C6H5OH + Br2 → C6H2Br3OH + HBr
C6H5OH Br2: Phenol tác dụng với bromine
C6H5OH + Br2 → C6H2Br3OH + HBr được VnDoc biên soạn giúp các bạn viết và cân bằng đúng phương trình khi cho Phenol tác dụng với bromine, phenol có công thức hóa học là C6H5OH. Cũng như vận dụng giải các dạng câu hỏi bài tập liên quan đến phản ứng C6H5OH+ Br2.
1. Phương trình phản ứng Phenol Br2
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr
↓ trắng
2. Điều kiện phản ứng C6H5OH+ Br2
Không có
3. Hiện tượng nhận biết phản ứng Phenol tác dụng với brom
Khi cho phenol vào dung dịch Bromine (Br2), phản ứng xảy ra thấy dung dịch dịch bromine bị nhạt màu dần, kết tủa trắng dần dần xuất hiện.
4. Mở rộng phương trình phản ứng Phenol và Br2
Các bạn có thể viết phương trình dưới dạng cấu tạo để có thể thấy rõ cơ chế phản ứng.
5. Tính chất hóa học của Phenol
Do ảnh hưởng qua lại giữa nhóm – OH và vòng benzene, phenol có phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm – OH (thể hiện tính acid) và phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene.
5.1. Tính acid của phenol
Phenol thể hiện tính acid yếu. Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
a) Phản ứng với dung dịch NaOH
Phenol ít tan trong nước, nhưng tan tốt trong dung dịch sodium hydroxide do có phản ứng: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O.
b) Phản ứng với dung dịch sodium carbonat
C6H5OH + Na2CO3 ⇌ C6H5ONa + NaHCO3
Kết luận: Tính acid của phenol mạnh hơn tính acid của alcohol.
5.2. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene
1. Phản ứng với nước bromine
- Nhỏ nước bromine vào dung dịch phenol, thấy xuất hiện kết tủa trắng.
Phương trình hoá học:
b) Phản ứng với dung dịch HNO3 đặc
Kết luận: Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene trong phân tử phenol xảy ra dễ hơn so với benzene.
6. Bài tập vận dụng liên quan
Câu 1. Phenol không phản ứng với chất nào sau đây?
A. Na.
B. NaOH.
C. NaHCO3.
D. Br2.
Phương trình phản ứng hóa học
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr
C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Câu 2. Cho các phát biểu sau về phenol:
(a) Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na.
(b) phenol tan được trong dung dịch KOH.
(c) Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của ancol etylic.
(d) phenol phản ứng được với dung dịch KHCO3 tạo CO2.
(e) Phenol là một ancol thơm.
Trong các trường hợp trên, số phát biểu đúng là
A. 5
B. 2
C. 3
D. 4.
(a) Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na.
(b) phenol tan được trong dung dịch KOH.
(c) Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của ethyl alcohol.
Câu 3. Hợp chất hữu cơ X( phân tử chứa vòng benzene) có công thức phân tử là C7H8O2. Khi X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X tham gia phản ứng. Mặt khác, X tác dụng được với dung dịch NaOH theo tỉ lệ số mol 1 : 1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. C6H5CH(OH)2.
B. HOC6H4CH2OH
C. CH3C6H3(OH)2.
D. CH3OC6H4OH.
Chất X phản ứng với Na tạo ra nH2 = nX => có 2 nhóm -OH. X phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1:1 => Có 1 nhóm OH gắn vào nhân thơm.
=> X là: X là HOC6H4CH2OH.
Câu 4. Để nhận biết ba lọ mất nhãn: phenol, styrene, Benzyl alcohol, người ta dùng một thuốc thử duy nhất là:
A. Na
B. Dung dịch NaOH
C. Nước bromine
D. Ca(OH)2
Trích mẫu thử và đánh số thứ tự
Để nhận biết các dung dịch trên ta sử dụng thuốc thử dung dịch bromine
Cho vài giọt dung dịch bromine vào các ống nghiệm đựng các dung dịch trên:
Mẫu thử nào thấy xuất hiện kết tủa trắng, thì chất ban đầu là phenol
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr
Kết tủa trắng
Mẫu thử nào làm mất màu dung dịch brom, thì chất ban đầu là Styrene
C6H5-CH=CH2 + Br2 → C6H5-CHBr-CH2Br
Mẫu thử còn lại không xảy ra hiện tượng gì là Benzyl alcohol
Câu 5. Khi thổi khí CO2 dư vào dd C6H5ONa muối vô cơ thu được phải là NaHCO3 vì:
A. phênol là chất kết tinh, ít tan trong nước lạnh.
B. tính axit của H2CO3 > C6H5OH > HCO3-.
C. CO2 là một chất khí.
D. Nếu tạo ra Na2CO3 thì nó sẽ bị CO2 dư tác dụng tiếp theo phản ứng: Na2CO3 + CO2 + H2O → 2NaHCO3.
Ta có H2CO3 có Ka 1 = 4,2 x 10-7; Ka 2 = 4,8 x 10-11; C6H5OH có
Ka = 1,047 x 10-10
→ tính axit của H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
Câu 6. Dung dịch A gồm phenol và cyclohexanol trong hexane (làm dung môi). Chia dung dịch A làm hai phần bằng nhau:
- Phần một cho tác dụng với Na (dư) thu được 4,2143 lít khí H2 (đkc).
- Phần hai phản ứng với nước bromine (dư) thu được 59,58 gam kết tủa trắng.
Khối lượng của phenol và cyclohexanol trong dung dịch A lần lượt là:
A. 25,38 g và 15 g
B. 16 g và 16,92 g
C. 33,84 g và 32 g
D. 16,92 g và 16 g
Gọi số mol trong 1/2 dung dịch A là: nC6H5OH = x mol; nC6H11OH = y mol
nH2 = 1/2. nC6H5OH + 1/2. nC6H11OH = 0,17 mol ⇒ x + y = 0,34 mol
n↓ = nC6H2OHBr3 = nC6H5OH = 0,18 mol ⇒ x = 0,18 ⇒ y = 0,16
⇒ mphenol = 0,18.94.2 = 33,84g; mcyclohexanol = 0,16.100.2 = 32g
Câu 7. Hãy chọn các phát biểu đúng về phenol (C6H5OH):
(1). phenol có tính acid nhưng yếu hơn axit cacbonic;
(2). phenol làm đổi màu quỳ tím thành đỏ;
(3). hydrogen trong nhóm –OH của phenol linh động hơn hiđro trong nhóm –OH của etanol,như vậy phenol có tính acid mạnh hơn etanol;
(4). phenol tan trong nước (lạnh) vô hạn vì nó tạo được liên kết hydrogen với nước;
(5). Picric acid có tính acid mạnh hơn phenol rất nhiều;
(6). phenol không tan trong nước nhưng tan tốt trong dung dịch NaOH.
A. (1), (2), (3), (6).
B. (1), (2), (4), (6).
C. (1), (3), (5), (6).
D. (1), (2), (5), (6).
(2) sai vì phenol có tính acid rất yếu nên không làm đổi màu quỳ tím.
(4) sai vì phenol tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66oC, tan tốt trong ethanol, eter và aceton,...
Có 4 phát biểu đúng là (1), (3), (5), (6)
(1). phenol có tính acid nhưng yếu hơn Carbonic acid ;
(3). hydrogen trong nhóm –OH của phenol linh động hơn hiđro trong nhóm –OH của ethanol,như vậy phenol có tính acid mạnh hơn ethanol;
(5). Picric acid có tính acid mạnh hơn phenol rất nhiều;
(6). phenol không tan trong nước nhưng tan tốt trong dung dịch NaOH.
Câu 8. Phát biểu không đúng là:
A. Dung dịch sodium phenolate phản ứng với khí CO2, lấy kết tủa vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được natri phenolat
B. Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, lấy muối vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch HCl lại thu được phenol
C. Acetic acid phản ứng với dung dịch NaOH, lấy dung dịch muối vừa tạo ra cho tác dụng với khí CO2 lại thu được acetic acid
D. Anilin phản ứng với dung dịch HCl, lấy muối vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được anilin
Acetic acid mạnh hơn H2CO3 nên CO2 không thể phản ứng được với muối acetate để tạo acetic acid
Câu 9. Để nhận biết 3 lọ mất nhãn: phenol, styrene, alcohol benzylic, người ta dùng một thuốc thử duy nhất là:
A. Na
B. Dung dịch NaOH
C. Nước bromine
D. Ca(OH)2
Trích mẫu thử và đánh số thứ tự
Ta dùng nước brom phản ứng lần lượt với 3 lọ mất nhãn
Nếu xuất hiện ↓ → phenol
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr
Nếu brom mất màu → styrene:
C6H5CH=CH2 + 3Br2 → C6H5CHBr-CH2Br
Nếu không có hiện tượng gì → benzylic alcohol.
Câu 10. Một dung dịch A chứa 5,4 gam chất đồng đẳng của phenol đơn chức. Cho dung dịch M phản ứng với nước brom (dư), thu được 17,25 gam hợp chất B chứa 3 nguyên tử brom trong phân tử, giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn. Công thức phân tử chất đồng đẳng của phenol là
A.(CH3)2C6H3-OH.
B.CH3 -C6H4-OH.
C.C6H5-CH2-OH.
D.C3H7-C6H4-OH.
A + 3Br2 → B+ 3HBr
x 3x 3x
nBr2 = nHBr = xnBr2 = nHBr = x
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:
mA + mBr2 = mhợp chất + mHBr
=> 5,4 + 160.3x = 17,25 + 81.3x => x = 0,05 mol
=> MA = 5,4/0,05 = 108
=> A chỉ có thể là CH3 -C6H4-OH.
Câu 11. Để điều chế Picric acid , người ta cho 7,05 gam phenol tác dụng với HNO3 đặc, H2SO4 đặc. Biết lượng acid HNO3 đã lấy dư 25% so với lượng cần thiết. Số mol HNO3 cần dùng và khối lượng axit picric tạo thành là :
A. 0,5625 mol; 34,75 gam.
B. 0,5625 mol; 34,35 gam.
C. 0,28125 mol; 17,175 gam.
D. 0,45 mol; 42,9375 gam.
Phương trình hóa học:
C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O
Phương trình: 94 → 189 → 229 (g)
Theo đề bài m phenol = 7,05 gam
⇒ mHNO3 = 7,05.189/94 = 14,175 gam ⇒ nHNO3 = 0,225 mol
⇒ nHNO3 dùng = 0,225 + 25%.0,225 = 0,28125 mol
m Picric acid = 7,05.229/94 = 17,175 gam
Câu 12. Nhận định nào sau đây là đúng về phenol?
A. Phenol làm đổi màu quỳ tím sang đỏ.
B. Phenol là một rượu thơm.
C. Phenol tác dụng được với HCl.
D. Phenol tham gia phản ứng thế brom dễ hơn benzene.
A Sai: Phenol không làm đổi màu quỳ tím sang đỏ.
B sai: Phenol không phải là một rượu thơm.
C sai Phenol không tác dụng được với HCl.
D đúng: Phenol tham gia phản ứng thế brom dễ hơn benzen.
Câu 13. Có 2 lọ dung dịch mất nhãn là etanol và phenol. Dùng hóa chất nào sau đây để nhận biết 2 lọ trên?
A. Na
B. dung dịch bromine
C. HBr
D. KMnO4
Để nhận biết etanol và phenol ta dùng dung dịch brom. Ethanol không phản ứng, phenol làm mất màu dung dịch, tạo kết tủa trắng.
Phương trình phản ứng minh họa
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr
↓ trắng
Câu 14. Nếu cho cùng một lượng chất tác dụng với Na hoặc với NaOH thì số mol X phản ứng bằng số mol NaOH và bằng số mol H2 sinh ra. X là
A. CH2(OH)CH2OH
B. HOC6H4-CH2OH
C. HOC6H4OH
D. Tất cả các chất trên.
Số mol X bằng số mol NaOH phản ứng => X chứa 1 nhóm –OH phenol
Số mol X bằng số mol H2 sinh ra => X chứa 2 nhóm –OH trong phân tử
=> X chứa 1 nhóm –OH phenol và 1 nhóm –OH ancol
