Phương pháp điều chế và ứng dụng của Ester
Ester là một trong những hợp chất hữu cơ quan trọng, thường xuất hiện trong chương trình Hóa học phổ thông cũng như trong các lĩnh vực thực tiễn như công nghiệp, mỹ phẩm và thực phẩm. Việc hiểu rõ phương pháp điều chế và ứng dụng của ester không chỉ giúp học sinh nắm chắc kiến thức lý thuyết mà còn mở rộng tư duy vận dụng vào các bài toán thực tế.
Bài viết này sẽ cung cấp cho bạn cái nhìn toàn diện về cách điều chế ester qua phản ứng este hóa, đồng thời khám phá những ứng dụng phong phú của chúng trong đời sống hằng ngày.
Hóa học 12: Phương pháp điều chế và ứng dụng của Ester
A. Phương pháp giải điều chế và ứng dụng của Este
1. Điều chế ester
* Phản ứng giữa acid và rượu
- Từ acid đơn chức và rượu đơn chức:
RCOOH + R’OH
RCOOR’ + H2O
HCl + ROH
RCl + H2O
- Từ acid đơn chức và rượu đa chức:
nRCOOH + R’(OH)n
(RCOO)nR’ + nH2O
- Từ acid đa chức và rượu đơn chức:
R(COOH)n + nR’OH
R(COOR’)n + nH2O
- Từ acid đa chức và rượu đa chức:
mR(COOH)n + nR’(OH)m
Rm(COO))nmR'n + nmH2O
* Phản ứng giữa anhydride acid và rượu
(RCO)2O + R’OH
RCOOR’ + RCOOH.
*Phản ứng giữa acid và hydrocarbon chưa no
RCOOH + CH≡CH
RCOOCH=CH2
*Phản ứng giữa muối sodium của acid và dẫn xuất halogen
RCOONa + R’X ⟶ RCOOR’ + NaX.
* Lưu ý: Điều chế ester của phenol
- Các ester chứa gốc phenyl không điều chế được bằng phản ứng của carboxylic Acid với phenol mà phải dùng anhydride acid hoặc clorua axit tác dụng với phenol.
(CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH
2. Ứng dụng của ester

- Các ester có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm (ethyl butyrate, benzyl acetate,...), mĩ phẩm (linalyl acetate, geranyl acetate,...).
- Một số polymer có nhóm chức ester được dùng để sản xuất chất dẻo (poly(methyl methacrylate)), sơn tường (polyacrylate).
- Một số hợp chất chứa nhóm chức ester được dùng làm dược phẩm (aspirin, methyl salicylate,...). Các ester có phân tử khối thấp được dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ (ethyl acetate), pha sơn (butyl acetate),...
B. Câu hỏi minh họa điều chế và ứng dụng của Este
Câu 1. Isopropyl formate được điều chế từ
A. Formic acid và Methyl alcohol.
B. Formic acid và Propan-1-ol.
C. Acetic acid và Propan-1-ol.
D. Propanoic acid và Methyl alcohol.
Câu 2. Thủy phân ester C4H6O2 (xúc tác acid) được hai chất hữu cơ X, Y. Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y. Vậy X là:
A. Acetaldehyde.
B. Ethylic alcohol.
C. Acetic acid.
D. Formic acid.
CH3COOCH=CH2 + H2O
\(\overset{t^{o} }{\rightleftharpoons}\)CH3COOH (Y) + CH3CHO (X)
CH3CHO + 1/2
\(\overset{H+}{\rightarrow}\)CH3COOH
Câu 3. Thủy phân ester E có công thức phân tử C4H8O2 với xúc tác acid vô cơ loãng, thu được hai sản phẩm hữu cơ X, Y (chỉ chứa các nguyên tử C, H, O). Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y. Este E là:
A. propyl fomat.
B. ethyl acetate.
C. Isopropyl formate.
D. Methyl propionate.
X là C2H5OH
Y là CH3COOH
Ester ban đầu là CH3COOC2H5. Từ X lên men giấm tạo ra Y.
CH3COOC2H5 + H2O
\(\overset{H+}{\rightarrow}\)CH3COOH (Y) + C2H5OH (X)
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
Câu 4. Phương pháp thường dùng để điều chế ester của alcohol là:
A. Đun hồi lưu alcohol với acid hữu cơ, có H2SO4 đặc xúc tác.
B. Thực hiện phản ứng xà phòng hóa.
C. Cho Anhydrides Acid hoặc Hydrogen chloride tác dụng với alcohol.
D. Thực hiện phản ứng khử.
Câu 5. Để điều chế Phenyl acetate có thể dùng phản ứng nào sau đây?
A. CH3COOH + C6H5OH → CH3COOC6H5 + H2O
B. CH3OH + C6H5COOH → C6H5COOCH3 + H2O
C. (CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH
D. CH3COOH + C6H5Cl → CH3COOC6H5 + HCl
Đáp án C
Các ester chứa gốc phenyl không điều chế được bằng phản ứng của carboxylic acid với phenol mà phải dùng Anhydride acetic hoặc Hydrogen chloride tác dụng với phenol.
(CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH
Câu 6. Cho sơ đồ điều chế chất E từ metan như sau:
Methane
A → B → C → D
E
Vậy chất E là:
A. C2H5OH
B. CH3COOH
C. HCOOCH3
D. CH3CHO
CH4 + Cl2
\(\overset{t^{\circ } }{\rightarrow}\) CH3Cl + HCl
CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl
CH3OH + 1/2O2
\(\overset{t^{\circ } }{\rightarrow}\) HCHO
HCHO + 1/2 O2
\(\overset{Mn^{2+}, t^{\circ } }{\rightarrow}\) HCOOH
HCOOH + CH3OH
\(\overset{H_{2} SO_{4} }{\rightarrow}\) HCOOCH3 + H2O
B E
Câu 7. Dầu chuối được dùng trong thực phẩm là ester có tên:
A. Isoamyl acetate
C. Ethyl butyrate
B. Methyl fomate
D. geranyl acetate l
Câu 8. Khi nói về ứng dụng của ester, phát biểu nào sau đây là đúng:
A. Một số ester có mùi thơm được dùng trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm.
B. Ester được dùng làm dung môi do có khả năng tan tốt trong nước.
C. Poly(methyl methacrylate) được dùng làm chất hóa dẻo và dược phẩm.
D. Isoamyl acetate là ester có mùi hoa hồng, được ứng dụng trong công nghiệp mĩ phẩm.
B. Sai: Ester có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ nên được dùng làm dung môi
C. Sai: Poly(methyl methacrylate) được dùng làm thủy tinh hữu cơ
D. Sai: Isoamyl acetate là ester có mùi chuối
Câu 9. Ester được dùng làm dung môi là do:
A. Ester thường có mùi thơm dễ chịu.
B. Ester có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử.
C. Ester có nhiệt độ sôi thấp.
D. Ester là chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước.
Ester có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử nên được dùng làm dung môi.
Câu 10. Thuỷ tinh hữu cơ có thể được điều chế từ monome nào sau đây?
A. Acrylic acid
B. Methyl methacrylate
C. Methacrylic acid
D. Ethylene
Poly (Methacrylic acid) và Poly(methyl methacrylate) dùng làm thủy tinh hữu cơ.
Poly (vinyl acetate) dùng làm chất dẻo, hoặc thủy phân thành Poly(vinyl alcohol) dùng làm keo dán.
Câu 11. Thuỷ phân hoàn toàn 3,7 gam chất X có công thức phân tử C3H6O2 trong 100 gam dung dịch NaOH 4%, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 5,4 gam chất rắn. Công thức cấu tạo của X là
A.HCOOC2H5.
B.HCOOC3H7.
C.CH3COOCH3.
D. CH3COOC2H5
Câu 12. Chất nào sau đây khi thủy phân trong môi trường kiềm tạo các chất đều có khả năng tham gia phản ứng tráng gương?
A. CH3COOCH3
B. HCOOCH3
C. CH3COOCH=CH2
D. HCOOCH=CH2
A. CH3COOCH3 + H2O
\(\overset{t^{o} }{\rightarrow}\) CH3COOH + CH3OH
=> CH3COOH và CH3OH đều không có phản ứng tráng gương
B. HCOOCH3 + H2O
\(\overset{t^{o} }{\rightarrow}\) HCOOH + CH3OH
=> CH3OH không có phản ứng tráng gương
C. CH3COOCH=CH2 + H2O
\(\overset{t^{o} }{\rightarrow}\) CH3COOH + CH3CHO
=> CH3COOH không có phản ứng tráng gương
D. HCOOCH=CH2 + H2O
\(\overset{t^{o} }{\rightarrow}\) HCOOH + CH3CHO
=> HCOOH và CH3CHO đều có phản ứng tráng gương
Câu 13. Hai chất hữu cơ X và Y đều có khối lượng phân tử bằng 60. Chất X có khả năng phản ứng với Na, NaOH và Na2CO3. Chất Y phản ứng được với dung dịch NaOH (đun nóng) nhưng không phản ứng với Na. CTCT của X và Y lần
A. CH3-COOH, CH3-COO-CH3.
B. (CH3)2CH-OH, H-COO-CH3.
C. H-COO-CH3, CH3-COOH.
D. CH3-COOH H-COO-CH3
X1 có khả năng phản ứng với Na, NaOH, Na2CO3 => X1 là acid => X1: CH3COOH
X2 phản ứng với NaOH (đun nóng) nhưng không phản ứng với Na => X2 là ester
=> X2: HCOOCH3
Câu 14. Xà phòng hóa 36,4 kg một chất béo có chỉ số acid bằng 4 thì cần dùng vừa đúng 7,366 kg KOH. Nếu hiệu suất của các phản ứng đều đạt là 100% thì khối lượng của xà phòng thu được là:
A. 39,765kg
B. 39,719kg
C. 31,877kg
D. 43,689 kg
3KOH +(RCOO)3C3H5 → 3RCOOK + C3H5(OH)3 (1)
KOH + R'COOH → R'COOK + H2O (2)
nKOH (2) = (4/35).10-3. 36,4.10-3 = 2,6 mol
⇒ nKOH (1) = (7,366.10-3)/56 - 2,6
BTKL: mKOH + mCB = mxà phòng + mC3H5(OH)3 + mH2O
⇔ 7,366 + 36,4 = mxà phòng + (nKOH (1). 1/3. 92 + nKOH (2).18).10-3 (kg)
⇔ mxà phòng = 39,765 kg
Câu 15. Ứng dụng nào sau đây không phải của ester?
A. Dùng làm dung môi (pha sơn tổng hợp)
B. Dùng trong công nghiệp thực phẩm (kẹo, bánh, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa…)
C. HCOOR trong thực tế dùng để tráng gương, phúc
D. Poly(vinyl acetate) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành Poly(vinyl alcohol) dùng làm keo dán
Các ứng dụng của este bao gồm:
Dùng làm dung môi (pha sơn tổng hợp);
Dùng trong công nghiệp thực phẩm (kẹo, bánh, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa…);
Poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành Poly(vinyl alcohol) dùng làm keo dán
...........................................
- Dạng bài tập cách gọi tên Este
- Dạng bài tập các phản ứng hóa học của Este
- Dạng bài tập cách nhận biết Este
- Dạng bài tập phản ứng đốt cháy Este
- Dạng bài tập phản ứng thủy phân Este
- Bài tập phản ứng thủy phân Este đa chức
- Dạng bài tập phản ứng Este hóa
- Dạng bài tập phản ứng khử Este