CH3CHO + I2 + NaOH → H-COONa + NaI + CHI3 + H2O
Phản ứng tạo iodoform
CH3CHO + I2 + NaOH → H-COONa + NaI + CHI3 + H2O là ứng tạo iodoform của hợp chất chứa nhóm methyl ketone (CH3CO-R) phản ứng với iodine trong môi trường kiềm tạo kết tủa iodoform màu vàng. Đây cũng là phản ứng dùng để nhận biết hợp chất có chứa nhóm CH3-CO
1. Phản ứng tạo iodoform của acetaldehyde
CH3-CHO + 3I2 + 4NaOH → CHI3↓ + H-COONa + 3NaI + 3H2O
Hợp chất chứa nhóm methyl ketone (CH3CO-R) phản ứng với iodine trong môi trường kiềm tạo kết tủa iodoform màu vàng.
2. Tính chất hóa học hợp chất carbonyl
Nhóm C = O có một số tính chất giống alkene.
2.1. Phản ứng khử hợp chất carbonyl
- Dưới tác dụng của NaBH4 hoặc LiAlH4, aldehyde bị khử sinh ra alcohol bậc một; ketone bị khử sinh ra alcohol bậc hai. Ví dụ:
CH3-CH=O
CH3-CO-CH3
2.2. Phản ứng oxi hóa aldehyde
a) Phản ứng với nước bromine
Phương trình tổng quát:
R-CH=O + Br2 + H2O → R-COOH + 2HBr
Ví dụ:
CH3CHO + Br2 + H2O → CH3COOH + 2HBr
b) Phản ứng với thuốc thử Tollens
- Thuốc thử Tollens là dung dịch AgNO3 trong NH3 dư:
AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
Thuốc thử tollens
- Phản ứng tổng quát giữa thuốc thử Tollens với aldehyde:
R-CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH
Phản ứng này gọi là phản ứng tráng bạc.
c) Phản ứng với Cu(OH)2
- Phản ứng của aldehyde với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm sinh ra kết tủa Cu2O màu đỏ gạch. Ví dụ:
HCHO + 2Cu(OH)2 (xanh) + NaOH
Chú ý:
Ketone không có phản ứng với thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)2 trong môi trường kiềm nên có thể dùng thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)2 trong môi trường kiềm để phân biệt aldehyde và ketone.
2.3. Phản ứng với hydrogen cyanide
Hydrogen cyanide (HCN) phản ứng được với các aldehyde hoặc ketone tạo thành sản phẩm là các cyanohydrin.
Ví dụ:
2.4. Phản ứng tạo iodoform
Hợp chất chứa nhóm methyl ketone (CH3CO-R) phản ứng với iodine trong môi trường kiềm tạo kết tủa iodoform màu vàng. Ví dụ:
CH3CO-H + 3I2 + 4NaOH → H-COONa + 3NaI + CHI3 + 3H2O
CH3CO-CH3 + 3I2 + 4NaOH → CH3COONa + 3NaI + CHI3 + 3H2O
Phản ứng dùng để nhận biết hợp chất chứa nhóm CH3CO-.
3. Câu hỏi vận dụng liên quan
Câu 1. Nhận xét nào sau đây là đúng?
A. Formaldehyde tan tốt trong nước là do tạo được liên kết hydrogen với nước.
B. Acetone tan tốt trong nước là do acetone phản ứng được với nước.
C. Methyl chloride tan trong nước tốt hơn formaldehyde.
D. Acetaldehyde tan trong nước tốt hơn ethanol.
Câu 2. Hợp chất nào sau đây có phản ứng tạo iodoform?
A. CH2=CH2.
B. CH3CHO.
C. C6H5OH.
D. CH≡CH.
Các hợp chất chứa nhóm methyl ketone ( CH3CO –R) phản ứng với idone trong môi trường kiềm tạo ra kết tủa iodoform.
Câu 3. Cho các phát biểu sau:
(a) Aldehyde có nhóm carbonyl trong phân tử còn alcohol thì không.
(b) Aldehyde phản ứng với nước bromine còn alcohol thì phản ứng dễ dàng với sodium.
(c) Aldehyde có phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường base còn alcohol thì có phản ứng tráng bạc.
(d) Aldehyde có phản ứng với hydrogen cyanide còn alcohol thì không.
Những phát biểu đúng về sự khác biệt giữa aldehyde và alcohol là
A. (a), (b).
B. (a), (b) và (d).
C. (a), (c) và (d).
D. (b) và (c).
(c) sai vì alcohol không có phản ứng tráng bạc.
----------------------------------
- HCHO + HCN → HCH(OH)-CN
- HCHO + Cu(OH)2 + NaOH
- HCHO + AgNO3 + NH3 + H2O→ Ag + NH4NO3 + (NH4)2CO3
- CH3COCH(CH3)2 + I2 + NaOH → (CH3)2CHCOONa + CHI3 + NaI + H2O
- CH3OH + O2 → HCHO + H2O
- CH3OH + CO → CH3COOH
- C2H5OH + Na → C2H5ONa + H2
- C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O
- C2H5OH + O2 → CO2 + H2O
- C2H5OH → C2H4 + H2O
- C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O
- C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
- CH3CH2OH + K2Cr2O7 + H2SO4 → CH3CHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O
- C2H5Cl + NaOH → C2H5OH + NaCl
- C2H5ONa + HCl → C2H5OH + NaCl
- C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr
- C6H5CH3 + KMnO4 → C6H5COOK + KOH + MnO2 + H2O
- C6H5Br + NaOH → C6H5ONa + HBr
- CH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n
- C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
- CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n
- Cho sơ đồ C6H6 → X → Y→ C6H5OH. Chất Y là
- Hoàn thành chuỗi phản ứng hóa học CH4→ C2H2→ C4H4→ C4H6→ C3H6
- C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
- C6H5OH + Br2 → C5H2Br3OH + HBr
- C6H5OH + Na → C6H5ONa + H2
- C6H5OH + HNO3 → C6H2(NO2)3OH + H2O
- C6H5OH + Na2CO3 ⇌ C6H5ONa + NaHCO3
- C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
- CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3
- C2H3Cl → (-CH2CHCl-)n
- HCOOH + Cu(OH)2 → Cu2O + CO2 + H2O
- HCOOH + Br2 → HBr + CO2
- Nhựa PP được tổng hợp từ
- C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + H2O