C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr
C6H5CH3 Br2: Toluene tác dụng với bromine
C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr là phản ứng khi cho toluene tác dụng với bromine (ánh sáng) theo tỉ lệ mol 1:1, với điều kiện nhiệt độ xúc tác khác nhau thì phản ứng cho sản phẩm thế khác nhau.
1. Phản ứng khi cho Toluene tác dụng với Br2 (ánh sáng) theo tỉ lệ mol 1:1
C6H5CH3 + Br2 
\(\overset{as,1:1}{\rightarrow}\) C6H5CH2Br + HBr
Khi toluene Br2 điều kiện thường ánh sáng thì ưu tiên xảy ra phản ứng thế trên nhánh tạo ra Benzyl bromide
2. Toluene tác dụng với Br2 điều kiện có bột sắt
Nếu cho toluene phản ứng với brom trong điều kiện có bột sắt sẽ thu được hỗn hợp sản phẩm thế brom chủ yếu vào vị trí para và ortho.
3. Tính chất hóa học của Toluene
Toluene tham gia phản ứng với chất bromine khan cho ra bromine toluene và acid HBr
Br2 + C6H5CH3 → C6H5CH2Br + HBr
Toluen tham gia phản ứng với khí clo tạo thành Dichloromethane và acid HCl trong điều kiện có sự xúc tác của ánh sáng.
Cl2 + C6H5CH3 → HCl + C6H5CH2Cl
Toluene tham gia phản ứng với nitro hóa tạo ra nitrotoluene và nước .
C6H5CH3 + HNO3 → C6H4NO2CH3 + H2O
Toluene tham gia phản ứng cộng với H2 tạo ra Methylcyclohexane.
2C6H5CH3 + 7H2 → 2C6H12CH3
Toluene tham gia phản ứng oxy hóa với nhóm methyl.
4. Câu hỏi bài tập liên quan
Câu 1. Đốt cháy hòa toàn 7,8 gam benzene rồi hấp thụ sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi trong dư. Khối lượng dung dịch tăng hay giảm bao nhiêu gam?
A. tăng 56,4 gam.
B. giảm 28,2 gam.
C. giảm 56,4 gam.
D. tăng 28,2 gam.
nC6H6 = 7,8/78 = 0,1 (mol)
Phương trình hóa học:
C6H6 + 15/2O2 \(\overset{t^{o} }{\rightarrow}\) 6CO2 + 3H2O
0,1 → 0,6 → 0,3 (mol)
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O
0,6 → 0,6 (mol)
⇒ mCaCO3 = 0,6.100 = 60 (g)
mCO2 + mH2O = 0,6.44 + 0,3.18 = 31,8 (g) < mCaCO3
⇒ khối lượng dung dịch giảm là: 60 − 31,8 = 28,2 (g)
Câu 2. Dãy đồng đẳng benzene có công thức chung là
A. CnH2n+2
B. CnH2n-2
C. CnH2n-4
D. CnH2n-6
Câu 3. Công thức phân tử của Stryene là
A.C6H6
B. C7H8
C. C8H8
D. C8H10
Câu 4. Công thức phân tử của toluene là
A.C6H6
B. C7H8
C. C8H8
D. C8H10
Câu 5. Nhận xét nào sau đây đúng?
A. Benzene và đồng đẳng của benzene chỉ có khả năng tham gia phản ứng cộng.
B. Benzene và đồng đẳng của benzene chỉ có khả năng tham gia phản ứng thế.
C. Benzene và đồng đẳng của benzene vừa có khả năng tham gia phản ứng cộng, vừa có khả năng tham gia phản ứng thế.
D. Benzene và đồng đẳng của benzene không có khả năng tham gia phản ứng cộng và phản ứng thế.
Câu 6. Benzene tác dụng với Br2 theo tỷ lệ mol 1 : 1 (có mặt bột Fe), thu được sẩn phẩm hữu cơ là
A.C6H6Br2
B. C6H6Br6
C. C6H5Br
D. C6H6Br44
Câu 7. Toluene tác dụng với Br2 chiếu sáng (tỷ lệ mol 1 : 1), thu được sẩn phẩm hữu cơ là
A. o-bromtoluene
B. m-bromtoluene.
C. phenylbromua
D. benzylbromua
Khi dùng xúc tác bột Fe thì Br thế vào H ở vòng
Khi chiếu sáng thì Br thế vào H ở nhánh
Câu 8. Cho toluene tác dụng với lượng dư HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc để điều chế 2,4,6-trinitrotoluene (TNT). KHối lượng điều chế được từ 23 kg toluen (hiệu suất 80%)là
A. 45,40 kg
B. 70,94 kg
C. 18,40 kg
D. 56,75 kg
C6H5CH3 + 3HONO2 → C6H5(NO2)3CH3 + 3H2O
92 gam 227 gam (H= 100%)
23 kg m kg (H = 80%)
m = 23.227/92 .80% = 45,4 kg
Câu 9. Khi cho một ít benzene vào ống nghiệm đựng nước bromine, lắc nhẹ. Hiện tượng quan sát được là:
A. nước bromine mất màu, thu được chất lỏng đồng nhất
B. chất lỏng trong ống nghiệm chia thành 2 lớp: lớp có màu đỏ và lớp không màu
C. chất lỏng trong ống nghiệm không thay đổi
D. nước brom mất màu, có chất lỏng không tan chìm xuống đáy ống nghiệm
Benzene không tác dụng với nước bromine. Vì vậy khi cho benzen vào ống nghiệm chứa nước brom, lắc kĩ rồi để yên. Chất lỏng trong ống nghiệm sẽ tách thành hai lớp: Lớp chất lỏng trên là dung dịch bromine trong benzene có màu vàng (phần này do benzene tan trong brom tạo nên), lớp dưới là nước trong suốt.
Câu 10. Điều nào sau đây sai khi nói về toluen?
A. Là một hydrocarbon thơm
B. Có mùi thơm nhẹ
C. Là đồng phân của benzene
D. Tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
Xem đáp án
Câu 11. Cho benzene tác dụng với hidro dư, có xúc tác thu được xiclohexan (C6H12). Điều đó chứng tỏ:
A. phân tử benzene có mạch vòng, có 3 liên kết đôi C=C
B. Benzene là hydrocarbon mạch hở có 3 liên kết đôi C=C
C. Phân tử benzene có cấu tạo vòng phẳng
D. phân tử benzene có cấu tạo mạch hở, không phân nhánh.
Cho benzene tác dụng với hidro dư, có xúc tác thu được xiclohexan (C6H12). Điều đó chứng tỏ: phân tử benzene có mạch vòng, có 3 liên kết đôi C=C
Câu 12. Hiện tượng gì xảy ra khi đun nóng toluene với dung dịch thuốc tím?
A. Dung dịch KMnO4 bị mất màu.
B. Có kết tủa trắng.
C. Có sủi bọt khí.
D. Không có hiện tượng gì.
Hiện tượng xảy ra khi đun nóng toluen với dung dịch thuốc tím là dung dịch KMnO4 bị mất màu.
C6H5CH3 + 2KMnO4 → H2O + KOH + 2MnO2 + C6H5COOK
Câu 13. Dãy các chất đều làm mất màu dung dịch nước bromine là
A. C2H2, C6H6, CH4.
B. C2H2, CH4, C2H4.
C. C2H2, C2H4.
D. C2H2, H2, CH4.
Dựa vào tính chất hóa học của các hợp chất đã học.
Dãy các chất đều làm mất màu dung dịch nước bromine là C2H2, C2H4.
Hương trình hóa học
C2H2 + 2Br2 → C2H2Br4
C2H4 + Br2 → C2H4Br2
