Phản ứng tráng gương của Anđehit

Phản ứng tráng gương

3 34.717

Phản ứng tráng gương của Anđehit được VnDoc biên soạn gửi tới bạn đọc là phản ứng đặc trưng của Anđehit đó là phản ứng tráng gương, hay còn gọi là tráng bạc. Nội dung được trình bày chi tiết các phần, giúp bạn đọc nắm chắc kiến thức, phương pháp giải bài tập, từ đó biết cách vận dụng vào giải các dạng bài tập. Mời các bạn cùng theo dõi bài viết.

Phản ứng tráng bạc Anđehit

1. Phản ứng tráng gương Anđehit là gì?
2. Phương trình phản ứng tráng gương Anđehit tổng quát
3. Phương pháp giải bài tập phản ứng tráng gương Anđehit
4. Chú ý khi giải bài tập về phản ứng tráng gương của anđehit
5. Cách viết phương trình phản ứng tráng gương Anđehit
6. Điều kiện để xảy ra phản ứng tráng gương Anđehit
7. Bài tập vận dụng liên quan phản ứng tráng gương của Anđehit

1. Phản ứng tráng gương Anđehit là gì?

Phản ứng tráng gương còn được gọi là phản ứng tráng bạc. Đây là loại phản ứng đặc trưng của anđehit. Chúng ta có thể hiểu, phản ứng tráng gương là phản ứng đặc trưng của nhóm chức anđehit khi tác dụng với AgNO₃ hoặc Ag₂O trong môi trường NH₃ tạo ra Ag. Với phản ứng này, anđehit sẽ được chứng minh là có tính khử.

2. Phương trình phản ứng tráng gương Anđehit tổng quát

Phương trình phản ứng tổng quát:

$R(CHO)_x+2xAgNO_3+3xNH_3+xH_2O→R(COONH_4)_x+xNH_4NO_3+2xAg$

→ Phản ứng chứng minh anđehit có tính khử và được dùng để nhận biết anđehit.

Riêng HCHO có phản ứng:

$HCHO+4AgNO_3+6NH_3+2H_2O→(NH_4)_2CO_3+4NH_4NO_3+4Ag$

Phản ứng của HCHO tạo ra các muối vô cơ chứ không phải muối của axit hữu cơ như các anđehit khác.

3. Phương pháp giải bài tập phản ứng tráng gương Anđehit

Phản ứng: $R(CHO)_a+aAg_2O→R(COOH)_a+2aAg$

Dựa vào tỷ lệ số mol andehit và Ag

+ Nếu $\frac{n_{Ag}}{n_A}=2$ => Andehit A là andehit đơn chức.

+ Nếu $\frac{n_{Ag}}{n_A}=4$ => Andehit A là HCHO hoặc andehit hai chức $R(CHO)_2$

+ Hỗn hợp 2 andehit đơn chức cho phản ứng tráng gương

$\frac{n_{Ag}}{n_A}>2$ => có một chất là HCHO.

+ Hỗn hợp 2 andehit mạch thẳng (khác HCHO) cho phản ứng tráng gương với:

$2<\frac{n_{Ag}}{n_A}<4$ => có một andehit đơn chức và một andehit đa chức.

Dựa và phản ứng tráng gương:

+ 1mol anđehit đơn chức (R-CHO) cho 2mol Ag

+ Trường hợp đặc biệt: H-CH = O phản ứng Ag₂O tạo 4mol Ag và %O = 53,33%

4. Chú ý khi giải bài tập về phản ứng tráng gương của anđehit

Phản ứng tổng quát ở trên áp dụng với anđehit không có nối ba nằm đầu mạch. Nếu có nối ba nằm ở đầu mạch thì H của C nối ba cũng bị thay thế bằng Ag.
Các đặc điểm của phản ứng tráng bạc của anđehit:

+ Nếu $n_{Ag}=2_{nanđehit}$ thì anđehit thuộc loại đơn chức và không phải HCHO.

+ Nếu $n_{Ag}=4_{nanđehit}$ thì anđehit đó thuộc loại 2 chức hoặc HCHO.

+ Nếu $n_{Ag}>2_{nhỗnhợp}$ các anđehit đơn chức thì hỗn hợp đó có HCHO.

+ Số nhóm $CHO=\frac{n_{Ag}}{2nanđehit}$ (nếu trong hỗn hợp không có HCHO).

Tất cả những chất trong cấu tạo có chứa nhóm chức -CHO đều có thể tham gia vào phản ứng tráng bạc. Do đó trong chương trình hóa học phổ thông, ngoài anđehit các hợp chất sau cũng có khả năng tham gia phản ứng này gồm:

+ HCOOH và muối hoặc este của nó: HCOONa, HCOONH₄, (HCOO)_nR. Các chất HCHO, HCOOH, HCOONH₄ khi phản ứng chỉ tạo ra các chất vô cơ.

+ Các tạp chức có chứa nhóm chức CHO: glucozơ, fructozơ, mantozơ…

5. Cách viết phương trình phản ứng tráng gương Anđehit

Thuốc thử dùng cho phản ứng tráng gương là AgNO₃/NH₃ hay còn gọi Tollens. Vì vậy, khi viết phương trình phản ứng, các bạn phải viết dạng đầy đủ của nó. Đối với chương trình nâng cao là [Ag(NH₃)₂]OH. Còn đối với chương trình chuẩn là AgNO₃ + NH₃ + H₂O.

Như vậy, ta được phương trình: AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → [Ag(NH₃)₂]OH + NH₄NO₃.

Mỗi loại hợp chất khác nhau khi tham gia phản ứng tráng gương sẽ cho ra sản phẩm khác nhau. Và do đó, cách viết phương trình phản ứng cũng khác nhau. Dưới đây, chúng tôi giới thiệu cách viết phương trình phản ứng tráng bạc của anđehit, axit fomic.

Anđehit

Anđehit là hợp chất trong hóa hữu cơ, nó có nhóm chức cacbaldehyd: R-CHO. Khi tham gia phản ứng tráng gương, nó có phương trình:

RCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → RCOONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

RCHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → RCOONH₄ + 2Ag + 2NH₄NO₃

RCHO + Ag₂O → RCOOH + 2Ag

Riêng metanal có phương trình:

HCHO + 4[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 4Ag + 2H₂O + 6NH₃

HCHO + AgNO₃ + NH₃ + H₂O → (NH₄)₂CO₃ + NH₄NO₃ + Ag

HCHO + 2Ag₂O → 4Ag + CO₂ + H₂O

Axit fomic

Axit fomic là dạng axit cacboxylic đơn giản. công thức của nó là CH₂O₂ hoặc HCOOH. Phương trình phản ứng tráng gương của axit fomic là:

HCOOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 2Ag + 2NH₃ + H₂O

HCOOH + AgNO₃ + NH₃ + H₂O → (NH₄)₂CO₃ + Ag + NH₄NO₃

Ag₂O + HCOOH → 2Ag + H₂O + CO₂

Thông qua các phương trình trên, chúng ta nhận thấy, dù là phản ứng tráng gương với hợp chất nào thì sau phản ứng, Ag là sản phẩm bắt buộc phải có. Các bạn nên lưu ý điểm này trong quá trình giải bài tập.

6. Điều kiện để xảy ra phản ứng tráng gương Anđehit

Phản ứng tráng gương chỉ xảy ra khi và chỉ khi trong hợp chất có nhóm chức -CHO hay còn gọi là nhóm anđehit trong phân tử. Có thể kể đến một số hợp chất hữu cơ sau:

+ Anđehit

+ Este hoặc muối của Acid Formic

+ Acid Formic (HCOOH)

+ 1 vài Glucid như Glucose, Fructose (trong kiềm chuyển thành Glucose), Mantose.

Ví dụ: Dãy đồng đẳng andehit RCHO, glucozơ (C₆H₁₂O₆ có 5 nhóm OH và 1 nhóm CHO) và mantozơ (C₁₂H₂₂O₁₁ gồm 2 gốc glucozơ), hay fructozơ khi bị thủy phân trong môi trường kiềm cũng có khả năng tráng gương. Bạn nên lưu ý vấn đề này để thực hiện các phương trình hóa học sao cho đúng nhất.

Bên cạnh đó, các chất có khả năng tác dụng hiệu quả với AgNO₃/NH₃ ngoài andehit thì vẫn còn có các chất như ank-1-in. Và cần phải nhớ rằng, đây không phải là phản ứng tráng gương mà tạo kết tủa vàng.

7. Bài tập vận dụng liên quan phản ứng tráng gương của Anđehit

Ví dụ 1: Cho a mol anđehit X, mạch hở tác dụng hoàn toàn với H₂ thì cần 3a mol H₂ và thu được chất hữu cơ Y. Cho Y tác dụng hoàn toàn với Na dư thu được a mol H₂. Đốt cháy hoàn toàn a mol X thu được tối đa 4a mol CO₂.

Công thức cấu tạo phù hợp với X là:

A. C₂H₄(CHO)₂

B. CH(CHO)₃

C. C₂H₂(CHO)₂

D. C₂HCHO

Đáp án hướng dẫn giải

Vì khi tác dụng với H₂ thì cần 3a mol H₂ vậy trong X có 3 liên kết . Vì Y tác dụng hoàn toàn với Na dư thu được a mol H₂: trong Y có 2 nhóm chức -OH vậy X có 2 nhóm chức - CHO, và trong gốc hiđrocácbon có một liên kết .

Sơ đồ phản ứng cháy:

C_nH_2n-2 (CHO)₂ → n+2CO₂

a 4a

Vậy n+2 = 4 => n = 2

Ví dụ 2. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp A gồm 2 anđêhít đơn chức, toàn bộ sản phẩm cháy cho hấp thụ vào dung dịch nước vôi trong dư, khối lượng bình tăng 12,4 gam và khi lọc thu được tối đa 20 gam kết tủa. Mặt khác cũng cho hỗn hợp trên tác dụng với lượng dư AgNO₃ trong dung dịch NH₃ số lượng Ag thu được là 32,4 gam. Công thức cấu tạo của 2 anđehít là:

A. HCHO, CH₃CHO

B. CH₃CHO, C₄H₉CHO

C. C₂H₅CHO, C₃H₇CHO

D. HCHO, C₂H₅CHO

Đáp án hướng dẫn giải

Số mol CO₂ = số mol CaCO₃ = 20/100 = 0,2 mol

Khối lượng bình nước vôi trong tăng là: m(CO₂ + H₂O) = 12,4 gam

=> n_H2O = 3,6/18=0,2 mol vì số mol CO₂ = số mol H₂O nên 2anđehit đều no, đơn chức, mạch hở.
n_Ag = 32,4/108 = 0,3 mol > 2.n hỗn hợp A vậy trong A có chứa HCHO (x mol)
gọi công thức anđêhit còn lại là: C_nH_2n+1CHO (y mol)
Ta có sơ đồ phản ứng tráng gương:

HCHO → 4Ag

x 4x
C_nH_2n+1CHO → 2Ag

y 2y
Ta có hệ phương trình:

x + y = 0,1 (I) Từ hệ ta có x = y = 0,05 mol

4x + 2y = 0,3 (II)

Gọi công thức trung bình là: C_nH_2n+1CHO

Sơ đồ phản ứng cháy:

C_nH_{2n +1}CHO → n +1CO₂
0,1 mol 0,2 mol

=> n = 1

Vì số mol 2 anđehit bằng nhau nên ta có:

(n₁ + n₂)/2 = 1

Vậy n = 2

Ví dụ 3: Cho 5,8 gam andehit đơn no R có số C > 1, phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO₃/NH₃ dư, sau đó dẫn toàn bộ lượng Ag sinh ra cho vào dung dịch HNO₃ đặc nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn ta thấy khối lượng dung dịch tăng lên 12,4 gam. Tìm công thức cấu tạo của R.

A. C₂H₅CHO

B. CH₃CHO

C. HCOOH

D. C₃H₇CHO

Đáp án hướng dẫn giải chi tiết

Gọi công thức tổng quát của andehit no đơn chức là: RCHO

Phương trình phản ứng:

R-CH=O + 2AgNO₃ + H₂O + 3NH₃ → R-COONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag

Gọi số mol của A là x

⇒ n_Ag = 2x

Ag + 2HNO₃ → AgNO₃ + NO₂ + H₂O

2x → 2x

m_{dd tăng} = m_Ag – m_NO2 = 2x.108 – 2x.46 = 124x = 12,4 ⇒ x = 0,1 mol;

⇒ Mandehit = 5,8/0,1 = 58 ⇒ R = 29

Vậy công thức của andehit là C₂H₅CHO

Ví dụ 4. Cho 2,8 gam anđehit X đơn chức phản ứng hết với dung dịch AgNO₃/NH₃ dư, thu được 10,8 gam Ag. Tên gọi của X là

Đáp án hướng dẫn giải chi tiết

n_Ag= 0,1 mol

Trường hợp 1: X là anđehit fomic => n_HCHO = n_Ag / 4 = 0,025 mol

=> M = 2,8/0,025 = 112 (loại)

Trường hợp 2: X có dạng RCHO (R ≠ H)

=> n_RCHO = n_Ag/ 2 = 0,1 / 2 = 0,05 mol

=> M_RCHO = 2,8 / 0,05 = 56 => R = 27 (C₂H₃)

=> X là CH₂=CH-CHO (anđehit acrylic)

Ví dụ 5. Cho a mol HCHO tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong dung dịch NH₃ dư kết thúc phản ứng thu được X gam Ag. Oxi hóa a mol HCHO với hiệu suất 50% thu được hỗn hợp B. Cho toàn bộ B tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ dư, kết thúc phản ứng thu được y gam Ag. Tỉ số y/x là bao nhiêu.

Đáp án hướng dẫn giải chi tiết

a mol HCHO phản ứng tráng bạc thu được X gam Ag => x = 4a.108 (g)

Oxi hóa a mol HCHO với hiệu suất 50% sẽ thu được hỗn hợp B gồm 0,5 a mol HCOOH và 0,5a mol HCHO dư

Vì HCOOH cũng tham gia phản ứng tráng bạc

=> n_Ag = 4n_{HCHO dư} + 2n_HCOOH

=>y = 108. (4.0,5a + 2.0,5a) = 108.3a (g)

Vậy y/x = 3/4

Ví dụ 5. Cho dung dịch Glucozơ tác dụng với dung dich AgNO₃/NH₃ dư sau một thời gian thu được 2,16 gam Ag. Khối lượng glucozơ đã tham gia phản ứng là bao nhiêu.

Đáp án hướng dẫn giải chi tiết

n_Ag= 2,16 : 108 = 0,02 mol

Cứ 1 mol Glucozơ phản ứng cho 2 mol Ag vậy 0,02 mol Ag được tạo ra cần 0,01 mol Glucozơ

Vậy m_(glu) = 0,01 . 180 = 1,8 gam

Ví dụ 6. Cho anđehit X tác dụng với AgNO₃/dung dịch NH₃ thu được axit cacboxylic Y. Hiđro hóa hoàn toàn X thu được ancol Z. Cho axit Y tác dụng với ancol Z thu được este G có công thức phân tử là C₆H₁₀O₂. Tìm công thức hóa học của Andehit X.

Đáp án hướng dẫn giải chi tiết

CH₂=CH-CHO + [O]→ CH₂=CH-COOH

CH₂=CH-CHO + 2H₂ → CH₃CH₂CH₂OH

CH₂=CH-COOH + CH₃CH₂CH₂OH → CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₃

Ví dụ 7. Cho 5,76 gam axit hữu cơ X đơn chức, mạch hở tác dụng hết với CaCO₃ thu được 7,28 gam muối của axit hữu cơ. Công thức cấu tạo thu gọn của X là:

Đáp án hướng dẫn giải chi tiết

Công thức axit đơn chức mạch hở có dạng RCOOH

2RCOOH + CaCO₃ → (RCOO)₂Ca + CO₂ + H₂O

2.(R + 45)g → (2R + 128)(g)

5,76g → 7,28g

=> 5,76.(2R + 128) = 7,28.(2R + 90)

=> R = 27 (CH₂=CH-)

Vậy X là CH₂=CH-COOH

Ví dụ 8. Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với lượng dư AgNO₃ trong dung dịch NH3, đun nóng thu được 43,2 gam Ag. Hiđro hoá X được Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với 4,6 gam Na. Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. HCHO.

B. CH₃CH(OH)CHO.

C. OHC-CHO.

D. CH₃CHO.

Đáp án hướng dẫn giải chi tiết

n_Ag = 0,4 mol, nNa = 0,2 mol.

Đặt X: R(CHO)t ⟹ Y: R(CH₂OH)t

Khi Y + Na:

R(CH₂OH)t + tNa → R(CH₂ONa)t + 0,5tH2.

0,1 → 0,1t

⟹ 0,1t = 0,2 ⟹ t = 2

⟹ Y là ancol 2 chức (*).

Khi X + AgNO₃:

Ta thấy n_X : n_Ag = 0,1 : 0,4 = 1 : 4 ⟹ X là HCHO hoặc anđehit 2 chức (**).

(*) (**) ⟹ X là anđehit 2 chức.

---------------------------

>> Mời các bạn tham khảo thêm một số tài liệu liên quan:

...................................

Trên đây VnDoc đã giới thiệu tới các bạn Phản ứng tráng gương của Anđehit. Hi vọng qua bài viết này bạn đọc có thêm tài liệu bổ ích nhé. Để có thể nâng cao kết quả trong học tập, VnDoc xin giới thiệu tới các bạn học sinh tài liệu Chuyên đề Hóa học 11, Giải bài tập Hoá học 11.

Đánh giá bài viết

3 34.717