Cách viết đồng phân Amine, Amino Acid

Trong chương trình Hóa học 12, amin và amino acid là hai loại hợp chất hữu cơ quan trọng, thường xuyên xuất hiện trong đề thi tốt nghiệp THPT và các đề kiểm tra học kỳ. Một trong những dạng bài gây khó khăn cho học sinh chính là viết đồng phân.

Vậy làm thế nào để viết đúng và đủ các đồng phân của amin và amino acid? Bài viết này sẽ hướng dẫn bạn cách viết đồng phân amin và amino acid dễ hiểu, có ví dụ minh họa và bài tập luyện tập.

I. Khái niệm Amine, Amino acid 

1. Khái niệm Amine

Định nghĩa: Amine là dẫn xuất của NH₃ khi thay thế một hoặc nhiều nguyên tử H bằng gốc hydrocarbon.

Phân loại theo bậc:

Bậc I: R–NH₂

Bậc II: R–NH–R’

Bậc III: N(R)₃

Công thức tổng quát (amine no, đơn chức, mạch hở): C_nH_2n+3N

2. Khái niệm aminoacid

Amino acid là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH₂) và nhóm cacboxyl (COOH)–

- Công thức chung: (H₂N)_x – R – (COOH)_y

Phân loại theo vị trí nhóm –NH2:

α-amino acid: nhóm –NH₂ gắn vào carbon α(ngay cạnh –COOH).

β-amino acid: nhóm –NH₂ gắn vào carbon β (cách nhóm –COOH một nguyên tử C).

γ-amino acid, …

II. Phương pháp viết đồng phân Amine, Amino acid

1. Cách viết đồng phân Amine

Các bước thực hiện

• Xác định công thức phân tử (theo đề bài cho).
• Vẽ mạch carbon (thẳng, nhánh).
• Gắn nhóm –NH₂ vào các vị trí có thể.
• Xét bậc amine (I, II, III).
• Loại bỏ trùng lặp (cấu tạo giống nhau khi xoay trục).

Ví dụ 1: Viết các đồng phân amin có công thức C₃H₉N.

• Amine bậc I:

  • Propan-1-amine: CH₃–CH₂–CH₂–NH₂

  • Propan-2-amine: CH₃–CH(NH₂)–CH₃

• Amine bậc II:

  • Ethylmethylamine: CH₃–NH–CH₂–CH₃

• Amin bậc III:

  • Trimethylamin: N(CH₃)₃

👉 Vậy có 4 đồng phân tất cả.

2. Cách viết đồng phân Amino Acid

Các bước thực hiện

• Xác định công thức phân tử.

• Vẽ khung mạch cacbon.

• Gắn nhóm –COOH vào một đầu mạch.

• Xác định vị trí gắn –NH₂ (α, β, γ...).

• Đếm số đồng phân (chú ý mạch thẳng và mạch nhánh).

Ví dụ:

Viết đồng phân amino acid ứng với công thức C₃H₇NO₂.

• 2 đồng phân:

2-aminopropanoic acid (α-alanine): CH₃–CH(NH₂)–COOH

3-aminopropanoic acid (β-alanine): H₂N–CH₂–CH₂–COOH

Lưu ý Xác định độ bất bão hòa của phân tử (số liên kết, số vòng); với hợp chất C_xH_yN_zO_t theo biểu thức: \(\triangle =\frac{2x+2-y+z}{2}\)

Xác định các loại mạch carbon: Mạch không nhánh, mạch có nhánh, vòng…

Các loại nhóm chức, vị trí nhóm chức…

Tên gọi theo tên thông tường, tên gốc chức, tên thay thế.

3. Công thức tính nhanh đồng phân

Công thức tính nhanh số đồng phân amine

- Công thức tính nhanh số đồng phân amine no, đơn chức C_nH_2n+3N (n ≥ 1)

Số đồng phân = 2^n-1 (n < 5)

- Công thức tính nhanh số đồng phân amine bậc 1, đơn chức, no C_nH_2n+3N (n ≥ 1)

Số đồng phân = 2^n-2 (1 < n < 5)

- Công thức tính nhanh số đồng phân amine thơm, đơn chức C_nH_2n-5N (n ≥ 6)

Số đồng phân = 5^n-6 (5 < n < 8)

Ví dụ: Số đồng phân amine ứng với công thức phân tử C₃H₉N là:

Hướng dẫn giải

Số đồng phân = 2^n-1 = 2^3-1 = 4

Gồm:

CH₃ -CH₂ -CH₂ -NH₂ : propan-1-amine

CH₃ -CH ₂ -NH-CH₃ : n-methyl-etan-1-amine

CH₃ -CH(CH ₃ )-NH ₂ : propane – 2- amine

(CH₃)₃ -N: trimethyl amine

Công thức tính nhanh số đồng phân aminno acid

Số đồng phân amino acid no, đơn chức C_nH_2n+1O₂N (có 1 nhóm -NH₂ và 1 nhóm -COOH)

Số đồng phân = (n – 1) (n < 5)

Ví dụ 1: C₂H₅NO₂ (n = 2)

• Chỉ có 1 đồng phân: NH₂–CH₂–COOH (glycine).

III. Bài tập vận dụng viết đồng phân Amin, Amino Acid

Hướng dẫn giải

Xác định độ bất bão hòa: 

 \(\triangle =\frac{2.4+2-11+1}{2} =0\)

Vậy chỉ có các hợp chất no, mạch hở.

Có 4 nguyên tử cacbon, 1 nguyên tử Nitrogen mạch carbon có thể là mạch 4, 3 và 2. Có 1 nguyên tử nito nên có thể là các amin bậc I, II, III.

Tính số đồng phân amin 2 ^n-1 = 2^4-1 = 8

Mạch 4: CH₃CH₂CH₂CH₂-NH₂ : 1 – aminobutane.

CH₃CH₂CH(NH₂)CH₃ : 2 – aminobutane.

Mạch 3: (CH₃)₂CHCH₂-NH₂ : 1 – amino – 2 – methylpropane.

(CH₃)₂C(NH₂)CH₃ : 2 – amino – 2 – methylpropane.

CH₃CH₂CH₂-NH-CH₃ : 1 – methylaminopropane.

(CH₃)₂CH-NH-CH₂CH₃ : 2 – methylaminopropane.

+) Mạch 2: CH₃CH₂-NH-CH₂CH₃ : ethylaminoetane.

CH₃CH₂ - N(CH₃)₂ : dimethylaminoetane.

Hướng dẫn giải 

Có 4 amine có công thức phân tử C₃H₉N:

Bậc 1 có: CH₃-CH₂-CH₂-NH₂: Propan – 1 - amine

CH₃-CH(NH₂)-CH₃: Propan – 2 - amine

Bậc 2 có: CH₃-NH-CH₂-CH₃: N – methyletanamine

Bậc 3 có: (CH₃)₃N: Trimethyl amine

Với công thức phân tử C₃H₉N thì chất có 4 đồng phân, có 2 amine bậc 1, 1 amine bậc 2, và 1 amine bậc 3.

Hướng dẫn giải

Xác định độ bất bão hòa:

\(\triangle =\frac{2.2+2-5+1}{2} =1\)

Vậy có thể là hợp chất không no có 1 liên kết đôi ở mạch carbon; hợp chất no có đơn chức có liên kết đôi, hợp chất no mạch vòng.

Hợp chất không no mạch hở, nhóm chức không có kiên kết đôi không thỏa mãn vì chứa hai nguyên tử oxi, nhóm chức không có liên kết đôi là ancol thì không liên kết với nguyên tử cacbon không no.

Hợp chất no mạch hở, nhóm chức có 1 liên kết đôi:

CH₃ - CH₂- NO₂: nitroethane

H₂N-CH₂-COOH : glycine

H₂N-CH(OH)-CHO: 2-amino-2-hydroxyethanal

Hướng dẫn giải

Với C₃H₇NO₂ độ bất bão hòa ∆ = 1 nên chỉ có 1 liên kết π ở gốc acid, nên là amino acid no, có các đồng phân: CH₃CH(NH₂)COOH

2-aminopropanoic acid hay α-amino propionic acid.

H₂ N-CH₂ -CH₂ -COOH

3-aminopropanoic acid hay β-aminopropionic acid

CH₃ - NH- CH₂ -COOH N-methylaminoethanoic acid.

Hướng dẫn giải

Các đồng phân là:

Amin C₄H₁₁N có 4 đồng phân amin bậc 1

CH₃ - CH₂ – CH₂ – CH₂– NH₂: Butan – 1 - amine

CH₃ – CH(CH₃)CH₂NH₂: 2 – methylpropan – 1- amine

CH₃ – C(NH₂)(CH₃) – CH₃: 2 – methylpropan – 2- amine

CH₃– CH₂ – CH(NH₂) – CH₃: Butan – 2- amine

Amin C₄H₁₁N có 3 đồng phân anmine bậc 2:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – NH – CH₃: N-methylpropan-1-amine

CH₃– CH(CH₃) – NH – CH₃: N-mehtylpropan-2-amine

CH₃ – CH₂ – NH - CH₂ – CH₃: dimethyl amine

Amin C₄H₁₁N có 1 đồng phân anmin bậc 3

(CH₃)₂ – N – C₂H₅: N,N-dimethyletanamine

IV. Câu hỏi trắc nghiệm đồng phân Amine, Amino Acid

Câu 1. Số đồng phân amin ứng với công thức phân tử C₃H₉N là:

A. 5

B. 3

C. 6

D. 4

Câu 2: Hợp chất H₂NCH₂COOH có tên gọi là

A. alanine.

B. valine

C. Glutamic acid

D. glycine

Câu 3: Hợp chất có công thức cấu tạo [- NH – (CH₂)₅ – CO -]_n có tên là:

A. Tơ nilon – 6,6

B. Tơ enang

C. Tơ cacron

D. Tơ capron

Câu 4: Số đồng phân cấu tạo bậc 1 của amine ứng với công thức phân tử C ₃ H ₉ N là: 

A. 2.

B. 3.

C. 5.

D. 4.

Câu 5. Amine nào sau đây là amine bậc hai?

A. CH₃CH₂CH₂NH₂.

B. CH₃CH(NH₂)CH₃.

C. CH₃NHCH₂CH₃.

D. (CH₃)₃N.

Câu 6. Tên thay thế của amine CH₃-NH-CH₂-CH₂-CH₃ là

A. methylpropylamine.

B. N-methylpropan-1-amine.

C. N-methylpropan-3-amine.

D. N-propylmethanamine.

Câu 7. Hợp chất nào sau đây là amino acid

A. H₂NCH₂COOCH₃.

B. CH₃NHCH₂CH₃.

C. H₂NCH₂COOH.

D. HOCH₂COOH.

Câu 8. Leucine có công thức cấu tạo HOOCCH(NH₂)CH₂CH(CH₃)₂, là α-amino acid có khả năng điều hòa sự tổng hợp protein của cơ. Tên theo danh pháp thay thế của leucine là

A. 2-aminoisohexanoic acid.

B. 2-amino-4-methylpentanoic acid.

C. 4-amino-2-methylpentanoic acid.

D. 2-amino-isohexanoic acid.

Câu 9. Có bao nhiêu amine chứa vòng benzene có cùng công thức phân tử C₇H₉N?

A. 3 amine.

B. 5 amine.

C. 6 amine.

D. 7 amine.

Câu 10.  Số đồng phân amino acid có CTPT C₃H₇O₂N là 

A. 1. 

B. 2.

C. 3.

D. 4.

Câu 11.  Cho một dipeptide Y có công thức phân tử C₆ H₁₂ N₂O₃ . Số đồng phân peptide của Y (chỉ chứa gốc α–amino acid) mạch hở là 

A. 5.

B. 6.

C. 7.

D. 8.

Câu 12. Ứng với công thức phân tử C₄H₉NO₂ có bao nhiêu amino acid là đồng phân cấu tạo của nhau?

A. 3.

B. 4.

C. 5.

D. 2.

Câu 12. Số nguyên tử carbon trong phân tử valine là

A. 3.

B. 4.

C. 5.

D. 2.

 📥Chi tiết bộ câu hỏi kèm đáp án trong FILE TẢI VỀ! 

..............................