C2H2 ra C6H6
Trime hóa C2H2: Acetylene ra Benzene
C2H2 ra C6H6 được VnDoc là một trong các phản ứng điều chế benzene (C6H6) từ C2H2 (Acetylene). Hy vọng tài liệu giúp các bạn học sinh viết được phương trình điều chế benzene một cách chính xác nhất, từ đó vận dụng vào giải các dạng câu hỏi bài tập liên quan tới điều chế benzene từ acetylene.
1. Phương trình điều chế benzene từ acetylene
CH≡CH 
C6H6
C2H2 → C6H6
2. Điều kiện để xảy ra phản ứng Acetylene ra Benzene
Nhiệt độ, áp suất, xúc tác
3. Cách tiến hành phản ứng C2H2 ra C6H6
Trime hóa acetylene ở nhiệt độ và xúc tác thích hợp thu được benzene
4. Tính chất hóa học của Acetylene
Khi đốt trong không khí, acetylene cháy với ngọn lửa sáng, tỏa nhiều nhiệt
2C2H2 + 5O2
Hỗn hợp gồm C2H2 và O2 theo tỉ lệ 2 : 5 là hỗn hợp nổ rất mạnh
4.2. Phản ứng cộng
Ở điều kiện thích hợp, acetylene có phản ứng cộng với bromine trong dung dịch
CH ≡ CH + 2Br2 → Br2HC – CHBr2
b. Phản ứng cộng hydrogen
Hydrogen hoá alkyne, tuỳ vào điều kiện áp suất, nhiệt độ và xúc tác, có thể nhận được sản phẩm là alkene, alkane.
HC ≡ CH + H2
HC ≡ CH + 2H2
CH ≡ CH + HBr → CH2 = CHBr
CH ≡ CH + 2HBr → CH3 – CHBr2
d. Phản ứng cộng nước (hydrate hoá)
Phản ứng cộng một phân tử HOH vào alkyne diễn ra khi có mặt của xúc tác là muối Hg(II) trong H2SO4, tạo thành aldehyde hoặc ketone.
Ví dụ:
CH ≡ CH + H2O
CH3C = CH + H2O
4.3. Phản ứng dime và trime hóa
2CH≡CH
Ba phân tử acetylene cộng hợp với nhau tạo thành benzene
CH≡CH
4.4. Phản ứng của alk – 1 – yne với AgNO3 trong NH3
Các alk – 1 – yne có thể phản ứng với AgNO3/ NH3 tạo kết tủa.
Ví dụ:
CH ≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3 → Ag – C ≡ C – Ag↓ + 2NH4NO3
Phản ứng này dùng để nhận biết các alkyne có liên kết ba ở đầu mạch.
5. Bài tập vận dụng liên quan
Câu 1. Benzene tác dụng với H2 dư có mặt bột Ni xúc tác, thu được
A. hex-1-ene
B. hexane
C. 3 hex-1-yne
D. cyclohexane
Câu 2. Toluen tác dụng với Br2 chiếu sáng (tỷ lệ mol 1 : 1), thu được sẩn phẩm hữu cơ là
A. o-bromtoluen
B. m-bromtoluen.
C. phenylbromua
D. benzylbromua
Câu 3. Nhận xét nào sau đây về công thức cấu tạo của benzene là sai:
A. Các nguyên tử hydrogen không cùng nằm trên một mặt phẳng với các nguyên tử carbon.
B. Giữa các nguyên tử carbon có 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn.
C. Mỗi nguyên tử carbon đều có hoá trị IV.
D. Các nguyên tử carbon liên kết với nhau thành vòng sáu cạnh đều.
+) các nguyên tử C liên kết với nhau thành vòng 6 canh
+) giữa các nguyên tử C có 3 liên kết đôi xen kẽ với 3 liên kết đơn
+) mỗi nguyên tử C đều có hóa trị IV
+) cả 6 nguyên tử C và H đều nằm trên 1 mặt phẳng
→ Nhận xét sai: Các nguyên tử hydrogen không cùng nằm trên một mặt phẳng với các nguyên tử carbon.
Câu 4. Hợp chất hữu cơ có số nguyên tử hydrogen bằng số nguyên tử Carbon. Hợp chất này tham gia phản ứng thế bromine, không tham gia phản ứng cộng bromine. Hợp chất đó là:
A. Methane
B. Ethylene
C. Acetylene
D. Benzene
Khi đốt benzene cháy trong không khí tạo ra CO2 và H2O, ngọn lửa có nhiều khói đen (muội than)
Phản ứng thế với với bromine:
Benzene không làm mất màu dung dịch bromine như ethylene và acetylene. Nó chỉ tham gia phản ứng thế với bromine lỏng và cần có xúc tác là bột sắt.
Benzene khó tham gia phản ứng cộng hơn etilen và acetylene. Tuy nhiên, trong điều kiện thích hợp benzene có phản ứng cộng với một số chất như H2, Cl2,…
Câu 5. Toluene phản ứng với hỗn hợp H2SO4 đặc và HNO3 đặc dư sẽ thu được sản phẩm nào?
A. 2,3,4-trinitroluen.
B. o-nitrotoluen và m-nitrotoluen.
C. 2,4,6-trinitroluen (TNT).
D. m-nitrotoluen và p-nitrotoluen.
Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn alkybenzene X thu được 8,6765 lít CO2 (đkc) và 3,6 gam H2O. Công thức phân tử của X là
A. C6H6
B. C7H8
C. C8H8
D. C8H10
Gọi công thức hợp chất hữu cơ alkybenzen X là CnH2n-6
Ta có: 3nX = nCO2 - nH2O = 0,35 - 0,2 = 0,15 mol
=> nX = 0,05 mol
Bảo toàn nguyên tố C => 0,05n = 0,35 => n = 7
=> CTPT của X là C7H8
Câu 7. Khi cho một ít benzene vào ống nghiệm đựng nước brom, lắc nhẹ. Hiện tượng quan sát được là:
A. nước bromine mất màu, thu được chất lỏng đồng nhất
B. chất lỏng trong ống nghiệm chia thành 2 lớp: lớp có màu đỏ và lớp không màu
C. chất lỏng trong ống nghiệm không thay đổi
D. nước bromine mất màu, có chất lỏng không tan chìm xuống đáy ống nghiệm
Benzene không tác dụng với nước bromine. Vì vậy khi cho benzene vào ống nghiệm chứa nước bromine, lắc kĩ rồi để yên. Chất lỏng trong ống nghiệm sẽ tách thành hai lớp: Lớp chất lỏng trên là dung dịch bromine trong benzene có màu vàng (phần này do benzene tan trong bromine tạo nên), lớp dưới là nước trong suốt.
Câu 8. Trong không khí, nhất ở các khu đô thị lớn có một lượng Benzene vượt quá giới hạn cho phép là một thành phần gây ô nhiễm không khí. Lượng benzene đó có nguồn gốc chủ yếu là do
A. khí phát thải từ các động cơ ô tô, xem máy do nhiên liệu đốt cháy chưa hoàn toàn.
B. hơi benzene thoát ra từ các giàn khoan dầu khí.
C. sinh ra từ khí thải nhà máy
D. sinh ra từ sản xuất nông nghiệp
Câu 9. Cho các phát biểu sau:
(1) Benzene cháy trong không khí cho ngọn lửa nhiều muội than
(2) Benzene là chất lỏng không màu, hòa tan được trong nước
(3) Benzene là hóa chất độc hại có nguy cơ gây ung thư khi tiếp xúc trực tiếp với nó
(4) Hòa tan Iodide vào benzene thu được dung dịch đồng nhất không phân lớp.
(5) Ở điều kiện thường benzene tác dụng với H2 tạo thành hexane
Số phát biểu đúng là:
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
Câu 10. Hãy chọn đúng hóa chất để phân biệt benzene, acetylene, styrene?
A. Dung dịch AgNO3
B. Dung dịch KMnO4, dung dịch AgNO3/NH3
C. Dung dịch phenolphthalein
D. Cu(OH)2
Khi cho KMnO4 ở điều kiện thường vào lần lượt các ống nghiệm
+ Ống đựng acetylene và styrene làm nhạt màu KMnO4.
+ Ống đựng benzene không hiện tượng.
Cho tiếp 2 dung dịch acetylene và styrene vào dung dịch AgNO3/ NH3, đun nóng
+ Ống đựng acetylene có lớp Ag màu trắng xám
+ Ống đựng styrene không hiện tượng.
...............................
Mời các tham khảo thêm tài liệu liên quan
- C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
- CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2
- Cho sơ đồ C6H6 → X → Y→ C6H5OH. Chất Y là
- C6H5OH + Br2 → C5H2Br3OH + HBr
- Hoàn thành chuỗi phản ứng hóa học CH4→ C2H2→ C4H4→ C4H6→ C3H6
- C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
- C2H2 + AgNO3 + NH3 → C2Ag2 + NH4NO3
- C2H2 + KMnO4 + H2O → (COOH)2 + MnO2 + KOH
- C2Ag2 + HCl → C2H2 + AgCl
- C3H4 + AgNO3 + NH3 → C3H3Ag + NH4NO3
- CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2
- CaO + C → CaC2 + CO
- C + H2 → C2H2
- C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
- C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl
- C6H6 + H2 → C6H12
- C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
- C6H6 + C2H4 → C6H5C2H5
- C6H5-CH=CH2 + Br2 → C6H5-CHBr-CH2Br
- C6H5−CH=CH2 + KMnO4 → C6H5COOK + K2CO3 + MnO2 + KOH + H2O
- C6H5-CH=CH2 + HBr → C6H5-CH2-CH2-Br
- Al4C3 + HCl → AlCl3 + CH4
- CH3NH2 + H2SO4 → (CH3NH3)2SO4
- C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl
- C6H5NH2 + Br2 → C6H2Br3NH2 + HBr
- C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 → [C2H4(OH)O]2Cu + H2O
- H2NCH2COOH + HCl → ClH3NCH2COOH
- NH2CH2COOH + NaOH → NH2CH2COONa + H2O
- NH2C3H5(COOH)2 + NaOH → NH2C3H5(COONa)2 + H2O
- H2N-C3H5-(COOH)2 + HCl → H3NCl-C3H5-(COOH)2
- CH3COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + H2O
- CH3COOH + CuO → (CH3COO)2Cu + H2O
- CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O
- CH3COOH + Na → CH3COONa + H2
- CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2
- CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + H2O + CO2
- CH3COOH + Na2CO3 → CH3COONa + H2O + CO2
- CH3COONa + HCl → CH3COOH + NaCl
- CH3CHO + O2 → CH3COOH
- (C17H35COO)3C3H5 + NaOH → C17H35COONa + C3H5(OH)3
- CH3COOC2H5 + H2O → CH3COOH + C2H5OH
- CH3COOC2H5 + NaOH → C2H5OH + CH3COONa
- C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + H2O
- C6H12O6 → C2H5OH + CO2
- C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6
- C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H21O11)2Cu + H2O
- CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
- CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O
- CH3COOH + LiAlH4 + H2O → C2H5OH + LiOH + Al(OH)3
- CH3CHO + O2 → CH3COOH
- CH3CHO + H2 → C2H5OH
- CH3CHO + AgNO3 + NH3 + H2O → CH3COONH4 + NH4NO3 + Ag
- HCHO + HCN → HCH(OH)-CN
- HCHO + Cu(OH)2 + NaOH
- CH3COCH(CH3)2 + I2 + NaOH → (CH3)2CHCOONa + CHI3 + NaI + H2O
- CH3OH + O2 → HCHO + H2O
- CH3OH + CO → CH3COOH
- C2H5OH + Na → C2H5ONa + H2
- C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O
- C2H5OH + O2 → CO2 + H2O
- C2H5OH → C2H4 + H2O
- C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O
- C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
- CH3CH2OH + K2Cr2O7 + H2SO4 → CH3CHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O
- C2H5Cl + NaOH → C2H5OH + NaCl
- C2H5ONa + HCl → C2H5OH + NaCl
- C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr
- C6H5CH3 + KMnO4 → C6H5COOK + KOH + MnO2 + H2O
- C6H5Br + NaOH → C6H5ONa + HBr
- CH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n
- C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
- CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n
- Cho sơ đồ C6H6 → X → Y→ C6H5OH. Chất Y là
- Hoàn thành chuỗi phản ứng hóa học CH4→ C2H2→ C4H4→ C4H6→ C3H6
- C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
- C6H5OH + Br2 → C5H2Br3OH + HBr
- C6H5OH + Na → C6H5ONa + H2
- C6H5OH + HNO3 → C6H2(NO2)3OH + H2O
- C6H5OH + Na2CO3 ⇌ C6H5ONa + NaHCO3
- C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
- CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3
- C2H3Cl → (-CH2CHCl-)n
- HCHO + AgNO3 + NH3 + H2O→ Ag + NH4NO3 + (NH4)2CO3
- HCOOH + Cu(OH)2 → Cu2O + CO2 + H2O
- HCOOH + Br2 → HBr + CO2
- Nhựa PP được tổng hợp từ
- C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + H2O