Phản ứng tráng gương của Aldehyde

Phản ứng tráng gương của Aldehyde được VnDoc biên soạn gửi tới bạn đọc là phản ứng đặc trưng của Aldehyde đó là phản ứng tráng gương, hay còn gọi là tráng bạc.

A. NỘI DUNG CẦN GHI NHỚ

1. Phản ứng tráng gương Aldehyde là gì?

Phản ứng tráng gương còn được gọi là phản ứng tráng bạc. Đây là loại phản ứng đặc trưng của Aldehyde. Chúng ta có thể hiểu, phản ứng tráng gương là phản ứng đặc trưng của nhóm chức Aldehyde khi tác dụng với AgNO₃ hoặc Ag₂O trong môi trường NH₃ tạo ra Ag. Với phản ứng này, Aldehyde sẽ được chứng minh là có tính khử.

2. Phản ứng Tollens oxi hóa aldehyde

• Phương trình phản ứng tổng quát:

$R(CHO{)}_x+2xAgN{O}_3+3xN{H}_3+x{H}_{2}O\to R(COON{H}_4{)}_x+xN{H}_{4}N{O}_3+2xAg$

→ Phản ứng chứng minh Aldehyde có tính khử và được dùng để nhận biết Aldehyde

• Riêng HCHO có phản ứng:

$HCHO+4AgN{O}_3+6N{H}_3+2H_{2}O\to (N{H}_4{)}_{2}C{O}_3+4N{H}_{4}N{O}_3+4Ag$

Phản ứng của HCHO tạo ra các muối vô cơ chứ không phải muối của acid hữu cơ như các Aldehyde khác.

3. Phương pháp giải bài tập phản ứng tráng gương Aldehyde

Phản ứng: $R(CHO{)}_a+aA{g}_{2}O\to R(COOH{)}_a+2aAg$

• Dựa vào tỷ lệ số mol Aldehyde và Ag

+ Nếu $\frac{n_{Ag}}{n_A}=2$ => Aldehyde A là aldehyde đơn chức.

+ Nếu $\frac{n_{Ag}}{n_A}=4$ => Aldehyde A là HCHO hoặc aldehyde hai chức $R(CHO{)}_2$

+ Hỗn hợp 2 Aldehyde đơn chức cho phản ứng tráng gương

$\frac{n_{Ag}}{n_A}>2$ => có một chất là HCHO.

+ Hỗn hợp 2 Aldehyde mạch thẳng (khác HCHO) cho phản ứng tráng gương với:

$2<\frac{n_{Ag}}{n_A}<4$=> có một Aldehyde đơn chức và một Aldehyde đa chức.

Dựa và phản ứng tráng gương:

+ 1mol Aldehyde đơn chức (R-CHO) cho 2mol Ag

+ Trường hợp đặc biệt: H-CH = O phản ứng Ag₂O tạo 4mol Ag và %O = 53,33%

4. Chú ý khi giải bài tập về phản ứng tráng gương của Aldehyde

• Phản ứng tổng quát ở trên áp dụng với Aldehyde không có nối ba nằm đầu mạch. Nếu có nối ba nằm ở đầu mạch thì H của C nối ba cũng bị thay thế bằng Ag.
• Các đặc điểm của phản ứng tráng bạc của Aldehyde:

+ Nếu $n_{Ag}=2_{n_{aldehyde}}$ thì Aldehyde thuộc loại đơn chức và không phải HCHO.

+ Nếu $n_{Ag}=4_{n_{aldehyde}}$ thì Aldehyde đó thuộc loại 2 chức hoặc HCHO.

+ Nếu $n_{Ag}>2_{nhỗnhợp}$ các Aldehyde đơn chức thì hỗn hợp đó có HCHO.

+ Số nhóm $CHO=\frac{n_{Ag}}{2n_{aldehyde}}$ (nếu trong hỗn hợp không có HCHO).

• Tất cả những chất trong cấu tạo có chứa nhóm chức -CHO đều có thể tham gia vào phản ứng tráng bạc. Do đó trong chương trình hóa học phổ thông, ngoài Aldehyde các hợp chất sau cũng có khả năng tham gia phản ứng này gồm:

+ HCOOH và muối hoặc ester của nó: HCOONa, HCOONH₄, (HCOO)_nR. Các chất HCHO, HCOOH, HCOONH₄ khi phản ứng chỉ tạo ra các chất vô cơ.

+ Các tạp chức có chứa nhóm chức CHO: glucose, fructose, maltose…

5. Cách viết phương trình phản ứng tráng gương Aldehyde

Thuốc thử Tollens là gì?

Cho vào ống nghiệm khoảng 1 mL dung dịch AgNO₃ 1% và nhỏ từ từ từng giọt dung dịch NH3 5% và lắc nhẹ cho đến khi vừa hoà tan hết kết tủa silver oxide, thu được thuốc thử Tollens (thuốc thử Tollens sẽ kém nhạy nếu dư dung dịch NH₃).

Đối với chương trình nâng cao là [Ag(NH₃)₂]OH. Còn đối với chương trình chuẩn là AgNO₃ + NH₃ + H₂O.

Như vậy, ta được phương trình:

 AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → [Ag(NH₃)₂]OH _{(thuốc thử Tollens)} + NH₄NO₃

Mỗi loại hợp chất khác nhau khi tham gia phản ứng tráng gương sẽ cho ra sản phẩm khác nhau. Và do đó, cách viết phương trình phản ứng cũng khác nhau. Dưới đây, chúng tôi giới thiệu cách viết phương trình phản ứng tráng bạc của Aldehyde, Formic acid.

5.1. Aldehyde

Aldehyde là hợp chất trong hóa hữu cơ, nó có nhóm chức carbaldehyde: R-CHO. Khi tham gia phản ứng tráng gương, nó có phương trình:

RCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → RCOONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

RCHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → RCOONH₄ + 2Ag + 2NH₄NO₃

RCHO + Ag₂O → RCOOH + 2Ag

5.2. Formaldehyde (HCHO)

Riêng Methanal có phương trình:

HCHO + 4[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 4Ag + 2H₂O + 6NH₃

HCHO + AgNO₃ + NH₃ + H₂O → (NH₄)₂CO₃ + NH₄NO₃ + Ag

HCHO + 2Ag₂O → 4Ag + CO₂ + H₂O

5.3. Formic acid

Formic acid là dạng carboxylic acid đơn giản. công thức của nó là CH₂O₂ hoặc HCOOH. Phương trình phản ứng tráng gương của Formic aci là:

HCOOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 2Ag + 2NH₃ + H₂O

HCOOH + AgNO₃ + NH₃ + H₂O → (NH₄)₂CO₃ + Ag + NH₄NO₃

Ag₂O + HCOOH → 2Ag + H₂O + CO₂

Thông qua các phương trình trên, chúng ta nhận thấy, dù là phản ứng tráng gương với hợp chất nào thì sau phản ứng, Ag là sản phẩm bắt buộc phải có. Các bạn nên lưu ý điểm này trong quá trình giải bài tập.

6. Bài tập vận dụng liên quan phản ứng tráng gương của Aldehyde

Đáp án hướng dẫn giải 

Vì khi tác dụng với H₂ thì cần 3a mol H₂ vậy trong X có 3 liên kết . Vì Y tác dụng hoàn toàn với Na dư thu được a mol H₂: trong Y có 2 nhóm chức -OH vậy X có 2 nhóm chức - CHO, và trong gốc hydrocarbon có một liên kết .

Sơ đồ phản ứng cháy:

C_nH_2n-2 (CHO)₂ → n+2CO₂

a                               4a

Vậy n+2 = 4 => n = 2 

Đáp án hướng dẫn giải 

Số mol CO₂ = số mol CaCO₃ = 20/100 = 0,2 mol

Khối lượng bình nước vôi trong tăng là: m(CO₂ + H₂O) = 12,4 gam

=> n_H2O = 3,6/18=0,2 mol vì số mol CO₂ = số mol H₂O nên 2 Aldehyde đều no, đơn chức, mạch hở.
n_Ag = 32,4/108 = 0,3 mol > 2.n hỗn hợp A vậy trong A có chứa HCHO (x mol)
gọi công thức anđêhit còn lại là: C_nH_2n+1CHO (y mol)
Ta có sơ đồ phản ứng tráng gương:

HCHO → 4Ag

x               4x
C_nH_2n+1CHO → 2Ag

y                              2y
Ta có hệ phương trình:

x + y = 0,1 (I) Từ hệ ta có x = y = 0,05 mol

4x + 2y = 0,3 (II)

Gọi công thức trung bình là: C_nH_2n+1CHO

Sơ đồ phản ứng cháy:

C_nH_{2n +1}CHO → n +1CO₂
0,1 mol                    0,2 mol

=> n = 1

Vì số mol 2 anđehit bằng nhau nên ta có:

(n₁ + n₂)/2 = 1

Vậy n = 2

Đáp án hướng dẫn giải chi tiết

Gọi công thức tổng quát của Aldehyde no đơn chức là: RCHO

Phương trình phản ứng:

R-CH=O + 2AgNO₃ + H₂O + 3NH₃ → R-COONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag

Gọi số mol của A là x

⇒ n_Ag = 2x

Ag + 2HNO₃ → AgNO₃ + NO₂ + H₂O

2x                →              2x

m_{dd tăng} = m_Ag – m_NO2 = 2x.108 – 2x.46 = 124x = 12,4 ⇒ x = 0,1 mol;

⇒ MAldehyde= 5,8/0,1 = 58 ⇒ R = 29

Vậy công thức của Aldehyde là C₂H₅CHO

B. CÂU HỎI BÀI TẬP VẬN DỤNG

PHẦN I. TỰ LUẬN

Câu 1. Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa propanal (CH₃CH₂CHO) với các tác nhân sau:

a) Nước bromine; b) Thuốc thử Tollens; c) Cu(OH)₂/NaOH

Câu 2. [KNTT - SGK] Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa HCHO với các tác nhân sau:

a) Thuốc thử Tollens; b) Cu(OH)₂/NaOH

Câu 3. Viết phương trình hoá học hoàn thành các sơ đồ sau:

a) CH₂=CH−CHO + [Ag(NH₃)₂]OH

a) OHC−CHO + [Ag(NH₃)₂]OH

Câu 4. [CD - SGK] Cho ba chất hữu cơ A, B, C có cùng công thức phân tử là C3H6O. Chất A có mạch carbon không phân nhánh và có phản ứng tráng bạc; chất B không có phản ứng tráng bạc nhưng có phản ứng iodoform; chất C làm mất màu nước bromine. Khi hydrogen hóa C rồi oxi hóa sản phẩm thì được A. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên A, B, C theo danh pháp thay thế

Câu 5. Cho các hợp chất hữu cơ sau: (1) acetylene; (2) ethanol; (3) acetaldehyde; (4) phenol; (5) bromoethane. Xác định:

a) Chất phản ứng với sodium kim loại giải phóng khí

b) Chất phản ứng với dung dịch

c) Chất có phản ứng tráng bạc.

d) Phản ứng với nước bromine

Viết phương trình hoá học các phản ứng.

PHẦN II. TRẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN

1. Nhận biết – Thông hiểu

Câu 1. Chất nào dưới đây có phản ứng với thuốc thử Tollens?

A. Ethanol. B. Ethanal. C. Acetone. D. Methane.

Câu 2. Cho propanal phản ứng với thuốc thử Tollens thu được sản phẩm hữu cơ là

A. CH₃CH₂CHO.

B. CH₃CH₂COOH

C. CH₃CH₂COONH₄.

D. CH₃CH₂CH₂OH

Câu 3. Cho sơ đồ phản ứng: X + [Ag(NH₃)₂]OH CH₂=CH-COONH₄ + ...

Chất X trong sơ đồ trên là

A. CH₃CH₂CHO.

B. CH₂=CH−CHO.

C. CH2=CH−CH₂OH.

D. CH₂=CH−CO−CH₃

Câu 4. Chất nào dưới đây không làm mất màu nước bromine?

A. CH₃−CH₃. B. CH₂=CH₂. C. CH≡CH. D. CH₃−CHO.

Câu 5. Chất nào dưới đây phản ứng với Cu(OH) ₂ /NaOH thu được kết tủa màu đỏ gạch?

A. CH₃CH₂

B. CH₃−CO−CH₃.

C. HOCH₂CH₂OH.

D. CH₃CH₂OH.

Câu 6. Chất nào dưới đây có phản ứng tráng bạc?

A. CH≡C−CH₃. B. CH₃CHO. C. CH₃−CO−CH₃. D. CH₂=CH₂.

Câu 7. Chất nào sau đây không phản ứng với dung dịch AgNO 3 trong NH₃ tạo thành kết tủa?

A. CH₃-C≡CH. B. OHC-CHO. C. CH₃CHO. D. CH₃−C≡C−CH₃.

Câu 8. Sản phẩm hữu cơ của phản ứng phản ứng hóa học: CH ₃ CHO + Br ₂ + H ₂ O là

A. HCOOH. B. CH₃COOH. C. CH₃CH₂OH. D. CH₃COCH₃.

Câu 9. Chất tham gia phản ứng với thuốc thử Tollens (đun nóng) tạo thành Ag là

1. CH₃−CH(NH₂)−CH₃.
2. CH₃−CH₂−CHO.
3. CH₃−CH2–COOH
4.  CH₃−CH₂−OH.

Câu 10. [CD - SBT] Phản ứng nào sau đây thể hiện tính oxi hóa của propanal?

1. C₂H₅CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → C₂H₅COONH₄ + 3NH₃ + 2Ag + H₂O
2. C₂H₅CHO + Br₂ + H₂O → C₂H₅COOH + 2HBr
3. C₂H₅CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH → C₂H₅COONa + Cu₂O + 3H₂O
4. C₂H₅CHO + 2[H] CH₃CH₂CH₂OH

 Bạn muốn xem toàn bộ tài liệu? Hãy nhấn Tải về ngay nhé!