CH3NH2 + HONO → CH3OH + N2 + H2O
CH3NH2 HONO: Phản ứng nitros hóa methylamine với acid nitrous
Phản ứng CH3NH2 + HONO (HNO2) là điển hình cho quá trình nitros hóa amine bậc một, tạo ra khí N2 và sản phẩm nitrosamine trung gian. Bài viết này sẽ hướng dẫn bạn cách viết phương trình hóa học đầy đủ và ion rút gọn, phân tích cơ chế nitros hóa, cũng như mô tả hiện tượng sủi bọt rõ ràng khi khí nitơ được giải phóng. Qua đó, bạn sẽ nắm vững kiến thức lý thuyết và dễ dàng vận dụng vào các bài tập THPT Quốc gia về phản ứng amine với acid nitrous.
1. Cách viết phương trình CH3NH2 + HONO và sản phẩm tạo thành
Methylamine tác dụng với nitrous acid ở nhiệt độ thường tạo thành alcohol và giải phóng khí nitrogen (phản ứng này thường được dùng để nhận biết alkylamine bậc một)
CH3NH2 + HONO → CH3OH + N2 + H2O
2. Điều kiện phản ứng
-
Nhiệt độ thấp (0 – 5°C) để kiểm soát tốc độ và hạn chế tạo sản phẩm phụ.
-
Môi trường acid nhẹ (pH ≈ 3–4).
-
Tốc độ nhỏ giọt acid nitrous vào dung dịch methylamine.
3. Hiện tượng phản ứng CH3NH2 với HONO
Sủi bọt khí N2 rất rõ rệt.
4. Ứng dụng và Ý nghĩa
-
Nhận biết amin bậc một: hiện tượng sủi bọt đặc trưng.
-
Sử dụng trong tổng hợp hữu cơ: tạo nitrosamine cho nghiên cứu thêm.
-
Bài tập vận dụng: đề thi THPT Quốc gia thường hỏi về cơ chế và hiện tượng.
5. Câu hỏi bài tập liên quan
Câu 1. Vị tanh của cá, đặc biệt là cá mè, là do các amine gây ra, trong đó có amine X. Phân tích nguyên tố đối với X thu được kết quả: %C = 61,02%; %H = 15,25%; %N = 23,73% (về khối lượng). Từ phổ khối lượng, xác định được phân tử khối của X bằng 59. Bằng các phương pháp khác, thấy phân tử X có cấu trúc đối xứng cao. Mỗi phát biểu sau đây là đúng hay sai?
(a) Công thức phân tử của X là C3H9N.
(b) Tên của X là propylamine.
(c) Công thức cấu tạo của X là (CH3)3N.
(d) Khi cho dung dịch nitrous acid vào dung dịch X thấy có khí nitrogen thoát ra.
Công thức tổng quát của X: CxHyNt
⟹ Công thức đơn giản nhất của X là C3H9N và công thức phân tử của X có dạng (C3H9N)n.
Từ phổ khối lượng (MS) xác định được phân tử khối của X bằng 59 ⇒ n = 1. Công thức phân tử của X là C3H9N.
Phân tử X có cấu trúc đối xứng cao ⟹ Công thức cấu tạo của X là (CH3)3N.
(a) Đúng.
(b) Sai, tên của X là trimethylamine.
(c) Đúng.
(d) Sai, X là amine bậc 3 nên khi cho dung dịch nitrous acid vào dung dịch X không thấy có khí nitrogen thoát ra.
Câu 2. Aniline tác dụng với nitrous acid ở nhiệt độ thấp (0–5°C) tạo thành
A. alcohol và khí nitrogen.
B. phenol và khí nitrogen.
C. muối phenyldiazonium.
D. muối và nước
Aniline tác dụng với nitrous acid ở nhiệt độ thấp (0–5°C) tạo thành muối phenyldiazonium.
Câu 3. Mỗi phát biểu sau đây là đúng hay sai?
(a) Nhỏ từ từ đến dư dung dịch methylamine 5% vào ống nghiệm chứa dung dịch CuSO4 1%, thấy trong ống nghiệm xuất hiện dung dịch màu xanh tím.
(b) Nhỏ nước bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch nước của aniline thấy có kết tủa trắng xuất hiện.
(c) Cho từ từ dung dịch ethylamine vào ống nghiệm chứa dung dịch hỗn hợp acid HCl và NaNO2 ở nhiệt độ thấp (0 – 5 ℃), thấy có khí không màu bay lên.
(d) Cho từ từ dung dịch ethylamine vào ống nghiệm chứa dung dịch hỗn hợp acid HCl và NaNO2 ở nhiệt độ thường, thu được ethanol.
(a) Sai, lúc đầu phản ứng tạo ra Cu(OH)2, sau đó methylamine hòa tan Cu(OH)2 tạo phức màu xanh lam.
(b) Đúng, nhỏ nước bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch nước của aniline thấy có kết tủa trắng xuất hiện, đó là 2,4,6-tribromoaniline.
(c) Sai, hỗn hợp acid HCl và muối NaNO2 phản ứng và tạo thành nitrous acid:
HCl + NaNO2 ⟶ HNO2 + NaCl.
Sau đó ethylamine phản ứng với nitrous acid. Ở nhiệt độ thấp (0 – 5 ℃), muối diazonium của amine bậc một phân huỷ chậm nên chưa quan sát ngay được khí không màu bay lên.
(d) Đúng, phương trình phản ứng hóa học:
C2H5NH2 + HONO ⟶ C2H5OH + N2 + H2O.
- C6H5NH2 + HONO + HCl → [C6H5N2]+Cl- + H2O
- C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl
- C6H5NH2 + Br2 → C6H2Br3NH2 + HBr
- C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 → [C2H4(OH)O]2Cu + H2O
- H2NCH2COOH + HCl → ClH3NCH2COOH
- NH2CH2COOH + NaOH → NH2CH2COONa + H2O
- NH2C3H5(COOH)2 + NaOH → NH2C3H5(COONa)2 + H2O
- H2N-C3H5-(COOH)2 + HCl → H3NCl-C3H5-(COOH)2
- CH3-CH(NH2)-COOH + C2H5OH → CH3-CH(NH2)-COOC2H5 + H2O
- CH3COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + H2O
- CH3COOH + CuO → (CH3COO)2Cu + H2O
- CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O
- CH3COOH + Na → CH3COONa + H2
- CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2
- CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + H2O + CO2
- CH3COOH + Na2CO3 → CH3COONa + H2O + CO2
- HOC6H4COOH + CH3OH → HOC6H4COOCH3 + H2O
- CH3COONa + HCl → CH3COOH + NaCl
- CH3–CH2–COOH + CH3OH → CH3–CH2–COOCH3 + H2O
- C2H5COOH + C2H5OH → C2H5COOC2H5 + H2O
- (C17H35COO)3C3H5 + NaOH → C17H35COONa + C3H5(OH)3
- CH3COOC2H5 + H2O → CH3COOH + C2H5OH
- HCOOC2H5 + H2O → HCOOH + C2H5OH
- CH3COOC2H5 + NaOH → C2H5OH + CH3COONa
- C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + H2O
- C6H12O6 → C2H5OH + CO2
- C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6
- C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H21O11)2Cu + H2O
- CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
- CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O
- C6H5COOH + C2H5OH → C6H5COOC2H5 + H2O
- CH3COOH + LiAlH4 + H2O → C2H5OH + LiOH + Al(OH)3
- CH3CHO + O2 → CH3COOH
- CH3CHO + O2 → CH3COOH
- CH3CHO + H2 → C2H5OH
- CH3CHO + AgNO3 + NH3 + H2O → CH3COONH4 + NH4NO3 + Ag
- CH3CHO + Br2 + H2O → CH3COOH + HBr
- CH3CHO + Cu(OH)2 + NaOH → CH3COONa + Cu2O + H2O
- CH3CHO + I2 + NaOH → H-COONa + NaI + CHI3 + H2O
- CH3-CH=O + HCN → CH3CH(OH)CN
- HCHO + HCN → HCH(OH)-CN
- HCHO + Cu(OH)2 + NaOH
- HCHO + AgNO3 + NH3 + H2O→ Ag + NH4NO3 + (NH4)2CO3
- CH3COCH(CH3)2 + I2 + NaOH → (CH3)2CHCOONa + CHI3 + NaI + H2O
- CH3OH + O2 → HCHO + H2O
- CH3OH + CO → CH3COOH
- CH3OH + C2H5OH → CH3OC2H5 + H2O
- C2H5OH + Na → C2H5ONa + H2
- C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O
- C2H5OH + O2 → CO2 + H2O
- C2H5OH → C2H4 + H2O
- C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O
- C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
- CH3CH2OH + K2Cr2O7 + H2SO4 → CH3CHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O
- C2H5Cl + NaOH → C2H5OH + NaCl
- C2H5ONa + HCl → C2H5OH + NaCl
- C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr
- C6H5CH3 + KMnO4 → C6H5COOK + KOH + MnO2 + H2O
- C6H5Br + NaOH → C6H5ONa + HBr
- CH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n
- C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
- CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n
- Cho sơ đồ C6H6 → X → Y→ C6H5OH. Chất Y là
- Hoàn thành chuỗi phản ứng hóa học CH4→ C2H2→ C4H4→ C4H6→ C3H6
- C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
- C6H5OH + Br2 → C5H2Br3OH + HBr
- C6H5OH + Na → C6H5ONa + H2
- C6H5OH + HNO3 → C6H2(NO2)3OH + H2O
- C6H5OH + Na2CO3 ⇌ C6H5ONa + NaHCO3
- C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
- CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3
- C2H3Cl → (-CH2CHCl-)n
- HCOOH + Cu(OH)2 → Cu2O + CO2 + H2O
- HCOOH + Br2 → HBr + CO2
- Nhựa PP được tổng hợp từ
- C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + H2O
