứng, các bạn phải viết dạng đầy đủ của nó. Đối với chương trình nâng cao là [Ag(NH₃)₂]OH. Còn đối với chương trình chuẩn là AgNO₃ + NH₃ + H₂O.

Như vậy, ta được phương trình: AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → [Ag(NH₃)₂]OH + NH₄NO₃.

Mỗi loại hợp chất khác nhau khi tham gia phản ứng tráng gương sẽ cho ra sản phẩm khác nhau. Và do đó, cách viết phương trình phản ứng cũng khác nhau. Dưới đây, chúng tôi giới thiệu cách viết phương trình phản ứng tráng bạc của Aldehyde, Formic acid.

Aldehyde

Aldehyde là hợp chất trong hóa hữu cơ, nó có nhóm chức carbaldehyde: R-CHO. Khi tham gia phản ứng tráng gương, nó có phương trình:

RCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → RCOONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

RCHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → RCOONH₄ + 2Ag + 2NH₄NO₃

RCHO + Ag₂O → RCOOH + 2Ag

Riêng Methanal có phương trình:

HCHO + 4[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 4Ag + 2H₂O + 6NH₃

HCHO + AgNO₃ + NH₃ + H₂O → (NH₄)₂CO₃ + NH₄NO₃ + Ag

HCHO + 2Ag₂O → 4Ag + CO₂ + H₂O

Formic acid

Formic acid là dạng carboxylic acid đơn giản. công thức của nó là CH₂O₂ hoặc HCOOH. Phương trình phản ứng tráng gương của Formic aci là:

HCOOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 2Ag + 2NH₃ + H₂O

HCOOH + AgNO₃ + NH₃ + H₂O → (NH₄)₂CO₃ + Ag + NH₄NO₃

Ag₂O + HCOOH → 2Ag + H₂O + CO₂

Thông qua các phương trình trên, chúng ta nhận thấy, dù là phản ứng tráng gương với hợp chất nào thì sau phản ứng, Ag là sản phẩm bắt buộc phải có. Các bạn nên lưu ý điểm này trong quá trình giải bài tập.

6. Điều kiện để xảy ra phản ứng tráng gương Aldehyde

Phản ứng tráng gương chỉ xảy ra khi và chỉ khi trong hợp chất có nhóm chức -CHO hay còn gọi là nhóm anđehit trong phân tử. Có thể kể đến một số hợp chất hữu cơ sau:

+ Aldehyde

+ Ester hoặc muối của Acid Formic

+ Acid Formic (HCOOH)

+ 1 vài Glucid như Glucose, Fructose (trong kiềm chuyển thành Glucose), Maltose.

Ví dụ: Dãy đồng đẳng Aldehyde RCHO, glucozơ (C₆H₁₂O₆ có 5 nhóm OH và 1 nhóm CHO) và mantozơ (C₁₂H₂₂O₁₁ gồm 2 gốc glucose), hay fructose khi bị thủy phân trong môi trường kiềm cũng có khả năng tráng gương. Bạn nên lưu ý vấn đề này để thực hiện các phương trình hóa học sao cho đúng nhất.

Bên cạnh đó, các chất có khả năng tác dụng hiệu quả với AgNO₃/NH₃ ngoài andehit thì vẫn còn có các chất như ank-1-in. Và cần phải nhớ rằng, đây không phải là phản ứng tráng gương mà tạo kết tủa vàng.

7. Bài tập vận dụng liên quan phản ứng tráng gương của Aldehyde

Đáp án hướng dẫn giải 

Vì khi tác dụng với H₂ thì cần 3a mol H₂ vậy trong X có 3 liên kết . Vì Y tác dụng hoàn toàn với Na dư thu được a mol H₂: trong Y có 2 nhóm chức -OH vậy X có 2 nhóm chức - CHO, và trong gốc hiđrocácbon có một liên kết .

Sơ đồ phản ứng cháy:

C_nH_2n-2 (CHO)₂ → n+2CO₂

a                               4a

Vậy n+2 = 4 => n = 2 

Đáp án hướng dẫn giải 

Số mol CO₂ = số mol CaCO₃ = 20/100 = 0,2 mol

Khối lượng bình nước vôi trong tăng là: m(CO₂ + H₂O) = 12,4 gam

=> n_H2O = 3,6/18=0,2 mol vì số mol CO₂ = số mol H₂O nên 2 Aldehyde đều no, đơn chức, mạch hở.
n_Ag = 32,4/108 = 0,3 mol > 2.n hỗn hợp A vậy trong A có chứa HCHO (x mol)
gọi công thức anđêhit còn lại là: C_nH_2n+1CHO (y mol)
Ta có sơ đồ phản ứng tráng gương:

HCHO → 4Ag

x               4x
C_nH_2n+1CHO → 2Ag

y                              2y
Ta có hệ phương trình:

x + y = 0,1 (I) Từ hệ ta có x = y = 0,05 mol

4x + 2y = 0,3 (II)

Gọi công thức trung bình là: C_nH_2n+1CHO

Sơ đồ phản ứng cháy:

C_nH_{2n +1}CHO → n +1CO₂
0,1 mol                    0,2 mol

=> n = 1

Vì số mol 2 anđehit bằng nhau nên ta có:

(n₁ + n₂)/2 = 1

Vậy n = 2

Đáp án hướng dẫn giải chi tiết

Gọi công thức tổng quát của Aldehyde no đơn chức là: RCHO

Phương trình phản ứng:

R-CH=O + 2AgNO₃ + H₂O + 3NH₃ → R-COONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag

Gọi số mol của A là x

⇒ n_Ag = 2x

Ag + 2HNO₃ → AgNO₃ + NO₂ + H₂O

2x                →              2x

m_{dd tăng} = m_Ag – m_NO2 = 2x.108 – 2x.46 = 124x = 12,4 ⇒ x = 0,1 mol;

⇒ MAldehyde= 5,8/0,1 = 58 ⇒ R = 29

Vậy công thức của Aldehyde là C₂H₅CHO

Đáp án hướng dẫn giải chi tiết

n_Ag = 0,1 mol

Trường hợp 1: X là anđehit fomic => n_HCHO = n_Ag / 4 = 0,025 mol

=> M = 2,8/0,025 = 112 (loại)

Trường hợp 2: X có dạng RCHO (R ≠ H)

=> n_RCHO = n_Ag / 2 = 0,1 / 2 = 0,05 mol

=> M_RCHO = 2,8 / 0,05 = 56 => R = 27 (C₂H₃)

=> X là CH₂=CH-CHO (anđehit acrylic)

Đáp án hướng dẫn giải chi tiết 

a mol HCHO phản ứng tráng bạc thu được X gam Ag => x = 4a.108 (g)

Oxi hóa a mol HCHO với hiệu suất 50% sẽ thu được hỗn hợp B gồm 0,5 a mol HCOOH và 0,5a mol HCHO dư

Vì HCOOH cũng tham gia phản ứng tráng bạc

=> n_Ag = 4n_{HCHO dư} + 2n_HCOOH

=>y = 108. (4.0,5a + 2.0,5a) = 108.3a (g)

Vậy y/x = 3/4

Ví dụ 5. Cho dung dịch Glucose tác dụng với dung dich AgNO₃/NH₃ dư sau một thời gian thu được 2,16 gam Ag. Khối lượng glucose đã tham gia phản ứng là bao nhiêu.

Đáp án hướng dẫn giải chi tiết 

n_Ag= 2,16 : 108 = 0,02 mol

Cứ 1 mol Glucozơ phản ứng cho 2 mol Ag vậy 0,02 mol Ag được tạo ra cần 0,01 mol Glucose

Vậy m_(glu) = 0,01 . 180 = 1,8 gam

Ví dụ 6. Cho Aldehyde X tác dụng với AgNO₃/dung dịch NH₃ thu được axit cacboxylic Y. Hiđro hóa hoàn toàn X thu được ancol Z. Cho axit Y tác dụng với alcohol Z thu được ester G có công thức phân tử là C₆H₁₀O₂. Tìm công thức hóa học của Aldehyde X. 

Đáp án hướng dẫn giải chi tiết 

CH₂=CH-CHO + [O]→ CH₂=CH-COOH

CH₂=CH-CHO + 2H₂ → CH₃CH₂CH₂OH

CH₂=CH-COOH + CH₃CH₂CH₂OH → CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₃

Đáp án hướng dẫn giải chi tiết 

Công thức acid đơn chức mạch hở có dạng RCOOH

2RCOOH + CaCO₃ → (RCOO)₂Ca + CO₂ + H₂O

2.(R + 45)g → (2R + 128)(g)

5,76g →  7,28g

=> 5,76.(2R + 128) = 7,28.(2R + 90)

=> R = 27 (CH₂=CH-)

Vậy X là CH₂=CH-COOH

Đáp án hướng dẫn giải chi tiết 

n_Ag = 0,4 mol, nNa = 0,2 mol.

Đặt X: R(CHO)t ⟹ Y: R(CH₂OH)t

• Khi Y + Na:

R(CH₂OH)t + tNa → R(CH₂ONa)t + 0,5tH₂.

0,1 → 0,1t

⟹ 0,1t = 0,2 ⟹ t = 2

⟹ Y là ancol 2 chức (*).

• Khi X + AgNO₃:

Ta thấy n_X : n_Ag = 0,1 : 0,4 = 1 : 4 ⟹ X là HCHO hoặc anđehit 2 chức (**).

(*) (**) ⟹ X là Aldehyde 2 chức.

---------------------------

>> Mời các bạn tham khảo thêm một số tài liệu liên quan:

• Bài tập Andehit - Xeton - Axit cacboxylic
• Trắc nghiệm Hóa học lớp 11 bài 44: Andehit
• Số đồng phân amin có công thức phân tử C₂H₇N là
• Lý thuyết hóa 12 chương 2: Cacbonhiđrat đầy đủ nhất
• Polime nào sau đây được tổng hợp bằng phản ứng trùng ngưng

...................................