Lý thuyết Amino acid và Peptide
Bài tập lý thuyết Amino acid và Peptide
Lớp:
Lớp 12
Môn:
Hóa Học
Bộ sách:
Kết nối tri thức với cuộc sống
Loại File:
PDF
Phân loại:
Tài liệu Tính phí
Trang chủ: https://vndoc.com/ | Zalo: 0936.120.169
CHỦ ĐỀ 3
HỢP CHẤT NITROGEN
AMINO ACID VÀ PEPTIDE
A. TÓM TẮT LÝ THUYẾT
I. AMINO ACID
1. Khái niệm và danh pháp
1.1. Khái niệm
- Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm amino
(−NH
2
) và nhóm carboxyl (−COOH).
Ví dụ: H
2
NCH
2
COOH
Glycine
Các nhóm –COOH và nhóm –NH
2
tương tác với nhau làm cho phân tử amino acid tồn
tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực
22 32
CHHH N H CN – CH OO OC O–
(dạng phân tử trung hòa) (dạng ion lưỡng cực)
Trong đó, chỉ có khoảng 20 amino acid cấu thành nên phần lớn protein trong cơ thể
người, gọi là những amino acid tiêu chuẩn. Một số amino acid tiêu chuẩn mà cơ thể người
không thể tự tổng hợp được, gọi là amino acid thiết yếu. Con người tiếp nhận amino acid
thiết yếu qua thức ăn như thịt, cá, trứng, sữa,...
1.2. Danh pháp
- Tên gọi amino acid xuất phát từ tên carboxylic acid tương ứng.
- Tên thay thế: chọn mạch chính chứa nhóm carboxyl, nhóm amino là nhóm thế trên
mạch chính này.
Ví dụ:
H
2
N–CH
2
–COOH: aminoethanoic acid
HOOC–[CH
2
]
2
–CH(NH
2
)–COOH: 2 – aminopentandioic acid.
- Tên bán hệ thống: vị trí của nhóm amino được kí hiệu bằng chữ cái Hy Lạp (α, β,...)
và tên gọi acid được gọi theo tên thông thường.
Vị trí nhóm amino
- amino
Tên của carboxylic acid
tương ứng
Trang chủ: https://vndoc.com/ | Zalo: 0936.120.169
CHỦ ĐỀ 3
HỢP CHẤT NITROGEN
Ví dụ:
CH
3
–CH(NH
2
)–COOH: α – aminopropionic acid.
H
2
N–[CH
2
]
5
–COOH: ε – aminocaproic acid.
- Tên thông thường: các amino acid thiên nhiên (α−amino acid) đều có tên thông thường.
Ví dụ: H
2
N –CH
2
–COOH có tên thường là glycine (Gly)
Tên gọi của một số amino acid
Công thức
Tên thay thế
Tên bán hệ thống
Tên
thường
Kí
hiệu
(PTK)
2-
aminoethanoicacid
Aminoaceticacid
Glycine
Gly
75
2-
aminopropanoicacid
-aminopropionic
acid
alanine
Ala
89
2-amino-3
methylbutanoicacid
aminoisovaleric
acid
valine
Val
117
2,6-
điaminohexanoic
acid
-
diaminocaproic
acid
lysine
Lys
146
2-aminopentane1,5
đioicacid
-aminoglutaric
acid
Glutamic
acid
Glu
147
2. Tính chất vật lí
Amino acid tổn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực:
32
HHHH N C (R) CON – C ) OH(R – COO
(dạng phân tử trung hòa) (dạng ion lưỡng cực)
- Amino acid tổn tại ở dạng ion lưỡng cực nên có tính phân cực mạnh, thường dễ hoà
tan trong nước, nhiệt độ nóng chảy cao.
- Ở điều kiện thường, amino acid là chất rắn, khi ở dạng kết tinh, chúng không màu.
Trang chủ: https://vndoc.com/ | Zalo: 0936.120.169
CHỦ ĐỀ 3
HỢP CHẤT NITROGEN
3. Tính chất hóa học
Các amino acid là những hợp chất tạp chức nên có các tính chất riêng của mỗi nhóm
chức (amine hoặc carboxylic acid) và có một số tính chất gây ra bởi đồng thời hai nhóm
này.
3.1. Tính acid – base và tính điện di
- Amino acid vừa tác dụng với acid mạnh tạo muối ammonium, vừa tác dụng được với
base mạnh tạo muối carboxylate. Vì thế, amino acid là những hợp chất lưỡng tính.
Ví dụ:
H
2
NCH
2
COOH + HCl → ClH
3
NCH
2
COOH
H
2
NCH
2
COOH + NaOH → H
2
NCH
2
COONa + H
2
O
- Khả năng tương tác với cả acid (H
+
) và base (OH
-
) làm cho phân tử amino acid có thể
tồn tại ở dạng cation, ion lưỡng cực hay anion tuỳ thuộc vào giá trị pH của môi trường
và cấu tạo của mỗi amino acid.
- Ở pH thấp, amino acid tồn tại chủ yếu dưới dạng cation; ngược lại pH cao, hợp chất
này tồn tại chủ yếu dưới dạng anion. pH thay đổi làm cho amino acid tích điện khác nhau
và có khả năng dịch chuyển về các hướng khác nhau dưới tác dụng của điện trường.
Tính chất này được gọi là tính điện di của amino acid.
3.2. Phản ứng tạo ester của nhóm – COOH
Tương tự như carboxylic acid, amino acid có thể tác dụng với alcohol khi có mặt xúc
tác acid mạnh để tạo thành ester.
Ví dụ:
H
2
NCH
2
COOH + C
2
H
5
OH
o
HCl,t
→ H
2
NCH
2
COOC
2
H
5
OH + H
2
O
3.3. Tính lướng tính
a) Tác dụng với acid
H
2
N – R – COOH + HCl
ClH3N – R – COOH
Chú ý: Muối sau phản ứng của amino acid tác dụng với HCl có thể tiếp tục phản ứng với
Hóa 12 Amino acid và peptide
Lý thuyết amino acid và peptide là nền tảng quan trọng trong hóa học hữu cơ và sinh học, giúp giải thích cấu tạo, tính chất và vai trò của chúng trong cơ thể sống. Amino acid là đơn vị cấu tạo nên peptide và protein, mang tính lưỡng tính đặc trưng và tham gia nhiều phản ứng hóa học. Liên kết peptide hình thành từ phản ứng trùng ngưng giữa các amino acid, tạo nên chuỗi mạch ngắn hoặc dài với chức năng sinh học đa dạng. Nắm vững kiến thức về amino acid và peptide sẽ giúp học sinh, sinh viên vận dụng hiệu quả trong học tập và nghiên cứu.
